2H-naphth[1,8-cd]isothiazole-6-ethanol 1,1-oxide | 198472-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2H-naphth[1,8-cd]isothiazole-6-ethanol 1,1-oxide
• 英文别名: 4-(2-(hydroxy)-ethyl)-1,8-naphthosultam；4-(2-hydroxy-ethyl)-1,8-naphthosultam；2-(2,2-Dioxo-2lambda6-thia-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-9-yl)ethanol；2-(2,2-dioxo-2λ6-thia-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-9-yl)ethanol
• CAS: 198472-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: QOXIFPBVZDFKQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-naphth[1,8-cd]isothiazole-6-ethanol 1,1-oxide 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-amino-2-oxoethyl)-4-[2-(1,1-dioxo-2H-naphth[1,8-cd]isothiazol-6-yl)ethyl]-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salt with trifluoromethanesulfonic acid (1:2)
  参考文献：
  名称：

  一种实用和有效的制备新型抗MRSA碳青霉烯的可释放萘环素侧链的方法。

  摘要：

  从1-甲基萘经过七个步骤，已实现了大规模合成抗-MRSA抗生素1的萘甲舒坦基侧链的方法，总收率达29％。无需使用保护基团即可完成合成，该保护基团具有新型的萘并硫酸氢呋喃脱嵌，化学选择性酸催化的三氟甲基磺酸盐化以及使用新型的萘并硫酸氢根二价阴离子通过苄基金属化作用实现功能化。

  DOI：

  10.1021/jo991490k
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2H-naphth[1,8-cd]isothiazole-6-ethanol 1,1-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种实用和有效的制备新型抗MRSA碳青霉烯的可释放萘环素侧链的方法。

  摘要：

  从1-甲基萘经过七个步骤，已实现了大规模合成抗-MRSA抗生素1的萘甲舒坦基侧链的方法，总收率达29％。无需使用保护基团即可完成合成，该保护基团具有新型的萘并硫酸氢呋喃脱嵌，化学选择性酸催化的三氟甲基磺酸盐化以及使用新型的萘并硫酸氢根二价阴离子通过苄基金属化作用实现功能化。

  DOI：

  10.1021/jo991490k

文献信息

• Carbapenem antibacterial compounds, compositions containing such compounds and methods of treatment
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06207823B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  The present invention relates to tricyclic carbapenem antibacterial agents in which the carbapenem nucleus is fused to a 6 membered carbocyclic ring. The compound is further substituted with various substituent groups including at least one cationic group. The compounds are represented by formula I: Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涉及三环头孢菌素类抗菌剂，其中头孢菌素核与一个6元碳环并联。该化合物进一步被各种取代基取代，包括至少一个阳离子基团。这些化合物由式I表示。药物组合物和使用方法也包括在内。
• Process for the synthesis of carbapenem intermediates, and compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06048978A1

  公开（公告）日：2000-04-11

  A process of synthesizing a carbapenem compound of formula 6: ##STR1## is disclosed using a compound of formula 4': ##STR2## The intermediate compounds that are described herein are also included in the present invention.

  揭示了一种使用公式6的碳青霉烯化合物合成的过程：##STR1##使用公式4'的化合物：##STR2##本文描述的中间化合物也包含在本发明中。
• Carbapenem antibacterial compounds, compositions containing such
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05994343A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  The present invention relates to carbapenem antibacterial agents in which the carbapenem nucleus is substituted at the 2-position with a naphthosultam linked through a --Z--CH.sub.2 group. The naphthosultam is further substituted with various substituent groups including cationic groups. The compounds are represented by formula I: ##STR1## Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涉及一种碳青霉烯抗菌剂，其中碳青霉烯核在2位被萘磺胺基通过一个--Z--CH.sub.2基团取代。萘磺胺基进一步被各种取代基（包括阳离子基团）取代。该化合物由以下式表示：##STR1## 还包括药物组合物和使用方法。
• Penem antibacterial compounds, compositions and methods of treatment
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06271222B1

  公开（公告）日：2001-08-07

  The present invention relates to penem antibacterial agents in which the releaseable liphophilic aromatic side-chain, tethered to the carbapenem nucleus via a methylene linker, necessary for anti-MRSA activity replaces the non-releaseable liphophilic side-chains found in 2-aryl and 2-benzothiazolylthio carbapenem compounds. The compound is further substituted with various substituent groups including at least one cationic group. The compounds are represented by formula I: Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涉及青霉烯抗菌剂，其中可释放的亲脂芳香侧链通过亚甲基连接到碳青霉烯核上，用于抗MRSA活性，取代了2-芳基和2-苯并噻唑基硫代碳青霉烯化合物中发现的不可释放的亲脂侧链。该化合物进一步被各种取代基团取代，包括至少一个阳离子基团。这些化合物由式I表示。还包括药物组合物和使用方法。
• [EN] CARBAPENEM ANTIBACTERIAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSES ANTIBACTERIENS A BASE DE CARBAPENEM, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSES ET METHODES DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997040048A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) The present invention relates to carbapenem antibacterial agents in which the carbapenem nucleus is substituted at the 2-position with a naphthosultam linked through a CH2 group. The naphthosultam is further substituted with various substituent groups including at least one cationic group. The compounds are represented by formula (I). Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.(FR) Agents antibactériens à base de carbapénem dans lesquels le noyau carbapénem est substitué en position 2 par un naphtosultame lié par l'intermédiaire d'un groupe CH2. Le naphtosultame est lui-même substitué par divers groupes de substitution, dont au moins un groupe cationique. Ces composés répondent à la formule (I). Des compositions pharmaceutiques et des procédés d'utilisation sont également décrits.

  (中文) 本发明涉及一种碳青霉烯抗菌剂，其中碳青霉烯核在2位被萘磺酰胺通过CH2基连接取代。萘磺酰胺还进一步被各种取代基取代，包括至少一个阳离子基团。该化合物由式(I)表示。还包括制药组合物和使用方法。