4-fluoro-β-bromonitrostyrene | 1255534-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-β-bromonitrostyrene
• 英文别名: 1-[(E)-2-bromo-2-nitroethenyl]-4-fluorobenzene
• CAS: 1255534-23-6
• 化学式: C₈H₅BrFNO₂
• 分子量: 246.036
• InChiKey: FGNGFUMBDFSICF-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-β-bromonitrostyrene 、 N-benzyl-3-amino-2-cyclohexen-1-one 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到1-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  水中多米诺反应快速，高效，轻度和无金属合成吡咯

  摘要：

  （E）-β-溴硝基苯乙烯与烯胺在水中反应，以优异的收率得到吡咯。多米诺反应构成了一种快速，高效合成各种吡咯的温和，环保的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol102247n

文献信息

• Catalytic Asymmetric Domino Michael Addition−Alkylation Reaction: Enantioselective Synthesis of Dihydrofurans
  作者：Magnus Rueping、Alejandro Parra、Uxue Uria、François Besselièvre、Estíbaliz Merino

  DOI：10.1021/ol102499r

  日期：2010.12.17

  A catalytic enantioselective synthesis of dihydrofurans has been developed. 1,3-Dicarbonyl derivatives react with (E)-β,β-bromonitrostyrenes in the presence of a chiral bifunctional thiourea catalyst providing mild and efficient access to diverse polysubstituted dihydrofurans in good yields and enantioselectivities.

  已经开发了二氢呋喃的催化对映选择性合成。1,3-二羰基衍生物在手性双官能硫脲催化剂的存在下与（E）-β，β-溴硝基苯乙烯反应，可提供温和而有效的收率，并以良好的收率和对映选择性接近各种多取代的二氢呋喃。
• Diastereodivergent Synthesis of 3‐Spirocyclopropyl‐2‐oxindoles through Direct Enantioselective Cyclopropanation of Oxindoles
  作者：Xiaowei Dou、Yixin Lu

  DOI：10.1002/chem.201200655

  日期：2012.7.2

  reaction of oxindole was developed, in which oxindoles were employed as a dinucleophilic C1 synthon and bromonitroolefins with a dielectrophilic center were used as a C2 synthon (see scheme). An amino acid based multifunctional catalyst promoted the [2+1] reaction, giving the products in high yields and excellent enantioselectivities. A divergent synthesis of different stereoisomers of 3‐spirocyclopropyl‐2‐oxindoles

  像多米诺骨牌一样倒下：首次发现了羟吲哚的直接有机催化不对称环丙烷化反应，其中将羟吲哚用作双亲核C 1合成子，将具有双亲电子中心的溴硝基烯烃用作C 2合成子（参见方案）。基于氨基酸的多功能催化剂促进了[2 + 1]反应，从而以高收率和优异的对映选择性提供了产物。实现了3-螺环丙基-2-氧吲哚不同立体异构体的多样化合成。
• Fast, Efficient, Mild, and Metal-Free Synthesis of Pyrroles by Domino Reactions in Water
  作者：Magnus Rueping、Alejandro Parra

  DOI：10.1021/ol102247n

  日期：2010.11.19

  (E)-β-Bromonitrostyrenes react with enaminones in water to afford pyrroles in excellent yields. The domino reaction constitutes a new, mild, and environmentally benign process for the fast and efficient synthesis of diverse pyrroles.

  （E）-β-溴硝基苯乙烯与烯胺在水中反应，以优异的收率得到吡咯。多米诺反应构成了一种快速，高效合成各种吡咯的温和，环保的新方法。