1-(3-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)thiourea | 356576-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)thiourea
• CAS: 356576-37-9
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 292.789
• InChiKey: NRPZGLKEDFMGDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)thiourea 在 sodium azide 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到N-(3-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  （4-甲氧基苯基）-1H-四唑-5-胺区域异构体的开发作为新型的选择性抗结核药。

  摘要：

  从其相应的硫脲类似物（1-9）合成了一系列卤代（4-甲氧基苯基）-1H-四唑-5-胺区域异构体（1a-9a，1b-9b）。通过1a，1b和5a的X射线晶体学研究证实了合成途径。测试了标题衍生物对标准，“野生型”和非典型分枝杆菌的体外抗结核活性。最高的治疗潜能归因于N-（溴苯基）四唑异构体8a和9a。它们对耐多药结核分枝杆菌的生长有抑制作用。210比一线抗结核药强8-16倍。与现有药物相比，其他新的四唑衍生化合物对这种病原体也有更多或同等效力。在非结核菌菌株中，分枝杆菌对大多数四唑衍生物的存在最敏感。发现9a和链霉素之间具有协同相互作用，以及8a和9a与异烟肼，利福平和乙胺丁醇成对的可加性。所研究的化合物均未显示出对正常和癌细胞系的抗菌或细胞毒性特性，这表明它们具有高度选择性的抗分枝杆菌作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111882
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯胺 、 3-氯异硫氰酸苯酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  （4-甲氧基苯基）-1H-四唑-5-胺区域异构体的开发作为新型的选择性抗结核药。

  摘要：

  从其相应的硫脲类似物（1-9）合成了一系列卤代（4-甲氧基苯基）-1H-四唑-5-胺区域异构体（1a-9a，1b-9b）。通过1a，1b和5a的X射线晶体学研究证实了合成途径。测试了标题衍生物对标准，“野生型”和非典型分枝杆菌的体外抗结核活性。最高的治疗潜能归因于N-（溴苯基）四唑异构体8a和9a。它们对耐多药结核分枝杆菌的生长有抑制作用。210比一线抗结核药强8-16倍。与现有药物相比，其他新的四唑衍生化合物对这种病原体也有更多或同等效力。在非结核菌菌株中，分枝杆菌对大多数四唑衍生物的存在最敏感。发现9a和链霉素之间具有协同相互作用，以及8a和9a与异烟肼，利福平和乙胺丁醇成对的可加性。所研究的化合物均未显示出对正常和癌细胞系的抗菌或细胞毒性特性，这表明它们具有高度选择性的抗分枝杆菌作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111882

文献信息

• Synthesis and in vitro urease inhibitory activity of N,N′-disubstituted thioureas
  作者：Khalid Mohammed Khan、Farzana Naz、Muhammad Taha、Ajmal Khan、Shahnaz Perveen、M.I. Choudhary、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.001

  日期：2014.3

  Thiourea derivatives (1–38) were synthesized and evaluated for their urease inhibition potential. The synthetic compounds showed a varying degree of in vitro urease inhibition with IC50 values 5.53 ± 0.02–91.50 ± 0.08 μM, most of which are superior to the standard thiourea (IC50 = 21.00 ± 0.11 μM). In order to ensure the mode of inhibition of these compounds, the kinetic study of the most active compounds

  硫脲衍生物（1 - 38）的合成和评价它们的脲酶抑制潜力。合成化合物对尿素酶的体外抑制程度不同，IC 50值为5.53±0.02–91.50±0.08μM，其中大多数优于标准硫脲（IC 50  = 21.00±0.11μM）。为了确保抑制这些化合物的方式，已经对最具活性的化合物进行了动力学研究。发现这些抑制剂中的大多数是混合型抑制剂，但具有竞争性的化合物13和30除外，而化合物19被确定为与Ki竞争的非竞争性抑制剂。 值介于8.6和19.29μM之间。
• A simple and straightforward synthesis of phenyl isothiocyanates, symmetrical and unsymmetrical thioureas under ball milling
  作者：Ze Zhang、Hao-Hao Wu、Ya-Jun Tan

  DOI：10.1039/c3ra43252a

  日期：——

  anilines were efficiently transformed into isothiocyanates (in presence of 5.0 equiv. CS2) or symmetrical thioureas (in presence of 1.0 equiv. CS2), without using any other harsh or toxic decomposition reagent. Some in situ generated isothiocyanates can directly “click” with other amines to afford unsymmetrical thioureas.

  推动者 酸值在球磨下，无需使用任何其他刺激性或有毒的分解试剂，即可将苯胺有效地转化为异硫氰酸酯（存在5.0当量CS 2）或对称硫脲（存在1.0当量CS 2）。一些原位生成的异硫氰酸酯可以直接与其他胺“点击”，从而提供不对称的硫脲。
• THIOUREA DERIVATIVES AS a-CHYMOTRYPSIN INHIBITORS
  申请人：Rahman Atta-ur

  公开号：US20150080580A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  α-Chymotrypsin inhibitors of thiourea class are reported that could be potent inhibitors of proteases, elastases, proteasomes, NS3 and NS4 serine protease of hepatitis C virus, dengue virus, etc. Compounds 1 - 22, which are belong to thiourea class, showed good inhibition. Their kinetics study and cytotoxicity profiles showed all type of inhibition except uncompetitive-type inhibition and no cytotoxicity except few compounds. Competitive type of inhibitors could inhibit other α-chymotrypsin-like serine proteases, which are therapeutics target.
• Development of (4-methoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-amine regioisomers as a new class of selective antitubercular agents
  作者：Daniel Szulczyk、Anna Bielenica、Agnieszka Głogowska、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Michał Dobrowolski、Piotr Roszkowski、Karolina Stępień、Alicja Chrzanowska、Marta Struga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111882

  日期：2020.1

  1b-9b) were synthesized from their corresponding thiourea analogues (1-9). The synthesis pathway was confirmed by an X-ray crystallographic studies of 1a, 1b and 5a. Title derivatives were tested for their in vitro antitubercular activity against standard, "wild-type" and atypical mycobacteria. The highest therapeutic potential was attributed to isomeric N-(bromophenyl)tetrazoles 8a and 9a. Their growth-inhibitory

  从其相应的硫脲类似物（1-9）合成了一系列卤代（4-甲氧基苯基）-1H-四唑-5-胺区域异构体（1a-9a，1b-9b）。通过1a，1b和5a的X射线晶体学研究证实了合成途径。测试了标题衍生物对标准，“野生型”和非典型分枝杆菌的体外抗结核活性。最高的治疗潜能归因于N-（溴苯基）四唑异构体8a和9a。它们对耐多药结核分枝杆菌的生长有抑制作用。210比一线抗结核药强8-16倍。与现有药物相比，其他新的四唑衍生化合物对这种病原体也有更多或同等效力。在非结核菌菌株中，分枝杆菌对大多数四唑衍生物的存在最敏感。发现9a和链霉素之间具有协同相互作用，以及8a和9a与异烟肼，利福平和乙胺丁醇成对的可加性。所研究的化合物均未显示出对正常和癌细胞系的抗菌或细胞毒性特性，这表明它们具有高度选择性的抗分枝杆菌作用。