2-Bromo-4-formyl-6-methoxyphenyl thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-Bromo-4-formyl-6-methoxyphenyl thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: (2-bromo-4-formyl-6-methoxyphenyl) thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₉BrO₄S
• 分子量: 341.18
• InChiKey: LVCCSAPEYVICEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基硫脲 、 2-Bromo-4-formyl-6-methoxyphenyl thiophene-2-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79.3 %的产率得到(E)-2-bromo-4-((2-carbamothioylhydrazineylidene)-methyl)-6-methoxyphenyl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  选择性 PARP-1 抑制剂的设计和抗肿瘤研究

  摘要：

  设计选择性PARP-1抑制剂已成为抗癌药物开发的新策略。通过对PARP-1和PARP-2的序列比较，我们鉴定了一个可能的选择性位点（S位点），该位点由α-5螺旋和D环的几个不同氨基酸残基组成。针对该 S 位点，设计、合成了 140 种化合物，并对其抗癌活性和机制进行了表征。化合物I16显示出最高的 PARP-1 酶抑制活性 (IC 50 = 12.38 ± 1.33 nM) 和优于 PARP-2 的最佳选择性指数 (SI = 155.74)。口服I16 （25 mg/kg）对Hela和SK-OV-3肿瘤细胞异种移植模型显示出较高的抑制率，均高于口服阳性药物Olaparib（50 mg/kg）。此外， I16具有出色的安全性，高口服剂量时没有明显毒性。这些发现为开发安全、高效和高选择性的 PARP-1 抑制剂提供了新颖的设计策略和化学型。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02460
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 、 2-噻吩甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Bromo-4-formyl-6-methoxyphenyl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  选择性 PARP-1 抑制剂的设计和抗肿瘤研究

  摘要：

  设计选择性PARP-1抑制剂已成为抗癌药物开发的新策略。通过对PARP-1和PARP-2的序列比较，我们鉴定了一个可能的选择性位点（S位点），该位点由α-5螺旋和D环的几个不同氨基酸残基组成。针对该 S 位点，设计、合成了 140 种化合物，并对其抗癌活性和机制进行了表征。化合物I16显示出最高的 PARP-1 酶抑制活性 (IC 50 = 12.38 ± 1.33 nM) 和优于 PARP-2 的最佳选择性指数 (SI = 155.74)。口服I16 （25 mg/kg）对Hela和SK-OV-3肿瘤细胞异种移植模型显示出较高的抑制率，均高于口服阳性药物Olaparib（50 mg/kg）。此外， I16具有出色的安全性，高口服剂量时没有明显毒性。这些发现为开发安全、高效和高选择性的 PARP-1 抑制剂提供了新颖的设计策略和化学型。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02460