5-甲氧基-2-(甲硫基)-1,3-苯并噻唑 | 3507-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-甲氧基-2-(甲硫基)-1,3-苯并噻唑
• 中文别名: 5-甲氧基-2-(甲巯基)苯并[D]噻唑
• 英文名称: 5-methoxy-2-(methylthio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 5-methoxy-2-methylsulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 3507-37-7
• 化学式: C₉H₉NOS₂
• 分子量: 211.309
• InChiKey: RMUMZYWOHVVMJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-(甲硫基)-1,3-苯并噻唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methanesulfonyl-5-methoxy-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  磺酰噻唑的光氧化还原催化氨甲基化

  摘要：

  开发了叔胺的光氧化还原催化脂肪族C(sp 3 )–H噻唑化反应，通过磺酰噻唑的氨甲基化提供具有生物价值的烷基化噻唑。该反应不含金属和氧化剂，底物范围广泛，可耐受脂肪胺和芳香胺。在室温温和条件下类药分子的克级反应和后期功能化中的成功应用证明了该方案的实用性和成本效益。

  DOI：

  10.1039/d4gc00718b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲醚 在 二硫化碳 、 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 sulfur 作用下， 生成 5-甲氧基-2-(甲硫基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  692.一些2-甲磺酰基-苯并恶唑的制备和反应活性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490003311

文献信息

• 2-[3H-THIAZOL-2-YLIDINEMETHYL]PYRIDINES AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Brown Robert

  公开号：US20090247579A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention pertains to certain 2-[3H-thiazol-2-ylidinemethyl]pyridine compounds and analogs thereof, which, inter alia, inhibit cell proliferation, treat cancer, etc., and more specifically to compounds of the following formula, wherein R A1 , R A2 , R A3 , R A4 , R B1 , R B2 , R NA , R NB , and X − are as defined herein: The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit cell proliferation, and in the treatment of proliferative conditions such as cancer, etc.

  本发明涉及某些2-[3H-噻唑-2-基亚甲基]吡啶化合物及其类似物，其中包括抑制细胞增殖、治疗癌症等作用，更具体地涉及以下式的化合物，其中R A1 、R A2 、R A3 、R A4 、R B1 、R B2 、R NA 、R NB 和X − 如本文所定义： 本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这种化合物和组合物来抑制细胞增殖，并用于治疗癌症等增生性疾病。
• Divergent S- and C-Difluoromethylation of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Xiu Wang、Wenchao Ye、Taige Kong、Chenlu Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03267

  日期：2021.11.5

  Two unprecedented and complementary synthetic strategies for S- and C-difluoromethylation of 2-substituted benzothiazoles have been developed by taking advantage of the remarkably different reactivity of CF2H– and 2-PySO2CF2– nucleophiles. A variety of structurally diverse difluoromethyl 2-isocyanophenyl sulfides and 2-difluoromethylated benzothiazoles were synthesized with these two new synthetic

  利用 CF 2 H和 2 - PySO 2 CF 2亲核试剂的显着不同反应性，开发了两种前所未有的互补合成策略，用于 2-取代的苯并噻唑的 S-和 C-二氟甲基化。用这两种新的合成方案合成了多种结构多样的二氟甲基 2-异氰基苯硫醚和 2-二氟甲基苯并噻唑。
• Exploration of Benzothiazole Rhodacyanines as Allosteric Inhibitors of Protein–Protein Interactions with Heat Shock Protein 70 (Hsp70)
  作者：Hao Shao、Xiaokai Li、Michael A. Moses、Luke A. Gilbert、Chakrapani Kalyanaraman、Zapporah T. Young、Margarita Chernova、Sara N. Journey、Jonathan S. Weissman、Byron Hann、Matthew P. Jacobson、Len Neckers、Jason E. Gestwicki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00583

  日期：2018.7.26

  Cancer cells rely on the chaperone heat shock protein 70 (Hsp70) for survival and proliferation. Recently, benzothiazole rhodacyanines have been shown to bind an allosteric site on Hsp70, interrupting its binding to nucleotide-exchange factors (NEFs) and promoting cell death in breast cancer cell lines. However, proof-of-concept molecules, such as JG-98, have relatively modest potency (EC50 ≈ 0.7–0

  癌细胞依靠伴侣热休克蛋白 70 (Hsp70) 来生存和增殖。最近，苯并噻唑罗丹青素已被证明与 Hsp70 上的变构位点结合，中断其与核苷酸交换因子 (NEF) 的结合并促进乳腺癌细胞系中的细胞死亡。然而，概念验证分子，如 JG-98，具有相对适中的效力（EC 50 ≈ 0.7–0.4 μM），并且在动物中迅速代谢。在这里，我们通过~300 种类似物的基于结构和特性的设计探索了这个化学系列，表明最有效的 EC 50提高了 10 倍以上值（~0.05 至 0.03 μM）对抗两种乳腺癌细胞。生物标志物和全基因组 CRISPRi 筛选证实 Hsp70 家族的成员是细胞靶点。基于这些结果，发现 JG-231 可减少 MDA-MB-231 异种移植模型（4 mg/kg，腹腔注射）中的肿瘤负荷。总之，这些研究支持 Hsp70 可能是抗癌治疗的有希望的靶点的假设。
• Cycloaddition Reactions of Thiazolium Azomethine Ylides:  Application to Pyrrolo[2,1-<i>b</i>]thiazoles
  作者：Craig R. Berry、Craig A. Zificsak、Alan C. Gibbs、Dennis J. Hlasta

  DOI：10.1021/ol071229n

  日期：2007.10.1

  Thiazolium azomethine ylides, equipped with a C-2 methanethiol group, participate in an efficient [3 + 2] cycloaddition reaction with acetylene derivatives to yield unique pyrrolo[2,1-b]thiazoles. The elimination of the methanethiol leaving group from the cycloadduct has replaced the need for a separate oxidation step and suppresses ring-opening side reactions. Products were obtained in short synthetic

  配备有C-2甲硫醇基的噻唑鎓甲亚胺基化物与乙炔衍生物一起参与有效的[3 + 2]环加成反应，从而生成独特的吡咯并[2,1-b]噻唑。从环加合物中消除甲硫醇离去基团取代了对单独氧化步骤的需要，并抑制了开环副反应。以短合成顺序获得产物，以证明其用作化合物文库的支架。
• Neutral analogs of the heat shock protein 70 (Hsp70) inhibitor, JG-98
  作者：Hao Shao、Jason E. Gestwicki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.126954

  日期：2020.3

  The heat shock protein 70 (Hsp70) family of molecular chaperones are highly expressed in tumors. Inhibitors containing a pyridinium-modified benzothiazole, such as JG-98, bind to a conserved, allosteric site in Hsp70, showing promising anti-proliferative activity in cancer cells. When bound to Hsp70, the charged pyridinium makes favorable contacts; however, this moiety also increases the inhibitor's

  分子伴侣的热激蛋白70（Hsp70）家族在肿瘤中高表达。含有吡啶鎓修饰的苯并噻唑的抑制剂（例如JG-98）与Hsp70中一个保守的变构位点结合，在癌细胞中显示出有希望的抗增殖活性。当与Hsp70结合时，带电的吡啶鎓会形成良好的接触。然而，该部分也增加了抑制剂的荧光，在生化和基于细胞的测定中引起了不希望的干扰。在这里，我们探讨了吡啶鎓是否可以被中性吡啶取代。我们报道吡啶修饰的苯并噻唑，例如化合物17h（JG2-38），具有降低的荧光，但在乳腺癌和前列腺癌细胞系中仍保留有希望的抗增殖活性（EC50值〜0.1至0.07 µM）。