6,8-dibromo-2-isopropyl-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one | 325707-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6,8-dibromo-2-isopropyl-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 6,8-Dibromo-2-propan-2-yl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 325707-08-2
• 化学式: C₁₁H₉Br₂NO₂
• 分子量: 347.006
• InChiKey: MUNIMVHOXQPVHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-2-isopropyl-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one 在 劳森试剂 、 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6,8-dibromo-2-propan-2-yl-1H-quinazoline-4-thione
  参考文献：
  名称：

  几种新型喹唑啉和苯并恶嗪酮衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  迄今为止未知的 2-isopropyl-6,8-dibromo-4H-3,1-benzoxazin-4-one (2) 与伯胺或仲胺缩合得到苯甲酰胺衍生物 (3-7)，同时与醇缩合在碱存在下，得到相应的酯（8和9）。酰肼(12)或其环化形式(13)的酰化得到(14-17)。当 (12) 与亚硝酸反应或通过 (2) 与乙酸铵融合时，得到喹唑啉酮衍生物 (18)。通过(18)与劳森试剂反应获得的硫酮(20)进行烷基化产生(21-25)或用伯胺脱硫得到(26和27)。用氯化剂处理（18）和（20）分别提供了（29、30）和（28、29）混合物。我们的十种化合物在 PDA 培养基上针对 Sclerotium cepivorum 和 Botrytis allii 进行了检测。这些化合物显着减少了这些真菌的菌丝生长和菌核数量，这些真菌会导致洋葱的白腐病和颈部腐烂病。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200011)333:11<365::aid-ardp365>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴苯甲酸 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 10.0h， 生成 6,8-dibromo-2-isopropyl-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  几种新型喹唑啉和苯并恶嗪酮衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  迄今为止未知的 2-isopropyl-6,8-dibromo-4H-3,1-benzoxazin-4-one (2) 与伯胺或仲胺缩合得到苯甲酰胺衍生物 (3-7)，同时与醇缩合在碱存在下，得到相应的酯（8和9）。酰肼(12)或其环化形式(13)的酰化得到(14-17)。当 (12) 与亚硝酸反应或通过 (2) 与乙酸铵融合时，得到喹唑啉酮衍生物 (18)。通过(18)与劳森试剂反应获得的硫酮(20)进行烷基化产生(21-25)或用伯胺脱硫得到(26和27)。用氯化剂处理（18）和（20）分别提供了（29、30）和（28、29）混合物。我们的十种化合物在 PDA 培养基上针对 Sclerotium cepivorum 和 Botrytis allii 进行了检测。这些化合物显着减少了这些真菌的菌丝生长和菌核数量，这些真菌会导致洋葱的白腐病和颈部腐烂病。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200011)333:11<365::aid-ardp365>3.0.co;2-2

文献信息

• US7276601B2
  申请人：——

  公开号：US7276601B2

  公开（公告）日：2007-10-02
• US7339057B2
  申请人：——

  公开号：US7339057B2

  公开（公告）日：2008-03-04
• Synthesis and Antifungal Activity of Some New Quinazoline and Benzoxazinone Derivatives
  作者：Alyaa A. Shalaby、Abdel Momen A. El-Khamry、S.A. Shiba、Abdel Aal Alm Eldeen Abdalah Ahmed、Awaref A. Hanafi

  DOI：10.1002/1521-4184(200011)333:11<365::aid-ardp365>3.0.co;2-2

  日期：2000.11

  condensation with either primary or secondary amines affording the benzamide derivatives (3—7), while with alcohols in presence of the base, corresponding esters were obtained (8 and 9). Acylation of the hydrazide (12) or its cyclized form (13) gave (14—17). The quinazolinone derivative (18) was obtained either when (12) was reacted with nitrous acid or via fusion of (2) with ammonium acetate. The thione

  迄今为止未知的 2-isopropyl-6,8-dibromo-4H-3,1-benzoxazin-4-one (2) 与伯胺或仲胺缩合得到苯甲酰胺衍生物 (3-7)，同时与醇缩合在碱存在下，得到相应的酯（8和9）。酰肼(12)或其环化形式(13)的酰化得到(14-17)。当 (12) 与亚硝酸反应或通过 (2) 与乙酸铵融合时，得到喹唑啉酮衍生物 (18)。通过(18)与劳森试剂反应获得的硫酮(20)进行烷基化产生(21-25)或用伯胺脱硫得到(26和27)。用氯化剂处理（18）和（20）分别提供了（29、30）和（28、29）混合物。我们的十种化合物在 PDA 培养基上针对 Sclerotium cepivorum 和 Botrytis allii 进行了检测。这些化合物显着减少了这些真菌的菌丝生长和菌核数量，这些真菌会导致洋葱的白腐病和颈部腐烂病。