7-methyl-2-thiophen-2-yl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 944745-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 7-methyl-2-thiophen-2-yl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 7-Methyl-2-(2-thienyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine；7-methyl-2-thiophen-2-yl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 944745-95-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃S
• 分子量: 215.279
• InChiKey: DPNYJFBNKJECIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2-thiophen-2-yl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-thiophen-2-yl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并吡啶类化合物作为潜在的抗糖尿病GSK3β抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  本文介绍了咪唑并吡啶类似物作为新型GSK3β抑制剂用于2型糖尿病治疗的设计，合成和生物学评估。大多数类似物对糖原合酶激酶3β（GSK3β）表现出优异的抑制活性（IC50 <44 nM）。根据我们的X射线晶体学研究，描述了咪唑并吡啶类似物的结构活性关系（SAR）和GSK3β催化域中类似物23的结合模式。特别地，被选择作为治疗2型糖尿病的潜在候选药物的类似物28在小鼠中表现出优异的GSK3β抑制作用，药代动力学特征和降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.060
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基-4-甲基吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 7-methyl-2-thiophen-2-yl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并吡啶类化合物作为潜在的抗糖尿病GSK3β抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  本文介绍了咪唑并吡啶类似物作为新型GSK3β抑制剂用于2型糖尿病治疗的设计，合成和生物学评估。大多数类似物对糖原合酶激酶3β（GSK3β）表现出优异的抑制活性（IC50 <44 nM）。根据我们的X射线晶体学研究，描述了咪唑并吡啶类似物的结构活性关系（SAR）和GSK3β催化域中类似物23的结合模式。特别地，被选择作为治疗2型糖尿病的潜在候选药物的类似物28在小鼠中表现出优异的GSK3β抑制作用，药代动力学特征和降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.060

文献信息

• BENZIMIDAZOLE AND IMADAZOPYRIDINE CARBOXIMIDAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160333009A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present disclosure provides indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDOL) inhibitors of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, in which X, L, n, m, R 1 , R 2a , R 2b , R n , R m , and R t are as defined herein, as well as pharmaceutical compositions that include a compound of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the same to treat conditions mediated by IDO1.

  本公开提供了式I的吲哌酮2,3-二氧化酶1（IDOL）抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中X、L、n、m、R 1 、R 2a 、R 2b 、R n 、R m 和R t 如本文所定义，以及包括式I化合物的药物组合物，或其药学上可接受的盐，并使用这些方法来治疗由IDO1介导的疾病。
• Imidazopyridine Derivatives Inhibiting Protein Kinase Activity, Method for the Preparation Thereof and Pharmaceutical Composition Containing Same
  申请人：Lee Seung Chul

  公开号：US20090170847A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The inventive imidazopyridine derivative can be used in a pharmaceutical composition for preventing or treating diseases such as diabetes, obesity, dementia, cancer, and inflammation, since it can efficiently inhibit the activities of several protein kinases including glycogen synthase kinase-3 (GSK-3), aurora kinase, extracellular signal-regulated kinase (ERK), protein kinase B (AKT), and the likes, to control signal transductions thereof.

  这种创新的咪唑吡啶衍生物可以用于制备药物组合物，以预防或治疗糖尿病、肥胖症、痴呆症、癌症和炎症等疾病，因为它能够有效地抑制多种蛋白激酶的活性，包括糖原合成酶激酶-3（GSK-3）、极化分裂激酶、细胞外信号调节激酶（ERK）、蛋白激酶B（AKT）等，以控制它们的信号传递。
• WO2007/83978
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES INHIBITING PROTEIN KINASE ACTIVITY, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Crystalgenomics, Inc.

  公开号：EP1984370A1

  公开（公告）日：2008-10-29
• BENZIMIDAZOLE AND IMADAZOPYRIDINE CARBOXIMIDAMIDE COMPOUNDS HAVING ACTIVITY AS INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP3294732A1

  公开（公告）日：2018-03-21