5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基氨基)苯甲酸 | 56980-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基氨基)苯甲酸
• 英文名称: 5-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)amino) benzoic acid
• 英文别名: 5-Methoxy-2-((4-methoxyphenyl)amino)benzoic acid；5-methoxy-2-(4-methoxyanilino)benzoic acid
• CAS: 56980-14-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: CPUDINMZJMFLMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  448.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基氨基)苯甲酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACRIDINES AS INHIBITORS OF HASPIN AND DYRK KINASES
  [FR] ACRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DES KINASES HASPINE ET DYRK

  摘要：

  公开号：

  WO2011127406A3
• 作为产物：
  描述：

  、 甲氧苯胺 在 铜 potassium carbonate 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 生成 5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACRIDINES AS INHIBITORS OF HASPIN AND DYRK KINASES
  [FR] ACRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DES KINASES HASPINE ET DYRK

  摘要：

  公开号：

  WO2011127406A3

文献信息

• FLUORESCENT PROBE FOR CYCLOOXYGENASE-2
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20210330822A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Cyclooxygenase-2 (COX-2) over-expression is prominent in inflammatory diseases, neurodegenerative disorders, and cancer. Directly monitoring COX-2 activity within its native environment poses an exciting approach to account for and illuminate the effect of the local environments on protein activity. Herein, we report the development of CoxFluor, the first activity-based sensing approach for monitoring COX-2 within live cells with confocal microscopy and flow cytometry. CoxFluor strategically links a natural substrate with a dye precursor to engage both the cyclooxygenase and peroxidase activities of COX-2. This catalyzes the release of resorufin and the natural product, as supported by molecular dynamics and ensemble docking. CoxFluor enabled the detection of oxygen-dependent changes in COX-2 activity that are independent of protein expression within live macrophage cells.

  环氧合酶-2（COX-2）在炎症性疾病、神经退行性疾病和癌症中的过度表达是显著的。直接监测COX-2在其天然环境中的活性提供了一种令人兴奋的方法，可以解释和阐明局部环境对蛋白质活性的影响。在这里，我们报告了CoxFluor的开发，这是第一种用于监测活细胞内COX-2活性的基于活性的传感方法，使用共聚焦显微镜和流式细胞术。CoxFluor巧妙地将天然底物与染料前体相连，以同时参与COX-2的环氧合酶和过氧化物酶活性。这催化了鲁苏芬和天然产物的释放，得到了分子动力学和集合对接的支持。CoxFluor使得能够检测到在活细胞内与氧气有关的COX-2活性变化，这种变化与蛋白质表达无关，发生在活性巨噬细胞中。
• 一种抗肿瘤化合物及其合成方法与应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN110981803B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种抗肿瘤化合物及其合成方法与应用。所述化合物具有通式I或通式II所示结构，对蛋白酶体调节激酶DYRK2展现出很好的抑制活性，进而可以通过抑制蛋白酶体达成抗肿瘤活性。本发明还涉及所述化合物的合成方法，该方法采用化学全合成路线，这种汇聚式的合成路线可应用于类似结构化合物及相关衍生物的化学合成，为新型抗肿瘤药物开辟了广阔发展空间。
• Photoswitchable Macrocycles Incorporating Acridane Moieties
  作者：Werner Abraham、Marzena Orda-Zgadzaj

  DOI：10.1055/s-2007-990829

  日期：2007.11

  Novel crown ethers incorporating one to three 9-phenyl­acridinium units were synthesized in moderate yields. The acridinium units within the macrocycles were converted into the photoactive N-methyl-9-methoxy-9-phenyl-9,10-dihydroacridine (N-methyl-9-methoxy-9-phenylacridane) units.

  合成了包含一个到三个9-苯基-芴啶单元的新型冠醚，产率适中。大环中的芴啶单元被转化为光活性的N-甲基-9-甲氧基-9-苯基-9,10-二氢芴啶（N-甲基-9-甲氧基-9-苯基芴啶）单元。
• Synthesis and physicochemical properties of methoxy-substituted diphenyldihydroacridine and its Si and Ge bridged analogues and corresponding nitroxide radical derivatives
  作者：Ryota Suzuki、Reiki Tada、Youhei Miura、Naoki Yoshioka

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.10.095

  日期：2016.2

  the Si and Ge bridging atoms on the physicochemical properties of the diaryl nitroxide radical derivatives. These derivatives were stable in non-halogenated solvents and in the solid state. Their structures were crystallographically analyzed and UV–vis, fluorescence, EPR, and cyclic voltammetry measurements were performed to investigate the physicochemical properties of the dihydroacridine analogues and

  摘要 三种二氢吖啶类似物，2,7-二甲氧基-9,10-二氢-9,9-二苯基吖啶 (1-C)、2,8-二甲氧基-10,10-二苯基-5,10-二氢吩氮杂 (1-Si) , 和 2,8-dimethoxy-10,10-diphenyl-5,10-dihydrophenazagermine (1-Ge)，以及相应的氮氧自由基衍生物，2,7-dimethoxy-9,10-dihydro-9,9-diphenylacridine-10 -oxyl (2-C), 2,8-dimethoxy-10,10-diphenyl-5,10-dihydrophenazasiline-5-oxyl (2-Si), and 2,8-dimethoxy-10,10-diphenyl-5,合成了 10-dihydrophenazagermine-5-oxyl (2-Ge) 以研究 Si 和 Ge 桥连原子对二芳基氮氧自由
• Selective inhibition reveals the regulatory function of DYRK2 in protein synthesis and calcium entry
  作者：Tiantian Wei、Jue Wang、Ruqi Liang、Wendong Chen、Yilan Chen、Mingzhe Ma、An He、Yifei Du、Wenjing Zhou、Zhiying Zhang、Xin Zeng、Chu Wang、Jin Lu、Xing Guo、Xiao-Wei Chen、Youjun Wang、Ruijun Tian、Junyu Xiao、Xiaoguang Lei

  DOI：10.7554/elife.77696

  日期：——

  The dual-specificity tyrosine phosphorylation-regulated kinase DYRK2 has emerged as a critical regulator of cellular processes. We took a chemical biology approach to gain further insights into its function. We developed C17, a potent small-molecule DYRK2 inhibitor, through multiple rounds of structure-based optimization guided by several co-crystallized structures. C17 displayed an effect on DYRK2 at a single-digit nanomolar IC₅₀ and showed outstanding selectivity for the human kinome containing 467 other human kinases. Using C17 as a chemical probe, we further performed quantitative phosphoproteomic assays and identified several novel DYRK2 targets, including eukaryotic translation initiation factor 4E-binding protein 1 (4E-BP1) and stromal interaction molecule 1 (STIM1). DYRK2 phosphorylated 4E-BP1 at multiple sites, and the combined treatment of C17 with AKT and MEK inhibitors showed synergistic 4E-BP1 phosphorylation suppression. The phosphorylation of STIM1 by DYRK2 substantially increased the interaction of STIM1 with the ORAI1 channel, and C17 impeded the store-operated calcium entry process. These studies collectively further expand our understanding of DYRK2 and provide a valuable tool to pinpoint its biological function.

  双特异性酪氨酸磷酸化调控激酶 DYRK2 已成为细胞过程的关键调控因子。我们采用化学生物学方法来进一步了解它的功能。在多个共晶体结构的指导下，我们通过多轮基于结构的优化，开发出了一种强效的小分子 DYRK2 抑制剂 C17。C17 对 DYRK2 的作用 IC50 为个位数纳摩尔，并且对包含 467 种其他人类激酶的人类激酶组显示出卓越的选择性。利用 C17 作为化学探针，我们进一步进行了定量磷酸化蛋白组测定，并确定了几个新的 DYRK2 靶点，包括真核翻译起始因子 4E 结合蛋白 1（4E-BP1）和基质相互作用分子 1（STIM1）。DYRK2 在多个位点使 4E-BP1 磷酸化，用 AKT 和 MEK 抑制剂联合处理 C17 会协同抑制 4E-BP1 磷酸化。DYRK2 对 STIM1 的磷酸化大大增加了 STIM1 与 ORAI1 通道的相互作用，而 C17 则阻碍了贮存操作的钙离子进入过程。这些研究共同进一步拓展了我们对 DYRK2 的认识，并为明确其生物学功能提供了宝贵的工具。