methyl 5,5,5-trifluoro-4-(phenylamino)pent-3-enoate | 1224599-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5,5,5-trifluoro-4-(phenylamino)pent-3-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-anilino-5,5,5-trifluoropent-3-enoate
• CAS: 1224599-49-8
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 259.228
• InChiKey: IEXDVFBYNIDKNB-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-三氟-4-氧代戊酸甲酯 、 苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 5,5,5-trifluoro-4-(phenylamino)pent-3-enoate 、 methyl 5,5,5-trifluoro-4-(phenylamino)pent-3-enoate 、 methyl 5,5,5-trifluoro-4-(phenylimino)pentanoate 、 methyl 5,5,5-trifluoro-4-(phenylimino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  ω-三氟甲基酮酯还原胺化/环化为三氟甲基化的 δ-氨基醇和内酰胺

  摘要：

  已经开发出一种还原胺化/环化方法，用于从简单制备的 ω-三氟甲基酮酯中制备具有生物学意义的三氟甲基化四至七元环内酰胺，收率良好至极好。此外，三氟甲基化的δ-氨基醇也直接从相应的y-亚氨基酯在过量NaBH 4 存在下的意外还原中获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901424

文献信息

• Reductive Amination/Cyclization of ω-Trifluoromethyl Keto Esters to Trifluoromethylated δ-Amino Alcohols and Lactams
  作者：Wen Wan、Jie Hou、Haizhen Jiang、Zongqian Yuan、Goubin Ma、Gang Zhao、Jian Hao

  DOI：10.1002/ejoc.200901424

  日期：2010.3

  A reductive amination/cyclization approach towards biologically interesting trifluoromethylated four- to seven-membered ring lactams from simply prepared ω-trifluoromethyl keto esters in good to excellent yields has been developed. In addition, trifluoromethylated δ-amino alcohols were also obtained directly from an unexpected reduction of the corresponding y-imino esters in the presence of an excess

  已经开发出一种还原胺化/环化方法，用于从简单制备的 ω-三氟甲基酮酯中制备具有生物学意义的三氟甲基化四至七元环内酰胺，收率良好至极好。此外，三氟甲基化的δ-氨基醇也直接从相应的y-亚氨基酯在过量NaBH 4 存在下的意外还原中获得。