5-甲基己-4-烯腈 | 23089-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-甲基己-4-烯腈
• 英文名称: 5-methylhex-4-enenitrile
• 英文别名: 5-methyl-4-hexenenitrile；4-Hexenenitrile, 5-methyl-
• CAS: 23089-87-4
• 化学式: C₇H₁₁N
• 分子量: 109.171
• InChiKey: AMMLKWMWRWHTEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基己-4-烯腈 在 silica gel 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Gebhard, R.; Courtin, J. M. L.; Shadid, J. B., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 6, p. 207 - 214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyano-2 methyl-5 hexene-4 oate d'ethyle 在 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以76%的产率得到5-甲基己-4-烯腈
  参考文献：
  名称：

  取代碳原子的区域选拔练习生出了钯催化的烯丙基。选择性选拔构成碳四分法

  摘要：

  在取代伯或叔萜衍生物中，已经研究了离去基团，碳负离子和配体对π-烯丙基铝的影响。已经发现条件，在该条件下取代基本上发生在烯丙基体系的一个或另一端。这为获得具有季碳原子的化合物提供了一种新的便捷方法，已通过合成3,3-二甲基-4-戊腈进行了举例说明。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87384-8

文献信息

• ISOPRENE OLIGOMER, POLYISOPRENE, PROCESSES FOR PRODUCING THESE MATERIALS, RUBBER COMPOSITION, AND PNEUMATIC TIRE
  申请人：Miyagi Yukino

  公开号：US20140171675A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to an isoprene oligomer that contains a trans structural moiety and a cis structural moiety, which can be represented by the following formula (1), wherein at least 1 atom or group in the trans structural moiety is replaced by another atom or group. The invention also relates to a polyisoprene, which is biosynthesized using the isoprene oligomer and isopentenyl diphosphate. Further, this invention provides a rubber composition comprising the isoprene oligomer and/or the polyisoprene, and a pneumatic tire, including tire components (e.g., treads and sidewalls) formed from the rubber composition. wherein n represents an integer from 1 to 10; m represents an integer from 1 to 30; and Y represents a hydroxy group, a formyl group, a carboxy group, an ester group, a carbonyl group, or a group represented by the following formula (2):

  该发明涉及一种含有反式结构基团和顺式结构基团的异戊二烯寡聚物，可以用以下公式（1）表示，其中反式结构基团中至少有1个原子或基团被另一个原子或基团取代。该发明还涉及一种聚异戊二烯，它是使用异戊二烯寡聚物和异戊二烯二磷酸盐生物合成的。此外，该发明提供了一种橡胶组合物，包括异戊二烯寡聚物和/或聚异戊二烯，以及一种充气轮胎，其中轮胎组件（例如胎面和侧壁）由该橡胶组合物形成。 其中n表示1到10之间的整数；m表示1到30之间的整数；Y表示一个羟基、一个甲酰基、一个羧基、一个酯基、一个酰基或由以下公式（2）表示的基团。
• Diagnostic imaging methods using rhenium and technetium complexes
  申请人：Bracco International B.V.

  公开号：US05688487A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  Novel methods, processes and metal complexes attached to a hypoxia-localizing moiety comprising a metal, preferably radionuclide of rhenium or technetium; a hypoxia-localizing moiety; and, a complexing ligand, wherein said ligand and said radionuclide combined have cell membrane permeabilities greater than that of sucrose, are disclosed.

  新颖的方法、过程和与缺氧定位基团结合的金属配合物被揭示，所述金属优选为铼或锝的放射性核素；一种缺氧定位基团；以及一种络合配体，其中所述配体和所述放射性核素的结合具有大于蔗糖的细胞膜渗透性。
• Copper-Mediated Radical–Polar Crossover Enables Photocatalytic Oxidative Functionalization of Sterically Bulky Alkenes
  作者：Nicholas L. Reed、Grace A. Lutovsky、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jacs.1c02747

  日期：2021.4.28

  and exceptionally mild photocatalytic oxidative heterofunctionalization reactions between bulky tri- and tetrasubstituted alkenes and a wide variety of nucleophilic partners. Moreover, we demonstrate that the broad scope of this transformation arises from photocatalytic alkene activation and thus complements existing transition-metal-catalyzed methods for oxidative heterofunctionalization. More broadly

  氧化杂官能化反应是将烯烃和杂原子亲核试剂转化为复杂饱和杂环的最有吸引力的方法之一。然而，最先进的过渡金属催化氧化异质官能化方法通常仅限于不受阻碍的烯烃，并且不同的亲核伙伴通常需要完全不同的反应条件。在这里，我们展示了 Cu(II) 介导的自由基-极性交叉允许在庞大的三取代和四取代烯烃与多种亲核伙伴之间进行高效且异常温和的光催化氧化异功能化反应。而且，我们证明了这种转化的广泛范围源于光催化烯烃活化，因此补充了现有的过渡金属催化氧化异功能化方法。更广泛地说，这些结果进一步表明，Cu(II) 盐是光氧化还原应用的理想末端氧化剂，光催化底物活化和 Cu(II) 介导的自由基氧化的结合可以解决催化氧化化学中长期存在的挑战。
• Evolution of an oxidative dearomatization enabled total synthesis of vinigrol
  作者：Qingliang Yang、Cristian Draghici、Jon T. Njardarson、Fang Li、Brandon R. Smith、Pradipta Das

  DOI：10.1039/c3ob42191k

  日期：——

  synthetic strategy resulting in a total synthesis of vinigrol is presented. Oxidative dearomatization/intramolecular Diels–Alder cycloaddition has served as the successful cornerstone for all of the approaches. Extensive radical cyclization efforts to form the tetracyclic core resulted in interesting and surprising reaction outcomes, none of which could be advanced to vinigrol. These cyclization obstacles

  介绍了导致vinigrol全合成的合成策略的演变。氧化脱芳构化/分子内 Diels-Alder 环加成已成为所有方法的成功基石。形成四环核心的广泛自由基环化努力导致了有趣且令人惊讶的反应结果，其中没有一个可以推进到vinigrol。通过使用 Heck 而不是自由基环化成功地克服了这些环化障碍。全合成的特点是三氟乙醚保护基团首次用于有机合成。除了保护 C8a 羟基之外，还介绍了它的选择逻辑和基团的重要性，并讨论了去除它的策略。由于紧凑的四环笼，该路线是围绕许多不寻常的反应观察建立的，并且已经出现了解决方案。例如，首次发现了具有三氟乙基离去基团的 Grob 断裂反应，观察到有趣的二氧化硒烯丙基氧化中断，以及有趣的催化剂和抗衡离子依赖性定向氢化。
• One-Step Conversion of Alcohols into Nitriles with Simultaneous Two-Carbon Chain Elongation. (Cyanomethyl)trimethylphosphonium Iodide as a Reagent with a Dual Mode of Action
  作者：Florencio Zaragoza

  DOI：10.1021/jo025731r

  日期：2002.7.1

  Treatment of alcohols with an excess of (cyanomethyl)trimethylphosphonium iodide leads, after aqueous hydrolysis, to the clean formation of nitriles with two more carbon atoms than present in the original alcohol. Benzylic, allylic, and aliphatic alcohols without beta-branching (RCH(2)CH(2)OH) have been converted to nitriles with success. The required phosphonium iodide is simple to prepare and can

  在水溶液水解后，用过量的（氰甲基）三甲基碘化碘处理醇会导致形成纯净的腈，比原始醇中存在的碳原子多两个。没有β-支化（RCH（2）CH（2）OH）的苯甲酸，烯丙基和脂肪族醇已成功转化为腈。所需的碘化phospho易于制备，可以在室温下长时间保存。