2-(6-(4-azidobutoxy)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoate | 1353170-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(6-(4-azidobutoxy)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[3-(4-azidobutoxy)-6-oxoxanthen-9-yl]benzoate；methyl 2-[3-(4-azidobutoxy)-6-oxoxanthen-9-yl]benzoate
• CAS: 1353170-37-2
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₅
• 分子量: 443.459
• InChiKey: SOUPKDZDRUSFBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  荧光素甲酯 、 1-叠氮基-4-溴丁烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(6-(4-azidobutoxy)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过固相中应变促进的叠氮化物-环辛炔环加成有效合成 DNA 缀合物

  摘要：

  通过应变促进的叠氮化物-炔环加成 (SPAAC) 在固相中实现了配体与 DNA 寡核苷酸的缀合。用简单的非氟化单环辛炔修饰的寡核苷酸有效地与一系列具有不同空间和电子特性的叠氮偶极子形成共轭物。该反应在室温下无铜环境中干净且容易进行。它提供了多种三唑连接的核酸偶联物，可用于生物技术和细胞生物学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101045

文献信息

• Efficient Synthesis of DNA Conjugates by Strain-Promoted Azide-Cyclooctyne Cycloaddition in the Solid Phase
  作者：Ishwar Singh、Colin Freeman、Frances Heaney

  DOI：10.1002/ejoc.201101045

  日期：2011.11

  Conjugation of ligands to DNA oligonucleotides has been achieved in the solid phase by strain-promoted azide-alkyne cycloaddition (SPAAC). The oligonucleotide, modified with a simple nonfluroinated, monocyclic octyne, efficiently forms conjugates with a range of azide dipoles with varying steric and electronic characteristics. The reaction is clean and easily executed in a copper free environment at

  通过应变促进的叠氮化物-炔环加成 (SPAAC) 在固相中实现了配体与 DNA 寡核苷酸的缀合。用简单的非氟化单环辛炔修饰的寡核苷酸有效地与一系列具有不同空间和电子特性的叠氮偶极子形成共轭物。该反应在室温下无铜环境中干净且容易进行。它提供了多种三唑连接的核酸偶联物，可用于生物技术和细胞生物学。