6-ethoxycarbonylmethyl-2-methylamino-4(3H),7(8H)-pteridinedione | 343347-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 6-ethoxycarbonylmethyl-2-methylamino-4(3H),7(8H)-pteridinedione
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(methylamino)-4,7-dioxo-3,8-dihydropteridin-6-yl]acetate；ethyl 2-[2-(methylamino)-4,7-dioxo-3,8-dihydropteridin-6-yl]acetate
• CAS: 343347-48-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₄
• 分子量: 279.255
• InChiKey: DWJRSOPGGZBYJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethoxycarbonylmethyl-2-methylamino-4(3H),7(8H)-pteridinedione 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以89%的产率得到6-methyl-2-methylamino-4(3H),7(8H)-pteridinedione
  参考文献：
  名称：

  核苷。LXV。新蝶啶-N8-核苷的合成

  摘要：

  已经开发了一种从 6-甲基-2-甲硫基-4(3H)、7(8H)-蝶二酮 (1) 开始的各种异黄蝶呤核苷的通用合成方法。通过甲硅烷基方法与 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃核糖核糖基化导致 2 并与 1-氯-2-脱氧-3,5-二- O-p-甲苯甲酰-α-d-呋喃核糖使用 DBU 方法得到 28。通过苄基化为 5 和通过与 2-（4-硝基苯基）乙醇的 Mitsunobu 反应得到 29 来保护 O4 处的酰胺官能团，得到可溶性中间体，可以分别氧化成相应的 2-甲基磺酰基衍生物 8 和 30。各种胺对高反应性 2-甲基磺酰基官能团的亲核置换反应在温和条件下进行，生成异黄蝶呤-N8-核糖-（11-17）和 2'-脱氧核糖核苷（31-33）。脱苄可以通过 Pd 催化的氢化（9 到 19）实现，npe 保护基团（31、32 到 34、35）的裂解可以通过 β 消除与 DBU 很好地配合。#见参考文献。1

  DOI：

  10.1081/ncn-120027817
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-2-methylamino-5-nitroso-4(3H)-pyrimidone 在 ammonium sulfide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.25h， 生成 6-ethoxycarbonylmethyl-2-methylamino-4(3H),7(8H)-pteridinedione
  参考文献：
  名称：

  核苷。LXV。新蝶啶-N8-核苷的合成

  摘要：

  已经开发了一种从 6-甲基-2-甲硫基-4(3H)、7(8H)-蝶二酮 (1) 开始的各种异黄蝶呤核苷的通用合成方法。通过甲硅烷基方法与 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃核糖核糖基化导致 2 并与 1-氯-2-脱氧-3,5-二- O-p-甲苯甲酰-α-d-呋喃核糖使用 DBU 方法得到 28。通过苄基化为 5 和通过与 2-（4-硝基苯基）乙醇的 Mitsunobu 反应得到 29 来保护 O4 处的酰胺官能团，得到可溶性中间体，可以分别氧化成相应的 2-甲基磺酰基衍生物 8 和 30。各种胺对高反应性 2-甲基磺酰基官能团的亲核置换反应在温和条件下进行，生成异黄蝶呤-N8-核糖-（11-17）和 2'-脱氧核糖核苷（31-33）。脱苄可以通过 Pd 催化的氢化（9 到 19）实现，npe 保护基团（31、32 到 34、35）的裂解可以通过 β 消除与 DBU 很好地配合。#见参考文献。1

  DOI：

  10.1081/ncn-120027817

文献信息

• Nucleosides. LXV. Synthesis of New Pteridine–N₈–Nucleosides
  作者：Stefan Matysiak、Bernhard Waldscheck、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1081/ncn-120027817

  日期：2004.1.1

  A general synthetic approach to various isoxanthopterin‐nucleosides starting from 6‐methyl‐2‐methylthio‐4(3H), 7(8H)‐pterdinedione (1) has been developed. Ribosylation with 1‐O‐acetyl‐2,3,5‐tri‐O‐benzoyl‐β‐d‐ribofuranose via the silyl‐method led to 2 and reaction with 1‐chloro‐2‐deoxy‐3,5‐di‐O‐p‐toluoyl‐α‐d‐ribofuranose using the DBU‐method afforded 28. Protection of the amide function at O4 by benzylation

  已经开发了一种从 6-甲基-2-甲硫基-4(3H)、7(8H)-蝶二酮 (1) 开始的各种异黄蝶呤核苷的通用合成方法。通过甲硅烷基方法与 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃核糖核糖基化导致 2 并与 1-氯-2-脱氧-3,5-二- O-p-甲苯甲酰-α-d-呋喃核糖使用 DBU 方法得到 28。通过苄基化为 5 和通过与 2-（4-硝基苯基）乙醇的 Mitsunobu 反应得到 29 来保护 O4 处的酰胺官能团，得到可溶性中间体，可以分别氧化成相应的 2-甲基磺酰基衍生物 8 和 30。各种胺对高反应性 2-甲基磺酰基官能团的亲核置换反应在温和条件下进行，生成异黄蝶呤-N8-核糖-（11-17）和 2'-脱氧核糖核苷（31-33）。脱苄可以通过 Pd 催化的氢化（9 到 19）实现，npe 保护基团（31、32 到 34、35）的裂解可以通过 β 消除与 DBU 很好地配合。#见参考文献。1