6-(4-fluorophenyl)-4-methyl-2,10-diphenyl-2,3-diazaspiro[4.5]dec-3-ene-1,8-dione | 1418030-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-fluorophenyl)-4-methyl-2,10-diphenyl-2,3-diazaspiro[4.5]dec-3-ene-1,8-dione
• 英文别名: (5R,6R,10R)-6-(4-fluorophenyl)-1-methyl-3,10-diphenyl-2,3-diazaspiro[4.5]dec-1-ene-4,8-dione
• CAS: 1418030-37-1
• 化学式: C₂₇H₂₃FN₂O₂
• 分子量: 426.49
• InChiKey: FAUPZUPNDSJWDC-RGSZASNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)but-3-en-2-one 、 4-benzylidene-3-methyl-1-phenylpyrazolone 在 (9R)-6'-甲氧基奎宁-9-胺三盐酸盐 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过级联[4 + 2]双Michael加成反应合成不对称二芳基取代的螺环己酮吡唑酮

  摘要：

  螺环吡唑啉酮是一类重要的分子结构，具有重要的生物学和药学活性。本文中，我们证明了基于Cinchona的手性伯胺和邻氟苯甲酸的结合是芳基吡唑并酮与α，β-不饱和酮双迈克尔加成的有效催化剂体系，从而提供了手性不对称的6,10-二芳基-具有高非对映选择性和出色的对映选择性（高达88:12 dr，99％ee）的高收率（高达98％）的取代的螺[环己酮-吡唑啉酮]衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200925

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Unsymmetrical Diaryl-Substituted Spirocyclohexanonepyrazolones through a Cascade [4+2] Double Michael Addition
  作者：Jin-Xin Zhang、Nai-Kai Li、Zhao-Min Liu、Xiao-Fei Huang、Zhi-Cong Geng、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200925

  日期：2013.3.11

  ortho‐fluorobenzoic acid is an efficient catalyst system for the double Michael addition of arylidenepyrazolones with α,β‐unsaturated ketones, providing chiral unsymmetrical 6,10‐diaryl‐substituted spiro[cyclohexanone‐pyrazolone] derivatives in high yields (up to 98%) with good diastereoselectivities and excellent enantioselectivities (up to 88:12 dr, 99% ee).

  螺环吡唑啉酮是一类重要的分子结构，具有重要的生物学和药学活性。本文中，我们证明了基于Cinchona的手性伯胺和邻氟苯甲酸的结合是芳基吡唑并酮与α，β-不饱和酮双迈克尔加成的有效催化剂体系，从而提供了手性不对称的6,10-二芳基-具有高非对映选择性和出色的对映选择性（高达88:12 dr，99％ee）的高收率（高达98％）的取代的螺[环己酮-吡唑啉酮]衍生物。