2-(4-Nitrophenyl)-1-pyrazol-1-ylethanone | 551910-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Nitrophenyl)-1-pyrazol-1-ylethanone
• CAS: 551910-12-4
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: BCWQRKKMVUVIEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Nitrophenyl)-1-pyrazol-1-ylethanone 、 亚硝基苯 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到(Z)-2-(4-nitrophenyl)-2-(phenylimino)-1-(1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基吡唑与亚硝基芳烃的直接α-氨基化

  摘要：

  通过1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）催化的亚硝基芳烃与N-酰基吡唑的反应，通过N-亚硝基，有效地，选择性地制备了前所未有的α-亚氨基N-酰基吡唑羟醛反应/脱水顺序。已证明α-亚氨基酰基吡唑是α-亚氨基酰胺，二肽前体，酯和β-氨基醇的一锅合成的新型通用中间体。在试剂和催化剂的容易获得，温和的和催化的反应条件，克规模的适用性以及可获得的α-亚氨基酸衍生物的范围方面，该合成方法与已知的方案竞争。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01913

文献信息

• Rationally Designed Amide Donors for Organocatalytic Asymmetric Michael Reactions
  作者：Bin Tan、Gloria Hernández-Torres、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/anie.201200996

  日期：2012.5.29

  Amide nucleophiles on demand: Rationally designed pyrazoleamides function as Michael donors in urea‐catalyzed asymmetric Michael reactions with excellent chemical and optical yields (see scheme). The pyrazoleamide group performs as an ester equivalent, a directing group, an activating group, and functions as a good leaving group in further transformations of the product.

  按需提供酰胺亲核试剂：合理设计的吡唑酰胺在尿素催化的不对称Michael反应中起Michael供体的作用，具有出色的化学和光学收率（请参见方案）。吡唑酰胺基团充当酯当量，指导基团，活化基团，并在产物的进一步转化中充当良好的离去基团。
• 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) Triggered Diastereoselective [3+2] Cycloaddition of Azomethine Imines and Pyrazoleamides
  作者：Chiara Volpe、Sara Meninno、Amedeo Capobianco、Giovanni Vigliotta、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.201801567

  日期：2019.3.5

  2‐a]‐pyrazole‐1,7‐diones, bearing up to three stereocentres, by reacting ready available N,N′‐cyclic azomethine imines and pyrazoleamides under catalytic loading of commercial 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD), has been developed. The products are obtained in good yields and high diastereoselectivity, working at room temperature. Preliminary bioassay showed the products to inhibit growth of Gram‐positive

  一种实用且温和的方法，通过在市售催化剂1的催化负载下，使现成的N，N'-环偶氮甲亚胺和吡唑酰胺反应，制得多达三个立体中心的四氢吡唑并[1,2-a]-吡唑-1,7-二酮。已开发了5,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）。在室温下工作时，以高收率和高非对映选择性获得产物。初步的生物测定显示该产品抑制了革兰氏阳性细菌的生长。
• Organocatalytic enantio- and diastereoselective synthesis of highly substituted δ-lactones via a Michael-cyclization cascade
  作者：Santosh Agrawal、Nagaraju Molleti、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/c5cc02776d

  日期：——

  An organocatalyzed Michael-cyclization cascade approach of α,β-unsaturated aldehydes and pyrazoleamides has been developed to get highly substituted δ-lactones in excellent enantio- and diastereoselectivities. This approach features the rearrangement of the pyrazole moiety of pyrazoleamides for the formation of δ-lactones.

  一种有机催化的Michael-环化串联方法已经被开发出来，用于获得高度取代的δ-内酯，该方法采用α，β-不饱和醛和吡唑酰胺。该方法具有优异的对映选择性和立体选择性，其特点是通过重排吡唑酰胺的吡唑基团形成δ-内酯。
• Direct α-Imination of <i>N</i>-Acyl Pyrazoles with Nitrosoarenes
  作者：Chiara Volpe、Sara Meninno、Giulia Mirra、Jacob Overgaard、Amedeo Capobianco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01913

  日期：2019.7.5

  N-acyl pyrazoles were efficiently and selectively prepared through the 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD)-catalyzed reaction of nitrosoarenes with N-acyl pyrazoles via an N-nitroso aldol reaction/dehydration sequence. The α-imino acyl pyrazoles were demonstrated to be new versatile intermediates for practical one-pot syntheses of α-imino amides, dipeptide precursors, esters, and β-amino alcohols

  通过1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）催化的亚硝基芳烃与N-酰基吡唑的反应，通过N-亚硝基，有效地，选择性地制备了前所未有的α-亚氨基N-酰基吡唑羟醛反应/脱水顺序。已证明α-亚氨基酰基吡唑是α-亚氨基酰胺，二肽前体，酯和β-氨基醇的一锅合成的新型通用中间体。在试剂和催化剂的容易获得，温和的和催化的反应条件，克规模的适用性以及可获得的α-亚氨基酸衍生物的范围方面，该合成方法与已知的方案竞争。