1-(1-adamantyl)ethyl tosylate | 52033-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)ethyl tosylate
• 英文别名: 1-adamantylmethylcarbinyl tosylate；1-Adamantylmethylcarbinyltosylat；Toluene-4-sulfonic acid 1-adamantan-1-YL-ethyl ester；1-(1-adamantyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 52033-51-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃S
• 分子量: 334.48
• InChiKey: XHCXOQXNIKQJFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-金刚烷基)乙醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 1-(1-adamantyl)ethyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  溶剂对 Anchimerically 辅助 Solvolyses 的影响。二、threo-2-Aryl-1-methylpropylp-Toluenesulfonates 溶剂分解中的溶剂效应

  摘要：

  借助扩展的 Winstein-Grunwald 方程，分析了溶剂对 threo-2-aryl-1-methylpropyl 对甲苯磺酸盐的溶剂分解的影响。芳基辅助的 2-(p-甲氧基苯基)-1-甲基丙基和 2-甲基-2-苯基丙基对甲苯磺酸盐的 kΔ 溶剂分解未能给出与 YOT 参数的单一线性相关性。对 YOT 的分散不能归因于亲核溶剂的帮助。2-(p-甲氧基苯基)-1-甲基丙基和 2-甲基-2-苯基丙基对甲苯磺酸盐对 YOT 的绘图的 m 值显着低于限制 kc 溶剂分解的 m = 1.0。p-甲氧基、3-氯-4-甲氧基、3-氯-4-甲氧基的相关性显着提高（R > 0.99；SD < 0.14）和基于对甲苯磺酸 2-(对甲氧基苯基)-2-甲基丙基对甲苯磺酸酯的溶剂分解的 YΔ 尺度的对甲基衍生物，而不是使用 YOT。对于未取代的化合物（R = 0.97；SD = 0.22），YΔ处理未获得改善。一种新的相似性比较分析

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2603

文献信息

• Structural and solvent effects on rates of solvolysis of secondary alkyl substrates?an update
  作者：T. William Bentley、Ian Roberts

  DOI：10.1002/poc.862

  日期：2005.2

  Rate constants for solvolyses of secondary alkyl tosylates in fluorinated media [including hexafluoropropan-2-ol (HFIP), hexafluoroacetone sesquihydrate, and trichloromethylbis(trifluoromethyl)carbinol] are reported. Rates of solvolysis of 2-adamantyl p-toluenesulfonate in 97% (w/w) HFIP–water at 25°C are neither retarded by the addition of NaOTs nor accelerated greatly by NaClO4. The α-deuterium kinetic

  报告了在氟化介质[包括六氟丙烷-2-醇（HFIP），六氟丙酮倍半水合物和三氯甲基双（三氟甲基）甲醇]中溶剂化仲烷基甲苯磺酸盐的速率常数。在25°C时，于97％（w / w）HFIP-水中2-金刚烷基对甲苯磺酸盐的溶剂分解速率既不会因添加NaOTs而受到阻碍，也不会因NaClO 4的作用而大大加速。在25°C下，于20％丙酮-水中的甲磺酸1-（1-金刚烷基）乙酯的α-氘动力学同位素效应为1.14。讨论了这些结果的机理含义。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.