5-甲氧基-1-苯并呋喃-2-甲腈 | 35351-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-甲氧基-1-苯并呋喃-2-甲腈
• 中文别名: 5-甲氧基苯并呋喃-2-甲腈
• 英文名称: 5-methoxy-1-benzofuran-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-Methoxybenzofuran-2-carbonitrile
• CAS: 35351-47-4
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: DFNSXSVDXRIROD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methoxy-5 carboxamido-2 benzofuranne	35351-22-5	C10H9NO3	191.186
  ——	(5-methoxybenzofuran-2-yl)carbonyl chloride	——	C10H7ClO3	210.617
  5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸	5-methoxybenzofuran-2-carboxylic acid	10242-08-7	C10H8O4	192.171
  5-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸 乙酯	ethyl 5-methoxybenzofuran-2-carboxylate	50551-56-9	C12H12O4	220.225
  ——	2-bromo-5-methoxybenzofuran	——	C9H7BrO2	227.057

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-羟基-1-苯并呋喃-2-甲腈	2-cyano-5-hydroxy-1-benzofuran	53020-42-1	C9H5NO2	159.144
  m-(苄氧基)甲苯	N-Hydroxy-5-methoxy-benzofuran-2-carboxamidine	84748-13-0	C10H10N2O3	206.201

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1-苯并呋喃-2-甲腈 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BACHELET, J. -P.;CLAVEL, J. -M.;DEMERSEMAN, P.;ROYER, R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 177-180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-甲氧基-1-苯并呋喃-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Benzofuranyl-2-imidazoles as imidazoline I2 receptor ligands for Alzheimer's disease

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113540

文献信息

• Correction to Iridium-Catalyzed Hydrogen Transfer: Synthesis of Substituted Benzofurans, Benzothiophenes, and Indoles from Benzyl Alcohols
  作者：Bruno Anxionnat、Domingo Gomez Pardo、Gino Ricci、Kai Rossen、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol500762n

  日期：2014.4.18

  In the Supporting Information of this paper, the presence of solvents was observed in the spectra of 8, 12e, 12f, 15a, and 16c. Original products were found in our library, and the spectra were rerecorded and have been replaced for compounds 8, 12e,f, 15a, and 16c. The spectra for 2, 6, 9, 10, 11b,c, 12c,d, 13a,b, 14a,e,f, 15b,c–e, 16a,b, 17b–d, 18b, 20b–d, 21a,b, and 22a–d were found to be edited

  在本文的支持信息，在光谱中观察到溶剂的存在8，12E，12F，15A，和16c中。原产品在我们的图书馆中发现，与光谱重新记录，并已取代了化合物8，12E，˚F，15A，和16C。光谱为2，6，9，10，11B，Ç，12C，d，13A，b，发现编辑14a，e，f，15b，c－e，16a，b，17b－d，18b，20b－d，21a，b和22a－d可去除溶剂和杂质。原产物位于和纯化，然后将记录光谱和已被替换为所有上述化合物的不同之处为2，18B，和22B，d，将其重新合成并提供新的光谱。此外，对于16a，已找到原始FID文件并提供了正确的光谱。除以下所述外，产率仍保持先前报道的水平。在方案4中，化合物2（挥发性）被重新合成，发现产率为53％。在方案6中，化合物18b被重新合成，发现产率为62％。对于化合物18b，应添加注释：必须在110°C下48小时进行完全反应。在方案7中，化合物22b和22d
• Iridium-Catalyzed Hydrogen Transfer: Synthesis of Substituted Benzofurans, Benzothiophenes, and Indoles from Benzyl Alcohols
  作者：Bruno Anxionnat、Domingo Gomez Pardo、Gino Ricci、Kai Rossen、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol401610e

  日期：2013.8.2

  An iridium-catalyzed hydrogen transfer has been developed in the presence of p-benzoquinone, allowing the synthesis of a diversity of substituted benzofurans, benzothiophenes, and indoles from substituted benzylic alcohols.

  在对苯醌的存在下已经开发出铱催化的氢转移，从而可以由取代的苯甲醇合成各种取代的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚。
• A highly efficient one-pot reaction of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with K4Fe(CN)6 to 2-cyanobenzofurans(thiophenes)
  作者：Wei Zhou、Wei Chen、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob25356a

  日期：——

  2-Cyanobenzofurans and 2-cyanobenzothiophenes were prepared through an efficient one-pot Ullmann-reaction/cyanation reaction. In the presence of CuI/Na2CO3–Pd(OAc)2/PPh3 in DMF, the reaction of 2-(gem-dibromovinyl)phenols and 2-(gem-dibromovinyl)thiophenols with K4Fe(CN)6, as non-toxic and user-friendly cyanating reagent, proceeded smoothly to generate the corresponding 2-cyanobenzofurans and 2-cyanobenzothiophenes

  通过有效的一锅Ullmann反应/氰化反应制备2-氰基苯并呋喃和2-氰基苯并噻吩。在DMF中CuI / Na 2 CO 3 -Pd（OAc）2 / PPh 3的存在下，2-（宝石-二溴乙烯基）苯酚和2-（宝石-二溴乙烯基）苯硫酚与K 4 Fe（CN）6的反应作为无毒且对用户友好的氰化试剂，该试剂可顺利进行，以高收率生成相应的2-氰基苯并呋喃和2-氰基苯并噻吩。
• ——
  作者：Mark R. Friedman、Kenneth J. Toyne、John W. Goodby、Michael Hird

  DOI：10.1039/b102837p

  日期：2001.10.23

  The synthesis and transition temperatures are reported for several 2-(4-alkyl- and 4-alkoxy-phenyl)-5-cyano-1-benzofurans, 2-(4'-alkylbiphenyl-4-yl)-5-cyano- and 5-(4'-alkylbiphenyl-4-yl)-2-cyano-1-benzofurans, and for compounds with other combinations of terminal alkyl and cyano groups in 2,5-disubstituted-1-benzofurans containing two phenyl units; some isolated examples of related cyclohexane systems are also presented. The mesogenic behaviour of these compounds and several intermediates (e.g. amides, acids and esters) is discussed and the transition temperatures are rationalised on the following basis (a) 1-benzofuran is a superior core unit to benzene, (b) 2,5-disubstitution in 1-benzofuran gives a bent core which adversely affects mesogenicity, to an extent which depends on its position in the core, (c) antiparallel associations in terminal cyano compounds can eliminate the disadvantage of a bent core structure, (d) 2-aryl-1-benzofurans have negligible inter-annular twist but 5-aryl-1-benzofurans have similar inter-annular twist to that in biphenyls.
• Riffaud; Dupont; Rene, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 6, p. 577 - 581
  作者：Riffaud、Dupont、Rene、Royer

  DOI：——

  日期：——