5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-羧酸乙酯 | 3469-63-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 3469-63-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: HHISWAOZOHNXMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-106℃
• 沸点：
  384.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新环系双吡啶并[4',3':4,5]吡咯并[1,2-a:1',2'-d]吡嗪及其脱氮类似物的合成。

  摘要：

  新环系双吡啶并[4',3':4,5]吡咯并[1,2-a:1',2'-d]吡嗪-6,13-​​二酮及其脱氮类似物吡啶并[4''的衍生物,3'':4',5']pyrrolo-[1',2':4,5]pyrazino [1,2-a]indole-6,13-​​dione 通过四步序列方便地合成。前一个环系的对称衍生物是通过自缩合获得的。另一方面，6-氮杂吲哚羧酸与吲哚2-羧酸缩合得到脱氮类似物环系统。标题环系统的衍生物由国家癌症研究所（美国马里兰州贝塞斯达）测试，其中四种对 MCF7（乳腺癌细胞系）和/或 UO-31（肾癌细胞系）表现出适度的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules190913342
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基-5-硝基吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新环系双吡啶并[4',3':4,5]吡咯并[1,2-a:1',2'-d]吡嗪及其脱氮类似物的合成。

  摘要：

  新环系双吡啶并[4',3':4,5]吡咯并[1,2-a:1',2'-d]吡嗪-6,13-​​二酮及其脱氮类似物吡啶并[4''的衍生物,3'':4',5']pyrrolo-[1',2':4,5]pyrazino [1,2-a]indole-6,13-​​dione 通过四步序列方便地合成。前一个环系的对称衍生物是通过自缩合获得的。另一方面，6-氮杂吲哚羧酸与吲哚2-羧酸缩合得到脱氮类似物环系统。标题环系统的衍生物由国家癌症研究所（美国马里兰州贝塞斯达）测试，其中四种对 MCF7（乳腺癌细胞系）和/或 UO-31（肾癌细胞系）表现出适度的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules190913342

文献信息

• 一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物
  申请人：成都开悦生命科技有限公司

  公开号：CN112661754B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明涉及一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物。特别地，本发明涉及式I所示的化合物或其药学上可接受的形式、包含其的药物组合物、其制备方法、及其用于预防和/或治疗DHX33相关疾病的医药用途。
• TRICYCLIC COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM.
  申请人：Casara Patrick

  公开号：US20110112104A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Compounds of formula (I): wherein: A represents a 5, 6 or 7-membered (hetero)aromatic or non-aromatic ring, Z 1 , Z 2 and Z 3 each independently of the others represents a CH group or a nitrogen atom, it being understood that at least one of these three groups is a nitrogen atom, X represents an alkylene chain as defined in the description, R 2 represents an aryl or heteroaryl group, the group R 1 represents a group of formula (II) as defined in the description Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions involving a defect in apoptosis.

  公式（I）的化合物：其中：A代表一个5、6或7成员的（杂）芳香或非芳香环，Z1、Z2和Z3分别独立地代表一个CH基团或一个氮原子，其中至少其中一个是氮原子，X代表描述中定义的烷基链，R2代表芳基或杂芳基团，R1代表描述中定义的公式（II）的一个基团。含有这些化合物的药物产品对治疗涉及凋亡缺陷的疾病条件有用。
• Microwave accelerated Castagnoli-Cushman reaction: Synthesis of novel 6,7,8,9-tetrahydropyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-a]pyrazines
  作者：Devaiah Vytla、Parinita Shaw、Rajeswari Velayuthaperumal、Jithendra Emmadi、Arvind Mathur、Amrita Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152943

  日期：2021.3

  acetic anhydride as a dehydrating agent was significantly accelerated by microwave irradiation. The reaction conditions offer a convenient preparation of novel 6,7,8,9-tetrahydropyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-a]pyrazines in moderate to good yields with good trans stereoselectivity.

  使用乙酸酐作为脱水剂，各种氮杂吲哚二羧酸与亚胺的Castagnoli-Cushman反应可通过微波辐射显着加速。反应条件提供了方便的制备新型6,7,8,9-四氢吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- a ]吡嗪的良好收率和良好的反式立体选择性。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Chong PEK Yoke

  公开号：US20100216746A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to compounds that are a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and to processes for the preparation and use of the same. Specifically, the present invention includes methods of using such compounds in the treatment of human immunodeficiency virus infection.

  本发明涉及一种非核苷类逆转录酶抑制剂，以及制备和使用该类化合物的方法。具体而言，本发明包括使用这些化合物治疗人类免疫缺陷病毒感染的方法。
• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITING RNA HELICASE DHX33 AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES POUR INHIBER L'ARN HÉLICASE DHX33 ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物及其应用
  申请人：[en]SHENZHEN KEYE LIFE TECHNOLOGIES, CO., LTD;[zh]深圳开悦生命科技有限公司

  公开号：WO2022127199A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  本发明涉及一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物及其应用。特别地，本发明涉及式VII所示的化合物或其药学上可接受的形式、包含其的药物组合物、其制备方法、及其用于预防和/或治疗DHX33相关疾病的医药用途。