5-甲氧基-2-(三氟甲基)苯甲酸 | 716-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-(三氟甲基)苯甲酸
• 中文别名: 5-甲氧基-2-三氟甲基苯甲酸
• 英文名称: 5-methoxy-2-(trifluoromethyl)benzoic acid
• CAS: 716-31-4
• 化学式: C₉H₇F₃O₃
• 分子量: 220.148
• InChiKey: JMDOWBGYPYBWDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  294.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-isopropylphenyl)(piperidin-4-yl)methanone 、 5-甲氧基-2-(三氟甲基)苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(4-(4-isopropylbenzoyl)piperidin-1-yl)(5-methoxy-2-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可逆单酰基甘油脂肪酶（MAGL）抑制剂的第二代苯甲酰基哌啶衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  内源性大麻素系统的一种有趣酶是单酰基甘油脂肪酶（MAGL）。该酶可代谢内源性大麻素2-花生四烯酰基甘油（2-AG），由于它参与了一些生理和病理过程，例如癌症进展，因此引起了极大的兴趣。实验证据突显了与体内不可逆MAGL抑制剂的使用相关的一些缺点因此，关于可逆抑制剂的研究领域正在迅速发展。在本手稿中，基于苯甲酰基哌啶的MAGL抑制剂的种类进一步扩大和优化。酶促测定法鉴定出了一些在低纳摩尔范围内的化合物，分子动力学模拟预测了最好的化合物之一与酶的解离路线，从而证实了所观察到的构效关系。生物学评估，包括在完整的U937细胞中进行测定以及在小鼠脑膜中进行基于竞争活性的蛋白质谱分析实验，证实了所选化合物对MAGL与内源性大麻素系统其他成分的选择性。在一组癌细胞系中的抗增殖能力凸显了它们作为潜在抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112857
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethylcopper(I) 、 2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.2h， 以79%的产率得到5-甲氧基-2-(三氟甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  具有氟仿衍生的CuCF 3的芳基和杂芳基卤化物的三氟甲基化：范围，局限性和机理特征

  摘要：

  最近在我们小组中发现的源自氟仿的CuCF 3对芳基和杂芳基卤化物表现出极高的反应活性，在没有额外配体的情况下表现最佳。各种各样的碘代芳烃在23–50°C下与“无配体” CuCF 3进行平滑的三氟甲基化反应，以几乎定量的产率得到相应的苯并三氟化物。许多低反应性的芳族溴化物也已被三氟甲基化，包括吡啶，嘧啶，吡嗪和噻唑衍生物以及带有吸电子基团和/或邻位取代基的芳基溴化物。只有最亲电子的氯代芳烃可以被三氟甲基化，例如2-氯烟酸。反应具有极高的化学选择性（没有芳烃，联芳基和C的侧链形成）2 F 5衍生物）可以以克级（最高20 mmol）高产率分离出大量的三氟甲基化产物。反应中共同产生的CuX使CuCF 3试剂不稳定，其影响程度与CuX的路易斯酸度平行：CuCl> CuBr> CuI。尽管S N Ar和S RN 1机制不起作用，但存在明显的邻位效应，即邻位取代的芳基卤化物2-RC 6 H 4 X对CuCF

  DOI：

  10.1021/jo401423h

文献信息

• Design of Trehalose‐Based Amide/Sulfonamide C‐type Lectin Receptor Signaling Compounds
  作者：Omer K. Rasheed、Cassandra Buhl、Jay T. Evans、Kendal T. Ryter

  DOI：10.1002/cmdc.202000775

  日期：2021.4.20

  Mycobacterium tuberculosis. As an expansion of our previous work, a library of 6,6′‐amide and sulfonamide α,α‐d‐trehalose compounds with various substituents on the aromatic ring was synthesized efficiently in good to excellent yields. These compounds were evaluated for their ability to activate the human C‐type lectin receptor Mincle by the induction of cytokines from human peripheral blood mononuclear cells

  Mincle 激动剂已被证明可以诱导炎症细胞因子的产生，例如肿瘤坏死因子-α (TNF)，并促进 Th1/Th17 免疫反应的发展，这对于开发针对结核分枝杆菌等病原体的有效疫苗接种可能至关重要。作为我们之前工作的扩展，我们有效地合成了芳环上具有各种取代基的 6,6'-酰胺和磺酰胺 α,α- d -海藻糖化合物库，收率良好至优异。评估了这些化合物通过诱导人外周血单核细胞产生的细胞因子来激活人 C 型凝集素受体 Mincle 的能力。这些新型海藻糖二酰胺和磺酰胺的初步构效关系 (SAR) 表明，与 Mincle 配体海藻糖二山嵛酸酯佐剂 (TDB) 和天然配体海藻糖二霉菌酸酯相比，芳基酰胺连接的海藻糖化合物表现出改善的活性和相对高效的细胞因子产生(TDM) 在 HEK 报告细胞系中诱导剂量依赖性和人类 Mincle 特异性刺激。
• SUBSTITUTED PYRAZOLOAZEPIN-4-ONES AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Leo Pharma A/S

  公开号：EP3551633B1

  公开（公告）日：2021-03-31