2H-naphth[1,8-cd]isothiazol-6-acetic acid 1,1-dioxide | 215610-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2H-naphth[1,8-cd]isothiazol-6-acetic acid 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(2,2-Dioxo-2lambda6-thia-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-9-yl)acetic acid；2-(2,2-dioxo-2λ6-thia-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-9-yl)acetic acid
• CAS: 215610-72-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₄S
• 分子量: 263.274
• InChiKey: VTNXUHLXTSORKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-naphth[1,8-cd]isothiazol-6-acetic acid 1,1-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2,2-Dioxo-2lambda6-thia-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-9-yl)ethyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种实用和有效的制备新型抗MRSA碳青霉烯的可释放萘环素侧链的方法。

  摘要：

  从1-甲基萘经过七个步骤，已实现了大规模合成抗-MRSA抗生素1的萘甲舒坦基侧链的方法，总收率达29％。无需使用保护基团即可完成合成，该保护基团具有新型的萘并硫酸氢呋喃脱嵌，化学选择性酸催化的三氟甲基磺酸盐化以及使用新型的萘并硫酸氢根二价阴离子通过苄基金属化作用实现功能化。

  DOI：

  10.1021/jo991490k
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到2H-naphth[1,8-cd]isothiazol-6-acetic acid 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种实用和有效的制备新型抗MRSA碳青霉烯的可释放萘环素侧链的方法。

  摘要：

  从1-甲基萘经过七个步骤，已实现了大规模合成抗-MRSA抗生素1的萘甲舒坦基侧链的方法，总收率达29％。无需使用保护基团即可完成合成，该保护基团具有新型的萘并硫酸氢呋喃脱嵌，化学选择性酸催化的三氟甲基磺酸盐化以及使用新型的萘并硫酸氢根二价阴离子通过苄基金属化作用实现功能化。

  DOI：

  10.1021/jo991490k

文献信息

• A Practical and Efficient Preparation of the Releasable Naphthosultam Side Chain of a Novel Anti-MRSA Carbapenem
  作者：Ross A. Miller、Guy R. Humphrey、David R. Lieberman、Scott S. Ceglia、Derek J. Kennedy、Edward J. J. Grabowski、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo991490k

  日期：2000.3.1

  A practical large-scale synthesis of the naphthosultam-based side chain of the anti-MRSA antibiotic 1 has been achieved in 29% overall yield over seven steps from 1-methylnaphthalene. The synthesis was completed without the use of protecting groups, featuring a novel naphthosultam annelation, a chemoselective acid-catalyzed triflation, and the use of a novel naphthosultam dianion to effect functionalization

  从1-甲基萘经过七个步骤，已实现了大规模合成抗-MRSA抗生素1的萘甲舒坦基侧链的方法，总收率达29％。无需使用保护基团即可完成合成，该保护基团具有新型的萘并硫酸氢呋喃脱嵌，化学选择性酸催化的三氟甲基磺酸盐化以及使用新型的萘并硫酸氢根二价阴离子通过苄基金属化作用实现功能化。