2-oxo-2-phenylacetic acid | 1278530-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylacetic acid
• CAS: 1278530-64-5
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 151.123
• InChiKey: FAQJJMHZNSSFSM-CDYZYAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylacetic acid 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 苯甲酸-Alpha-13C
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢响应超极化 13C MRI 造影剂

  摘要：

  我们报告了一种基于反应的新方法，用于使用超极化 (13)C 磁共振成像 ((13)C MRI) 和 H(2)O(2) 检测过氧化氢 (H(2)O(2)) -介导的α-酮酸氧化为羧酸。(13)C-苯甲酸与 H(2)O(2) 选择性地与其他活性氧反应生成 (13)C-苯甲酸，并且可以使用动态核极化进行超极化，提供了一种双频检测的方法H(2)O(2)。使用特定于频率的成像序列收集的幻影图像证明了这种响应性造影剂在临床前场强下监测 H(2)O(2) 的功效。基于反应的检测化学和超极化 (13)C MRI 的组合为生命系统中的非侵入性多分析物成像提供了一种潜在的强大的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja111589a
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-3-phenyl-2-(tetrahydro-1l4-thiophen-1-ylidene)propanenitrile-3-13C 在 Oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2-oxo-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢响应超极化 13C MRI 造影剂

  摘要：

  我们报告了一种基于反应的新方法，用于使用超极化 (13)C 磁共振成像 ((13)C MRI) 和 H(2)O(2) 检测过氧化氢 (H(2)O(2)) -介导的α-酮酸氧化为羧酸。(13)C-苯甲酸与 H(2)O(2) 选择性地与其他活性氧反应生成 (13)C-苯甲酸，并且可以使用动态核极化进行超极化，提供了一种双频检测的方法H(2)O(2)。使用特定于频率的成像序列收集的幻影图像证明了这种响应性造影剂在临床前场强下监测 H(2)O(2) 的功效。基于反应的检测化学和超极化 (13)C MRI 的组合为生命系统中的非侵入性多分析物成像提供了一种潜在的强大的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja111589a

文献信息

• Decarboxylative [4+2] annulation of arylglyoxylic acids with internal alkynes using the anodic ruthenium catalysis
  作者：Mu-Jia Luo、Ting-Ting Zhang、Fang-Jun Cai、Jin-Heng Li、De-Liang He

  DOI：10.1039/c9cc03210j

  日期：——

  A new electrochemical decarboxylative [4+2] annulation of arylglyoxylic acids with internal alkynes involving C–H functionalization by means of a cooperative anode and ruthenium catalysis is presented. This reaction represents a mechanistically novel strategy as an ideal supplement to the decarboxylative [4+2] annulation methodology by employing an electrooxidative process to avoid the use of an additional

  提出了一种新的芳基乙醛酸与内部炔烃的电化学脱羧[4 + 2]环合反应，涉及通过协同阳极和钌催化的C–H官能化。通过采用电氧化工艺避免使用额外的外部氧化剂并利用H 2 O作为要结合的羧基氧原子源，该反应代表了一种机械新颖的策略，是脱羧[4 + 2]环化方法的理想补充在合成1 H -isochromen-1-ones中。
• Reductive carboxylation of aromatic esters by electron transfer from magnesium metal
  作者：Hirofumi Maekawa、Hikaru Okawara、Taro Murakami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.001

  日期：2017.1

  Magnesium-promoted reductive carboxylation of ethyl benzoate in the presence of chlorotrimethylsilane in N,N-dimethylformamide brought about a new carbon-carbon bond formation between the carbonyl carbon atom and carbon dioxide to give the corresponding benzoylformic acid in good yield. It is noteworthy that only ethyl benzoates with substituents at the meta-position were converted into benzoylformic

  在N，N-二甲基甲酰胺中，在氯三甲基硅烷的存在下，镁促进的苯甲酸乙酯的还原羧化反应在羰基碳原子和二氧化碳之间形成了新的碳-碳键形成，从而以高收率得到了相应的苯甲酰基甲酸。值得注意的是，只有在间位具有取代基的苯甲酸乙酯被转化为苯甲酰基甲酸衍生物。此外，即使在还原条件下也未检测到扁桃酸。该结果表明，在羧化的中间体水解后获得苯甲酰基甲酸，该中间体在反应介质中作为稳定的结构而活着。
• Compositions and Methods for Imaging
  申请人：Chang Christopher J.

  公开号：US20130209360A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present disclosure provides compositions for in vivo imaging of hydrogen peroxide; and methods for detecting hydrogen peroxide in vivo. The compositions and methods find use in various diagnostic applications, which are also provided.
• A Hydrogen Peroxide-Responsive Hyperpolarized ¹³C MRI Contrast Agent
  作者：Alexander R. Lippert、Kayvan R. Keshari、John Kurhanewicz、Christopher J. Chang

  DOI：10.1021/ja111589a

  日期：2011.3.23

  reaction-based approach for the detection of hydrogen peroxide (H(2)O(2)) using hyperpolarized (13)C magnetic resonance imaging ((13)C MRI) and the H(2)O(2)-mediated oxidation of α-ketoacids to carboxylic acids. (13)C-Benzoylformic acid reacts selectively with H(2)O(2) over other reactive oxygen species to generate (13)C-benzoic acid and can be hyperpolarized using dynamic nuclear polarization, providing

  我们报告了一种基于反应的新方法，用于使用超极化 (13)C 磁共振成像 ((13)C MRI) 和 H(2)O(2) 检测过氧化氢 (H(2)O(2)) -介导的α-酮酸氧化为羧酸。(13)C-苯甲酸与 H(2)O(2) 选择性地与其他活性氧反应生成 (13)C-苯甲酸，并且可以使用动态核极化进行超极化，提供了一种双频检测的方法H(2)O(2)。使用特定于频率的成像序列收集的幻影图像证明了这种响应性造影剂在临床前场强下监测 H(2)O(2) 的功效。基于反应的检测化学和超极化 (13)C MRI 的组合为生命系统中的非侵入性多分析物成像提供了一种潜在的强大的新方法。