2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-1H-indole | 595548-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 595548-60-0
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃N
• 分子量: 263.262
• InChiKey: AYXBJSKWKRBVPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Azido-2-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]benzene 在 (Et4N)2[(Co(II)(μ2-N(o-PhNC(O)(i-Pr)-κN)2))2] 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Cobalt catalyzed sp³ C–H amination utilizing aryl azides

  摘要：

  一种由模块化、可调节的氧化还原活性配体系统支持的双核Co(ii)配合物能够在低（1 mol％）催化剂负载下，对芳基偶氮化物进行选择性的C-H胺化反应，形成吲哚烷产物。收率良好。

  DOI：

  10.1039/c5sc01162k

文献信息

• Intramolecular Ir(I)-Catalyzed Benzylic C−H Bond Amination of<i>ortho</i>-Substituted Aryl Azides
  作者：Ke Sun、Rachna Sachwani、Kathleen J. Richert、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol901317j

  日期：2009.8.20

  Iridium(I) catalyzes the intramolecular benzylic C−H bond amination of ortho-homobenzyl-substituted aryl azides to produce indolines at 25 °C.

  铱 (I) 催化邻位高苄基取代的芳基叠氮化物的分子内苄基 C-H 键胺化，在 25°C 下生成二氢吲哚。
• Direct Synthesis of Unprotected Indolines Through Intramolecular sp³ C−H Amination Using Nitroarenes as Aryl Nitrene Precursors
  作者：Giedre Sirvinskaite、Celine S. Nardo、Patrick Müller、Aurelio C. Gasser、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.202301978

  日期：2023.9.26

  benzylic sp3 C−H amination is disclosed using aryl nitro compounds as aryl nitrene precursors. Organosilicon reagent N,N’-bis(trimethylsilyl)-4,4’-bipyridinylidene (Si-DHBP) served as an efficient reductant in the transformation, enabling the in situ generation of aryl nitrene species for the synthesis of 2-arylindolines from the corresponding nitroarene compounds.

  公开了使用芳基硝基化合物作为芳基氮烯前体的无金属分子内苄基 sp 3 CH 胺化。有机硅试剂N , N'-双(三甲基甲硅烷基)-4,4'-联吡啶亚基 (Si-DHBP) 在转化中作为有效的还原剂，能够原位生成芳基氮烯，用于从 2-芳基二氢吲哚合成相应的硝基芳烃化合物。