cis-1,2-Diamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin | 57404-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: cis-1,2-Diamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin
• 英文别名: (1S,2R)-1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,2-diamine
• CAS: 57404-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: VLSRPVYKKHYHON-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-Diamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 cis-5,6,6a,8,9,11a-hexahydronaphth<1',2':4,5>imidazo<2,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  5,6,6a，8,9,11a-六氢萘[1'，2'：4,5]咪唑[2,1-b]噻唑和5,6,6a，9,10,11a的合成及免疫活性-六氢萘[2'，1'：4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑。

  摘要：

  一系列5,6,6a，8,9,11a-六氢萘[1'，2'：4,5]咪唑[2，qb]噻唑（17和20）和5,6,6a，9,10，已合成了11a-六氢萘[2'，1'：4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑，其中顺式和/或反式-1,2-二氨基-1,2,3,4-四氢萘为关键中间体并随后评估其免疫活性（对抗体形成和迟发型超敏反应的影响）。在测试的化合物中，反式-5,6,6a，8,9,11a-六氢萘[1'，2'：4,5]咪唑[2,1-b]噻唑（反式17a）和（+/-） -5,6,6a beta，8,9,11a alpha-hexahydro-8 beta-hydroxy-9 beta-methyl-8 alpha-phenylnaphth [1'，2'：4,5]咪唑[2，1-b]噻唑（20a）在小鼠中显示出最大的免疫活性，其程度与左旋咪唑相当，并且在急性毒理学研究中发现其毒性明显低于左旋咪唑。通过X射线晶体学确定18a和20a的结构。

  DOI：

  10.1021/jm00186a015
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-diazido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cis-1,2-Diamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  一些新的2,3-二氢-1 H -1,4-二氮杂吡啶鎓阳离子的光谱性质和环构象

  摘要：

  已经制备了一系列2，3-二氢-1 H -1，4-二氮杂pin盐，其包括具有已知环-结构型的稠合环系统。对光谱性质的研究表明，该环体系在很大程度上是平面的，并且具有足够的柔韧性以允许顺式和反式融合在2，3-键与5或6员环上无明显变形。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570120401

文献信息

• Enantiopure vic-amino alcohols and vic-diamines from (1R,2S)-1,2-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene
  作者：Fulvia Orsini、Guido Sello、G. Bestetti

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00510-9

  日期：2001.11

  (1S,2S)-2-Hydroxy-1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. (1R,2R)-1-hydroxy-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. (1S,2R)-1,2-diamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, (2R,3S)-2-hydroxy-3-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene and (2S,3S)2,3-diammino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene have been synthesized from (1R,2 S)-1,2-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene. The latter was obtained, using a protocol reported in a previous paper, from naphthalene using an Escherichia coli recombinant strain containing the naphthalene dioxygenase gene cloned from Pseudomonas fluorescens N3. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (1S,2S)-2-羟基-1-氨基-1,2,3,4-四氢萘、(1R,2R)-1-羟基-2-氨基-1,2,3,4-四氢萘、(1S,2R)-1,2-二氨基-1,2,3,4-四氢萘、(2R,3S)-2-羟基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘和(2S,3S)-2,3-二氨基-1,2,3,4-四氢萘均是从(1R,2S)-1,2-二羟基-1,2-二氢萘通过合成得到的。后者是按照以前论文中报道的一个方案，从萘使用一种重组的Escherichia coli菌株获得的，该菌株包含从Pseudomonas fluorescens N3中克隆的萘二加氧酶基因。 (C) 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• HEXAHYDRONAPHTOIMIDAZOTHIAZOLES AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0019634A1

  公开（公告）日：1980-12-10

  Hexahydronaphtoimidazothiazoles represented by following general formula [I]; (wherein X represents hydrogen or halogen and m and n each differently represents 0 or 1), and the acid addition salts thereof. A process for preparing the compounds represented by general formula [I] comprises reacting a tetrahydronaphthoimidazoline-2-thione represented by the following general formula [II]; (wherein X represents hydrogen or halogen) with a compound represented by the following general formula [III]; (wherein Y and Z are the same or different from each other, and each represents halogen, arenesulfonyloxy, or alkanesulfonyloxy group). These compounds show immunity- activating properties.

  由以下通式[I]代表的六氢萘并咪唑噻唑； (其中 X 代表氢或卤素，m 和 n 各自不同地代表 0 或 1）及其酸加成盐。制备通式[I]所代表的化合物的工艺包括使以下通式[II]所代表的四氢萘甲咪唑啉-2-硫酮反应； (其中 X 代表氢或卤素）与下式通式[III]代表的化合物反应； (其中 Y 和 Z 彼此相同或不同，各自代表卤素、烷磺酰氧基或烷磺酰氧基）。这些化合物具有激活免疫的特性。