1-[4-{(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl}piperazin-1-yl]-3-chloropropan-1-one | 546090-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-[4-{(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl}piperazin-1-yl]-3-chloropropan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-3-chloropropan-1-one
• CAS: 546090-23-7
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 310.78
• InChiKey: XYRQXVUTYVZMIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-{(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl}piperazin-1-yl]-3-chloropropan-1-one 、 3-amino-6-p-tolyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-amino-1-[{4-((benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)piperazin-1-yl}propanoyl]-6-N-(p-tolyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-Disubstituted 4,5,6,7-Tetrahydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one Derivatives and Evaluation of Their Anticancer Activity

  摘要：

  发现了有前景的抗癌化合物，类型为1,6-二取代的4,5,6,7-四氢吡咯并[3,4-c]吡啶-7-酮。这些靶化合物通过一系列反应，从商业可获得的初级胺出发，容易大规模合成。它们在前列腺（DU-145）、结肠（HT-29和HCT-116）以及黑色素瘤（A375P）的人癌细胞系上进行了体外抗增殖活性评估。结构与抗癌活性之间的关系覆盖了所有测试的癌细胞系，结果显示，化合物5c在处具有2,4-二甲基苯取代基，是最有效的，其值低至0.16至<0.40{\mu}M>。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.647
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酰氯 、 1-胡椒基哌嗪 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[4-{(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl}piperazin-1-yl]-3-chloropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-Disubstituted 4,5,6,7-Tetrahydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one Derivatives and Evaluation of Their Anticancer Activity

  摘要：

  发现了有前景的抗癌化合物，类型为1,6-二取代的4,5,6,7-四氢吡咯并[3,4-c]吡啶-7-酮。这些靶化合物通过一系列反应，从商业可获得的初级胺出发，容易大规模合成。它们在前列腺（DU-145）、结肠（HT-29和HCT-116）以及黑色素瘤（A375P）的人癌细胞系上进行了体外抗增殖活性评估。结构与抗癌活性之间的关系覆盖了所有测试的癌细胞系，结果显示，化合物5c在处具有2,4-二甲基苯取代基，是最有效的，其值低至0.16至<0.40{\mu}M>。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.647

文献信息

• NOVEL 1,6-DISUBSTITUTED-3-AMINO-4,5,6,7-TETRAHYDRO-1H-PYRAZOLO[3,4-C]PYRIDIN-7-ONE COMPOUNDS AND PREPARATION THEREOF
  申请人：NAM Ghilsoo

  公开号：US20110319619A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Provided are a novel 1,6-disubstituted-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one compound, a pharmaceutically acceptable salt compound thereof, a method for preparing the compound, and an anticancer pharmaceutical composition including the compound as an effective ingredient.

  提供了一种新颖的1,6-二取代-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-7-酮化合物，其药用盐化合物，一种制备该化合物的方法，以及包含该化合物作为有效成分的抗癌药物组合物。
• 1,6-disubstituted-3-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridin-7-one compounds and preparation thereof
  申请人：Nam Ghilsoo

  公开号：US08383631B2

  公开（公告）日：2013-02-26

  Provided are a novel 1,6-disubstituted-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one compound, a pharmaceutically acceptable salt compound thereof, a method for preparing the compound, and an anticancer pharmaceutical composition including the compound as an effective ingredient.

  提供了一种新型的1,6-二取代-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-7-酮化合物，其药学上可接受的盐化合物，一种制备该化合物的方法，以及包括该化合物作为有效成分的抗癌药物组合物。
• US8383631B2
  申请人：——

  公开号：US8383631B2

  公开（公告）日：2013-02-26
• Synthesis of 1,6-Disubstituted 4,5,6,7-Tetrahydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one Derivatives and Evaluation of Their Anticancer Activity
  作者：Vani Nelamane Devegowda、Seon-Hee Seo、Ae Nim Pae、Ghil-Soo Nam、Kyung-Il Choi

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.647

  日期：2012.2.20

  Promising anticancer compounds of the type 1,6-disubstituted 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-ones were identified. The target compounds were readily synthesized in a large scale via a sequence of reactions starting from the commercially available primary amines. Their in vitro anti-proliferative activity has been evaluated on prostate (DU-145), colon (HT-29 and HCT-116) and melanoma (A375P) human cancer cell lines. The relationships between the structure and the anticancer activity, covering all tested cancer cell lines, revealed that the compound 5c with 2,4-dimethylphenyl substituent at $R^2$ was the most potent with the $IC_50}$ values in the range as low as 0.16 to $0.40\mu}M$.

  发现了有前景的抗癌化合物，类型为1,6-二取代的4,5,6,7-四氢吡咯并[3,4-c]吡啶-7-酮。这些靶化合物通过一系列反应，从商业可获得的初级胺出发，容易大规模合成。它们在前列腺（DU-145）、结肠（HT-29和HCT-116）以及黑色素瘤（A375P）的人癌细胞系上进行了体外抗增殖活性评估。结构与抗癌活性之间的关系覆盖了所有测试的癌细胞系，结果显示，化合物5c在处具有2,4-二甲基苯取代基，是最有效的，其值低至0.16至<0.40\mu}M>。