3-(pentafluorosulfanyl)benzylamine | 771573-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(pentafluorosulfanyl)benzylamine
• 英文别名: 3-(Pentafluorosulfur)benzylamine；[3-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl]methanamine
• CAS: 771573-34-3
• 化学式: C₇H₈F₅NS
• 分子量: 233.205
• InChiKey: FJOVSWPDVAFUMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pentafluorosulfanyl)benzylamine 在 碘 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-fluoro-N4-(3-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)benzyl)benzene-1,2,4-triamine
  参考文献：
  名称：

  高效KCNQ2 / 3-特定通道激活剂的合成和评估。

  摘要：

  KQT样亚家族（KCNQ）通道是电压门控的非灭活钾离子通道，其下调与多种与过度兴奋性相关的疾病有关，包括癫痫，神经性疼痛和耳鸣。这些通道的激活剂降低了中枢和周围神经元的兴奋性，因此具有治疗作用。在这里，我们合成了KCNQ2-5通道激活剂瑞替加滨的几个部分，这是美国食品和药物管理局批准的抗惊厥药。通过在苄胺部分的4位上引入CF3-基团并在苯胺环的3位上引入氟原子，我们生成了乙基（2-氨基-3-氟-4-（（4-（三氟甲基）苄基）氨基）苯基）氨基甲酸酯（RL648_81），一种新的KCNQ2 / 3特异性活化剂，其> 比瑞替加滨强15倍，而且选择性更高。我们建议RL648_81是用于治疗或预防与神经元过度兴奋有关的神经系统疾病的有前途的临床候选药物。

  DOI：

  10.1124/mol.115.103200
• 作为产物：
  描述：

  五氟化(3-氰苯基)硫 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(pentafluorosulfanyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL- SULFONYL DERIVATIVES AS MEDIATORS OF TRPA1 RECEPTOR ACTIVITY FOR THE TREATMENT OF PAIN
  [FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLSULFONYLE EN TANT QUE MÉDIATEURS DE L'ACTIVITÉ DE RÉCEPTEUR TRPA1 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  式I的化合物，其中A和R1-R7如索权中所定义，表现出TRPA1活性，并且作为TRPA1调节剂是有用的。

  公开号：

  WO2012152983A1

文献信息

• [EN] SELECTIVE POTASSIUM CHANNEL AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES SÉLECTIFS DU CANAL POTASSIQUE
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2019203951A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Selective potassium channel agonists and methods of use thereof are disclosed. A compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, having a formula (I) wherein R1 is H or optionally-substituted alkyl; R2 is optionally-substituted C1-C6 alkyl or optionally- substituted cyclopropyl; R3 and R4 are each independently H or optionally- substituted alkyl; R5 is H, optionally-substituted alkyl, acyl, or alkoxycarbonyl; R6 and R7 are each independently H, optionally- substituted alkyl, or R6 and R7 together form a carbocycle; R8 is substituted phenyl or optionally-substituted pyridinyl, provided that if R8 is substituted phenyl, then R2 is optionally-substituted cyclopropyl; and R9, R10 and R11 are each independently H, halo, or optionally- substituted alkyl.

  揭示了选择性钾通道激动剂及其使用方法。一种化合物或其药学上可接受的盐，具有以下式(I)：其中R1为H或可选择地取代的烷基；R2为可选择地取代的C1-C6烷基或可选择地取代的环丙基；R3和R4各自独立地为H或可选择地取代的烷基；R5为H、可选择地取代的烷基、酰基或烷氧羰基；R6和R7各自独立地为H、可选择地取代的烷基，或R6和R7一起形成一个碳环；R8为取代的苯基或可选择地取代的吡啶基，但如果R8为取代的苯基，则R2为可选择地取代的环丙基；而R9、R10和R11各自独立地为H、卤素或可选择地取代的烷基。
• Synthesis and Optimization of K_v7 (KCNQ) Potassium Channel Agonists: The Role of Fluorines in Potency and Selectivity
  作者：Ruiting Liu、Thanos Tzounopoulos、Peter Wipf

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00097

  日期：2019.6.13

  structures with greatly improved selectivity for Kv7.2/Kv7.3 over related potassium channels, i.e., Kv7.3/Kv7.5, Kv7.4, and Kv7.4/7.5. RL-36 and RL-12 maintain an agonist EC2x of ca. 1 μM on Kv7.2/Kv7.3 in a high-throughput assay on an automated electrophysiology platform in HEK293 cells but lack activity on Kv7.3/Kv7.5, Kv7.4, and Kv7.4/7.5, resulting in a selectivity index SI > 10. RL-56 is remarkably

  基于强大的K v 7激动剂RL-81，我们制备了新的铅结构，在相关钾通道上对K v 7.2 / K v 7.3的选择性大大提高，即K v 7.3 / K v 7.5，K v 7.4和K v 7.4 / 7.5。RL-36和RL-12保持的激动剂EC 2 X约的 在自动电生理平台上的HEK293细胞中的高通量测定中，在K v 7.2 / K v 7.3上为1μM，但在K v 7.3 / K v 7.5，K v 7.4和K v上没有活性7.4 / 7.5，导致选择性指数SI> 10。RL-56非常有效，EC 2 x 0.11±0.02μM，仍然显示SI = 2.5。我们还确定了对K v 7.4 / K v 7.5相对于K v 7.2 / K v 7.3具有显着选择性的类似物。氟在迭代核心结构修饰中的广泛使用突显了这些取代基（包括F，CF 3和SF 5）的多功能性，可跨越药物化学铅优化中效价和选择性的数量级。
• [EN] (2-AMINO-4(ARYLAMINO)PHENYL) CARBAMATES<br/>[FR] CARBAMATES (2-AMINO-4(ARYLAMINO)PHÉNYL)
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2016077724A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A compound, or pharmaceutically acceptable salt thereof, having a formula (I) wherein R1 is H or optionally-substituted alkyl; R2 is optionally-substituted alkyl; R3 and R4 are each independently H or optionally-substituted alkyl; R5 is H, optionally-substituted alkyl, acyl, or alkoxycarbonyl; R6 and R7 are each independently H, deuterium, optionally- substituted alkyl, or R6 and R7 together form a carbocyclic; R8 is optionally-substituted thiazolyl, optionally-substituted thiophenyl, or substituted phenyl, provided that if R8 is 4-halophenyl, then R2 is substituted alkyl or branched alkyl or at least one of R6 or R7 is not H; and R30, R31 and R32 are each independently H, deuterium, halogen, substituted sulfanyl, or optionally-substituted alkoxy.

  一种化合物，或其药学上可接受的盐，其具有以下式(I)：其中R1为H或可选择性取代的烷基；R2为可选择性取代的烷基；R3和R4各自独立地为H或可选择性取代的烷基；R5为H、可选择性取代的烷基、酰基或烷氧羰基；R6和R7各自独立地为H、氘、可选择性取代的烷基，或R6和R7一起形成一个环烷基；R8为可选择性取代的噻唑基、可选择性取代的噻吩基，或取代的苯基，但如果R8为4-卤苯基，则R2为取代的烷基或支链烷基，或者R6或R7中至少一个不是H；而R30、R31和R32各自独立地为H、氘、卤素、取代的烷硫基，或可选择性取代的烷氧基。
• [EN] BENZYL AMINE-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL AGAINST MYCOBACTERIAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DE LA BENZYLAMINE ET COMPOSITIONS UTILES CONTRE UNE INFECTION MYCOBACTÉRIENNE
  申请人：MILLER MARVIN J

  公开号：WO2017049321A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Described herein are compounds and compositions, and methods of making and their use as effective agents against mycobacterial infections.

  本文描述了化合物和组合物，以及制备方法及其用作抗结核菌感染的有效药剂。
• [EN] HDAC INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE HDAC
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2022120048A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  The present disclosure is directed to chromane compounds, chromane compounds demonstrating HDAC inhibition, and pharmaceutical compositions thereof. Additional embodiments include methods of using the chromane compounds. For example, the disclosure includes methods of inhibiting histone acetylation in a cell, comprising contacting the cell with a chromane compound of the disclosure. Additional embodiments include methods of treating a disease capable of treatment by inhibition of histone acetylation in a patient in need thereof, comprising administering a chromane compound of the disclosure.

  本公开涉及色满烷化合物、表现出HDAC抑制作用的色满烷化合物及其制药组合物。其他实施例包括使用色满烷化合物的方法。例如，本公开包括抑制细胞中组蛋白乙酰化的方法，包括将该细胞与本公开中的色满烷化合物接触。其他实施例包括治疗需要抑制组蛋白乙酰化的患者的可治疗疾病的方法，包括给予本公开中的色满烷化合物。