(2-isobutyl-4-methylpent-1-en-1-yl)benzene | 1593773-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-isobutyl-4-methylpent-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [4-Methyl-2-(2-methylpropyl)pent-1-enyl]benzene；[4-methyl-2-(2-methylpropyl)pent-1-enyl]benzene
• CAS: 1593773-20-6
• 化学式: C₁₆H₂₄
• 分子量: 216.367
• InChiKey: DLMHUWOZTYFHJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-isobutyl-4-methyl-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)pentyl benzoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(2-isobutyl-4-methylpent-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基砜与碱的不同反应性：通过独特的碳负离子转移实现的邻芳基和α-烷基单元的选择性功能化

  摘要：

  受电子磺酰基对相邻的 α-H 原子表现出强烈的酸化影响。朱莉娅和相关的烯化就是基于这种效应。这里描述了支链烷基芳基砜金属化选择性的惊人逆转。尽管具有更酸性的 α-H 原子，但发现此类砜最初会以良好的区域选择性进行定向邻位金属化。烷基单元的结构深刻但可预测地影响碱攻击的区域选择性。在 β- 和 γ- 支化的邻（烷基磺酰基）芳基锂中，仅在加热时才会发生向 α-碳负离子的金属转移。然后选择性地应用相应生成的正碳负离子或α-碳负离子，从而允许获得合成有趣的化合物类别。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301553

文献信息

• Divergent Reactivity of Alkyl Aryl Sulfones with Bases: Selective Functionalization of<i>ortho</i>-Aryl and α-Alkyl Units Enabled by a Unique Carbanion Transmetalation
  作者：Lucie Řehová、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201301553

  日期：2014.3

  metalation selectivity of branched alkyl aryl sulfones is described. Such sulfones were found to initially undergo directed ortho-metalation with good regioselectivity, despite having a more acidic α-H atom. The structure of the alkyl unit profoundly, but predictably, influences the regioselectivity of the attack of the base. In β- and γ-branched ortho-(alkylsulfonyl)aryllithiums a transmetalation to the

  受电子磺酰基对相邻的 α-H 原子表现出强烈的酸化影响。朱莉娅和相关的烯化就是基于这种效应。这里描述了支链烷基芳基砜金属化选择性的惊人逆转。尽管具有更酸性的 α-H 原子，但发现此类砜最初会以良好的区域选择性进行定向邻位金属化。烷基单元的结构深刻但可预测地影响碱攻击的区域选择性。在 β- 和 γ- 支化的邻（烷基磺酰基）芳基锂中，仅在加热时才会发生向 α-碳负离子的金属转移。然后选择性地应用相应生成的正碳负离子或α-碳负离子，从而允许获得合成有趣的化合物类别。