1,3-bis(2,6-di(isopropyl)phenyl)-5,5-dimethyl-4,6-diketo-pyrimidiny-2-ketene | 1195621-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-di(isopropyl)phenyl)-5,5-dimethyl-4,6-diketo-pyrimidiny-2-ketene
• CAS: 1195621-78-3
• 化学式: C₃₁H₄₀N₂O₃
• 分子量: 488.67
• InChiKey: OGJUJQJWYGRZMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)-4,6-diketo-5,5-dimethyl-pyrimidinyl-2-ylidene 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 1,3-bis(2,6-di(isopropyl)phenyl)-5,5-dimethyl-4,6-diketo-pyrimidiny-2-ketene
  参考文献：
  名称：

  AnN,N'-Diamidocarbene：C−H 插入、可逆羰基化和过渡金属配位化学的研究

  摘要：

  用 N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-N-三甲基甲硅烷基甲脒和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMS.OTf) 处理二甲基丙二酰二氯，得到嘧啶盐 [1H][OTf]，产率 >99%。随后该盐的去质子化导致形成相应的游离 N-杂环卡宾 (NHC) 1。 表现出传统亲电卡宾特有的反应性特征，发现 1 插入叔 CH 键并可逆地固定一氧化​​碳（ CO）在温和条件下提供了第一个二氨基酮的例子。值得注意的是，上述羰基化反应被发现是热可逆的 (K(eq) = 2.62 M(-1) 在 30 摄氏度；DeltaH 度 = -35.33 kJ mol(-1) 和 DeltaS 度 = -109.5 J mol(- 1) K(-1))。NHC 1 也显示出亲核特性。用 [Ir(COD)Cl](2) (COD = 1,5-环辛二烯) 处理 1 得到 1-[Ir(COD)Cl]，这是一种具有与已知 NHC 类似物一致的键长和角度的复合物。用

  DOI：

  10.1021/ja907481w

文献信息

• An <i>N</i>,<i>N</i>′-Diamidocarbene: Studies in C−H Insertion, Reversible Carbonylation, and Transition-Metal Coordination Chemistry
  作者：Todd W. Hudnall、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1021/ja907481w

  日期：2009.11.11

  degrees = -109.5 J mol(-1) K(-1)). NHC 1 also displayed nucleophilic characteristics. Treatment of 1 with [Ir(COD)Cl](2) (COD = 1,5-cyclooctadiene) afforded 1-[Ir(COD)Cl], a complex with bond lengths and angles that were in accord with known NHC analogues. Treatment of 1-[Ir(COD)Cl] with CO afforded the carbonyl complex 1-[Ir(CO)(2)Cl]. IR studies of this complex revealed a Tolman Electronic Parameter

  用 N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-N-三甲基甲硅烷基甲脒和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMS.OTf) 处理二甲基丙二酰二氯，得到嘧啶盐 [1H][OTf]，产率 >99%。随后该盐的去质子化导致形成相应的游离 N-杂环卡宾 (NHC) 1。 表现出传统亲电卡宾特有的反应性特征，发现 1 插入叔 CH 键并可逆地固定一氧化​​碳（ CO）在温和条件下提供了第一个二氨基酮的例子。值得注意的是，上述羰基化反应被发现是热可逆的 (K(eq) = 2.62 M(-1) 在 30 摄氏度；DeltaH 度 = -35.33 kJ mol(-1) 和 DeltaS 度 = -109.5 J mol(- 1) K(-1))。NHC 1 也显示出亲核特性。用 [Ir(COD)Cl](2) (COD = 1,5-环辛二烯) 处理 1 得到 1-[Ir(COD)Cl]，这是一种具有与已知 NHC 类似物一致的键长和角度的复合物。用