2-methyl-4-phenylthio-5,7-dihydrothieno<3,4-d>pyrimidine 6,6-dioxide | 154697-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-4-phenylthio-5,7-dihydrothieno<3,4-d>pyrimidine 6,6-dioxide
• 英文别名: 2-methyl-4-phenylsulfanyl-5,7-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidine 6,6-dioxide
• CAS: 154697-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 292.382
• InChiKey: XLLAREXPZCPHBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 2-methyl-4-phenylthio-5,7-dihydrothieno<3,4-d>pyrimidine 6,6-dioxide 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-methyl-7-phenyl-4-phenylthio-5,5a,8a,9-tetrahydropyrrolo<3,4-g>quinazolin-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶原喹啉二甲烷

  摘要：

  嘧啶砜10，R = Me; Nu = OMe，NEt 2，SPh，H和11，R = Ph；由二氢噻吩并嘧啶酮7（R = Me，Ph）转化为氯衍生物8，然后用mCPBA氧化并与适当的亲核试剂或氢和Pd反应，合成Nu = OMe 。在1,2,4-三氯苯中加热砜，得到嘧啶-邻-喹二甲烷，其在狄尔斯-阿尔德反应中截获，得到四氢喹唑啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01009-2
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5,7-二氢-2-甲基-噻吩并[3,4-D]嘧啶 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 2-methyl-4-phenylthio-5,7-dihydrothieno<3,4-d>pyrimidine 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶原喹啉二甲烷

  摘要：

  嘧啶砜10，R = Me; Nu = OMe，NEt 2，SPh，H和11，R = Ph；由二氢噻吩并嘧啶酮7（R = Me，Ph）转化为氯衍生物8，然后用mCPBA氧化并与适当的亲核试剂或氢和Pd反应，合成Nu = OMe 。在1,2,4-三氯苯中加热砜，得到嘧啶-邻-喹二甲烷，其在狄尔斯-阿尔德反应中截获，得到四氢喹唑啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01009-2

文献信息

• Pyrimidine o-quinodimethanes: Formation of 1:1 and 2:1 adducts with dienophiles
  作者：A.C. Tomé、J.A.S. Cavaleiro、R.C. Storr

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88125-3

  日期：1993.10

  Pyrimidine fused dihydrothiophene S,S-dioxides 7 undergo thermal elimination of sulfur dioxide to give the pyrimidine o-quinodimethanes 8 which can be intercepted in Diels-Alder reactions to give substituted 5,6,7,8-tetrahydroquinazolines; these form cyclooctapyrimidines on heating with more dienophile.

  嘧啶稠合的二氢噻吩S，S-二氧化物7经过热消除二氧化硫得到嘧啶邻喹啉甲烷8，可以在狄尔斯-阿尔德反应中截取，得到取代的5,6,7,8-四氢喹唑啉；它们与更多的亲二烯体一起加热形成环辛基嘧啶。