5-((Trimethylsilyl)ethynyl)pyrimidine-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-((Trimethylsilyl)ethynyl)pyrimidine-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidine-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃Si
• 分子量: 201.303
• InChiKey: KDWNDNUZIQWCGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-N-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)-4-(2-fluoro-5-iodophenyl)-4-methyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-amine 、 5-((Trimethylsilyl)ethynyl)pyrimidine-2-carbonitrile 以the product 5-((3-((4S,6S)-2-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methylamino)-4-methyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-4-yl)-4-fluorophenyl)ethynyl)pyrimidine-2-carbonitrile (XVI-54) was obtained after chromatography on silica gel (eluent: heptane-EtOAc; gradient: 0-20% EtOAc) as a light yellow oil (22% yield)的产率得到5-((3-((4S,6S)-2-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methylamino)-4-methyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-4-yl)-4-fluorophenyl)ethynyl)pyrimidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  FLUORO-[1,3]OXAZINES AS BACE1 INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供一种具有BACE1抑制活性的I型化合物，其制造方法，包含它们的制药组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防阿尔茨海默病等疾病方面非常有用。

  公开号：

  US20150376172A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氰基嘧啶 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以91.2%的产率得到5-((Trimethylsilyl)ethynyl)pyrimidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的铜和钯催化的芳基溴化物和碘化物与三甲基甲硅烷基乙炔的Sonogashira型偶联

  摘要：

  开发了一种高效且快速的合成1-芳基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔的方法。在三乙胺作为碱存在下，在乙腈中微波辐射下，铜和钯催化的三甲基甲硅烷基乙炔与芳基溴化物或碘化物的sonogashira型偶联，得到所需的1-芳基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔。发现使用微波显着提高了反应产率并缩短了反应时间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.088

文献信息

• Microwave-assisted copper- and palladium-catalyzed sonogashira-type coupling of aryl bromides and iodides with trimethylsilylacetylene
  作者：Yonghua Lei、Tianhan Hu、Xingsen Wu、Yue Wu、Hua Xiang、Haopeng Sun、Qidong You、Xiaojin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.088

  日期：2016.3

  An efficient and rapid method was developed for the synthesis of 1-aryl-2-(trimethylsilyl)acetylene. Copper and palladium-catalyzed sonogashira-type coupling of trimethylsilylacetylene and aryl bromides or iodides in the presence of triethylamine as base under microwave irradiation in acetonitrile afforded the desired 1-aryl-2-(trimethylsilyl)acetylene. The use of microwave was found to significantly

  开发了一种高效且快速的合成1-芳基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔的方法。在三乙胺作为碱存在下，在乙腈中微波辐射下，铜和钯催化的三甲基甲硅烷基乙炔与芳基溴化物或碘化物的sonogashira型偶联，得到所需的1-芳基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔。发现使用微波显着提高了反应产率并缩短了反应时间。
• FLUORO-[1,3]OXAZINES AS BACE1 INHIBITORS
  申请人：WOLTERING Thomas

  公开号：US20150376172A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention provides a compound of formula I having BACE1 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease.

  本发明提供一种具有BACE1抑制活性的I型化合物，其制造方法，包含它们的制药组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防阿尔茨海默病等疾病方面非常有用。