3-methyl-N-(2-(methylsulfanyl)-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyridin-7-yl)but-3-enamide | 438044-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-N-(2-(methylsulfanyl)-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyridin-7-yl)but-3-enamide
• 英文别名: 3-methyl-1-(2-methylsulfanyl-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyridin-7-yl)but-3-en-1-one
• CAS: 438044-93-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: PAJGLJQUJLGCLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-(2-(methylsulfanyl)-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyridin-7-yl)but-3-enamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到9a-methyl-7-(methylsulfanyl)-5,6,9,9a-tetrahydro-1H,4H,7H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过2-（烷硫基）-5-酰胺基呋喃的分子内[4 + 2]环加成化学合成氮杂多环系统。

  摘要：

  通过二甲基（甲硫基）四氟硼酸ate（DMTSF）与β-烷氧基-γ-二硫代酰胺13-16和27-32在40-70中的反应制备了一系列含有束缚不饱和键的2-（甲硫基）-5-酰胺基呋喃％ 让。这些呋喃的热解导致分子内Diels-Alder反应（IMDAF）。除45和46外，无法分离出氧杂桥联的环加合物，但立即进行了1,2-甲硫基转移，以60-100％的收率形成双环内酰胺。可以确定的是，在链中引入酰胺基羰基可使IMDAF反应在较低温度下进行。在呋喃35的IMDAF反应中可以看到一个典型的例子，其中酰胺基羰基作为亲二烯链的一部分，而不是退火环（66）或没有羰基（67），是发生环加成反应所必需的。退火至a庚环的呋喃37在室温或低于室温下进行IMDAF反应。为了确定促进IMDAF反应的结构特征，进行了计算研究。使用Becke 3LYP / 6-31G模型计算了呋喃17、33、37和64的基态和过渡态能量

  DOI：

  10.1021/jo0111816
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbut-3-enoyl chloride 在 4 A molecular sieve 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methyl-N-(2-(methylsulfanyl)-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyridin-7-yl)but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-（烷硫基）-5-酰胺基呋喃的分子内[4 + 2]环加成化学合成氮杂多环系统。

  摘要：

  通过二甲基（甲硫基）四氟硼酸ate（DMTSF）与β-烷氧基-γ-二硫代酰胺13-16和27-32在40-70中的反应制备了一系列含有束缚不饱和键的2-（甲硫基）-5-酰胺基呋喃％ 让。这些呋喃的热解导致分子内Diels-Alder反应（IMDAF）。除45和46外，无法分离出氧杂桥联的环加合物，但立即进行了1,2-甲硫基转移，以60-100％的收率形成双环内酰胺。可以确定的是，在链中引入酰胺基羰基可使IMDAF反应在较低温度下进行。在呋喃35的IMDAF反应中可以看到一个典型的例子，其中酰胺基羰基作为亲二烯链的一部分，而不是退火环（66）或没有羰基（67），是发生环加成反应所必需的。退火至a庚环的呋喃37在室温或低于室温下进行IMDAF反应。为了确定促进IMDAF反应的结构特征，进行了计算研究。使用Becke 3LYP / 6-31G模型计算了呋喃17、33、37和64的基态和过渡态能量

  DOI：

  10.1021/jo0111816

文献信息

• Synthesis of Azapolycyclic Systems via the Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition Chemistry of 2-(Alkylthio)-5-amidofurans
  作者：Albert Padwa、John D. Ginn、Scott K. Bur、Cheryl K. Eidell、Stephen M. Lynch

  DOI：10.1021/jo0111816

  日期：2002.5.1

  prepared via the reaction of dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate (DMTSF) with beta-alkoxy-gamma-dithiane amides 13-16 and 27-32 in 40-70% yield. Thermolysis of these furans resulted in an intramolecular Diels-Alder reaction (IMDAF). With the exception of 45 and 46, the oxa-bridged cycloadducts could not be isolated but immediately underwent a 1,2-methylthio shift to form bicyclic lactams in 60-100%

  通过二甲基（甲硫基）四氟硼酸ate（DMTSF）与β-烷氧基-γ-二硫代酰胺13-16和27-32在40-70中的反应制备了一系列含有束缚不饱和键的2-（甲硫基）-5-酰胺基呋喃％ 让。这些呋喃的热解导致分子内Diels-Alder反应（IMDAF）。除45和46外，无法分离出氧杂桥联的环加合物，但立即进行了1,2-甲硫基转移，以60-100％的收率形成双环内酰胺。可以确定的是，在链中引入酰胺基羰基可使IMDAF反应在较低温度下进行。在呋喃35的IMDAF反应中可以看到一个典型的例子，其中酰胺基羰基作为亲二烯链的一部分，而不是退火环（66）或没有羰基（67），是发生环加成反应所必需的。退火至a庚环的呋喃37在室温或低于室温下进行IMDAF反应。为了确定促进IMDAF反应的结构特征，进行了计算研究。使用Becke 3LYP / 6-31G模型计算了呋喃17、33、37和64的基态和过渡态能量