6-(1-methylethyl) 2-methyl 3-hydroxy-5-methyl-2'-nitro-(1,1'-biphenyl)-2,6-dicarboxylate | 127975-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(1-methylethyl) 2-methyl 3-hydroxy-5-methyl-2'-nitro-(1,1'-biphenyl)-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-methyl 1-O-propan-2-yl 4-hydroxy-6-methyl-2-(2-nitrophenyl)benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 127975-78-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₇
• 分子量: 373.362
• InChiKey: XSAOKGZBHYQDNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-methylethyl) 2-methyl 3-hydroxy-5-methyl-2'-nitro-(1,1'-biphenyl)-2,6-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到6-(1-methylethyl) 8-hydroxy-6-methyl-9H-dibenzopyran-9-one-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. I. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 1,1'-Biphenyl Derivatives.

  摘要：

  研究人员合成了一系列 1，1'-联苯-2，6-二羧酸二酯，并考察了它们在体外电场刺激下对豚鼠逼尿肌收缩的抑制活性。其中，2-甲基-3-羟基-5-甲基-2'-硝基-(1, 1'- 联苯)-2, 6-二甲酸 6-异丙酯，FR75513（8a）是强效化合物之一（IC50=3.3×10-6 g/ml）。麻醉大鼠静脉注射该化合物（8a）后，其对逼尿肌收缩有很强的抑制作用（ID50=0.04 mg/kg）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2915
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl 3-(1-methylethyl) 2-(2-nitrophenyl)-4-methyl-6-oxo-3-cyclohexene-1,3-dicarboxylate 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以34.4%的产率得到6-(1-methylethyl) 2-methyl 3-hydroxy-5-methyl-2'-nitro-(1,1'-biphenyl)-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. I. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 1,1'-Biphenyl Derivatives.

  摘要：

  研究人员合成了一系列 1，1'-联苯-2，6-二羧酸二酯，并考察了它们在体外电场刺激下对豚鼠逼尿肌收缩的抑制活性。其中，2-甲基-3-羟基-5-甲基-2'-硝基-(1, 1'- 联苯)-2, 6-二甲酸 6-异丙酯，FR75513（8a）是强效化合物之一（IC50=3.3×10-6 g/ml）。麻醉大鼠静脉注射该化合物（8a）后，其对逼尿肌收缩有很强的抑制作用（ID50=0.04 mg/kg）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2915

文献信息

• Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. II. Synthesis and Inhibitory Activity on Detrusor Contraction of 1,1'-Biphenyl-2,6-dicarboxylic Acid Diesters with an Aminoalkyl Group in the Ester Function.
  作者：Kazuhiko TAKE、Kazuo OKUMURA、Koichi TAKIMOTO、Minoru OHTSUKA、Youichi SHIOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.899

  日期：——

  A series of 1,1'-biphenyl-2,6-dicarboxylic acid diesters with an aminoalkyl group in the ester function were synthesized and examined for their inhibitory activity on detrusor contraction in vitro and in vivo. In the in vivo test, arrhythmia was observed as a side effect. Among those compounds synthesized, 2-methyl 6-[4-(1-methylpiperidinyl)] 3-hydroxy-5-methyl-2'-nitro-1,1'-biphenyl-2,6-dicarboxylate

  合成了一系列具有酯功能的氨基烷基的1,1'-联苯-2,6-二羧酸二酯，并在体外和体内研究了它们对逼尿肌收缩的抑制活性。在体内试验中，观察到心律不齐为副作用。在合成的那些化合物中，2-甲基6- [4-（1-甲基哌啶基）] 3-羟基-5-甲基-2'-硝基-1,1'-联苯-2,6-二羧酸酯（18）具有很强的抑制作用体内逼尿肌收缩活性（ED50 = 0.54 mg / kg iv，ED50 = 7.2mg / kg id），且与副作用的分离效果好。选择化合物18作为进一步治疗过度逼尿肌的药物进行进一步的药理评估。
• Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. I. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 1,1'-Biphenyl Derivatives.
  作者：Kazuhiko TAKE、Kazuo OKUMURA、Koichi TAKIMOTO、Masayuki KATO、Minoru OHTSUKA、Youichi SHIOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.2915

  日期：——

  A series of 1, 1'-biphenyl-2, 6-dicarboxylic acid diesters were synthesized and examined for their inhibitory activity on guinea-pig detrusor muscle contraction at electrical field stimulation in vitro. Among them, 6-isopropyl 2-methyl 3-hydroxy-5-methyl-2'-nitro-(1, 1'-biphenyl)-2, 6-dicarboxylate, FR75513 (8a) was one of the potent compounds (IC50=3.3×10-6 g/ml). This compound (8a) exhibited a strong inhibitory activity on detrusor contraction after intravenous administration in anesthetized rats (ID50=0.04 mg/kg).

  研究人员合成了一系列 1，1'-联苯-2，6-二羧酸二酯，并考察了它们在体外电场刺激下对豚鼠逼尿肌收缩的抑制活性。其中，2-甲基-3-羟基-5-甲基-2'-硝基-(1, 1'- 联苯)-2, 6-二甲酸 6-异丙酯，FR75513（8a）是强效化合物之一（IC50=3.3×10-6 g/ml）。麻醉大鼠静脉注射该化合物（8a）后，其对逼尿肌收缩有很强的抑制作用（ID50=0.04 mg/kg）。