7-nitro-1-(p-tolyl)isoquinoline | 1246851-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-nitro-1-(p-tolyl)isoquinoline
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-7-nitroisoquinoline；1-(4-methylphenyl)-7-nitroisoquinoline
• CAS: 1246851-57-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: CISFZQRZELEKGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-硝基异喹啉 、 4-甲苯硼酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到7-nitro-1-(p-tolyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  缺电子杂环与芳基硼酸的直接 C-H 芳基化

  摘要：

  已经开发了多种缺电子杂环与芳基硼酸的直接芳基化。这种新反应在室温下很容易使用廉价试剂进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。杂环和硼酸偶联伙伴的范围很广，敏感的官能团是可以容忍的。这种方法允许快速访问传统方法更难以访问的各种芳基化杂环。

  DOI：

  10.1021/ja1066459

文献信息

• Direct C−H Arylation of Electron-Deficient Heterocycles with Arylboronic Acids
  作者：Ian B. Seiple、Shun Su、Rodrigo A. Rodriguez、Ryan Gianatassio、Yuta Fujiwara、Adam L. Sobel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja1066459

  日期：2010.9.29

  A direct arylation of a variety of electron-deficient heterocycles with arylboronic acids has been developed. This new reaction proceeds readily at room temperature using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of persulfate co-oxidant. The scope with respect to heterocycle and boronic acid coupling partner is broad, and sensitive functional groups are tolerated. This method

  已经开发了多种缺电子杂环与芳基硼酸的直接芳基化。这种新反应在室温下很容易使用廉价试剂进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。杂环和硼酸偶联伙伴的范围很广，敏感的官能团是可以容忍的。这种方法允许快速访问传统方法更难以访问的各种芳基化杂环。