5-甲氧基-2,3-二氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9(1H)-酮 | 35214-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5-甲氧基-2,3-二氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9(1H)-酮
• 英文名称: 8-methoxy-deoxyvasicinone
• 英文别名: 8-methoxydeoxyvasicinone；5-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one；5-methoxy-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one；5-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 35214-99-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: HSHKBYVDIBMYSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2,3-二氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9(1H)-酮 在 盐酸 、 氢溴酸 、 锌 作用下， 生成 8-hydroxy-deoxypeganine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic analogs ofPeganum alkaloids. I. Synthesis of methoxy- and hydroxy-substituted deoxyvasicinones and deoxypeganines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579645
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基靛红 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 双氧水 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-甲氧基-2,3-二氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic analogs ofPeganum alkaloids. I. Synthesis of methoxy- and hydroxy-substituted deoxyvasicinones and deoxypeganines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579645

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Intramolecular Dual Annulation Reaction of Alkyl Nitrile‐Containing 1,2,3‐Benzotriazin‐4(3H)‐ones: A Pathway to Access Diversely Polycyclic Quinazolinone Alkaloids
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Yong‐Ran Huang、Hao‐Yu Chao、Jen‐Chieh Hsieh

  DOI：10.1002/adsc.202301512

  日期：2024.5.21

  Herein, we report a nickel‐catalyzed intramolecular dual annulation reaction of alkyl nitrile‐containing 1,2,3‐benzotriazine‐4(3H)‐ones to synthesize polycyclic quinazolinones. This catalytic reaction can construct the core structure of polycyclic quinazolinone alkaloids; therefore, we also apply this reaction as the critical step to access fifteen relevant alkaloids to demonstrate efficacy.

  在此，我们报道了含烷基腈的1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的镍催化分子内双环化反应来合成多环喹唑啉酮。该催化反应可以构建多环喹唑啉酮生物碱的核心结构；因此，我们也应用该反应作为获取十五种相关生物碱以证明功效的关键步骤。
• Synthetic analogs ofPeganum alkaloids VIII. A quantum-mechanical investigation of the reduction of deoxypeganine and its derivatives
  作者：V. P. Bruskov、M. V. Telezhenetskaya、A. L. D'yakonov

  DOI：10.1007/bf02234934

  日期：1999.3

  The alkaloid deoxypeganine and some of its derivatives have been subjected to reduction with sodium tetrahydroborate and with the complex NaBH4. BF3. Et2O. It has been shown that the structures of the reduction products depend on the presence and positions of substituents in the benzene ring. The quantum-chemical calculations performed have confirmed the probable formation of reduced structures of the type of o-aminobenzylpyrrolidine and the type of a macrocyclic diamine.
• Chowdhury, B. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 688 - 689
  作者：Chowdhury, B. K.

  DOI：——

  日期：——
• SHAXIDONTOV X. M.; IRISBAEV A.; YUN L. M.; ORIPOV EH.; KADYROV CH. SH., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1976, HO 11, 1564-1569
  作者：SHAXIDONTOV X. M.、 IRISBAEV A.、 YUN L. M.、 ORIPOV EH.、 KADYROV CH. SH.

  DOI：——

  日期：——
• CHOWDHURY, B. K., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 7, 688-689
  作者：CHOWDHURY, B. K.

  DOI：——

  日期：——