5‐(3‐phenoxyphenyl)‐1,3,4‐oxadiazole‐2‐thiol | 1145661-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5‐(3‐phenoxyphenyl)‐1,3,4‐oxadiazole‐2‐thiol
• 英文别名: 5-(3-phenoxyphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 1145661-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: IHDKHAIZBQLQNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  377.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 、 5‐(3‐phenoxyphenyl)‐1,3,4‐oxadiazole‐2‐thiol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89 %的产率得到1‐(4‐chlorophenyl)‐2‐((5‐(3‐phenoxyphenyl)‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)thio)ethan‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  3-苯氧基苯甲酸苯甲酰胺和恶二唑衍生物的合成、对接研究及抗肿瘤评价

  摘要：

  目前的化疗药物有一些局限性，包括缺乏选择性、产生不良副作用和化疗耐药性。因此，开发具有最小副作用和特异性靶向肿瘤细胞的能力的新型小分子的需求尚未得到满足。合成了一系列新的3-苯氧基苯甲酸衍生物，包括1,3,4-恶二唑衍生物（4a-d）和苯甲酰胺衍生物（5a-e）；通过傅里叶变换红外光谱证实了它们的化学结构， 1 1H核磁共振（NMR）， 13 13C NMR 和质谱；并测定了各种物理化学性质。通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑(MTT)测定评估新衍生物的抗增殖活性。三种化合物（4b、4c 和 4d）对所测试的三种细胞系中的两种表现出细胞毒性，五种化合物（3、4a、5a、5b 和 5e）对一种细胞系有毒，而两种化合物（5c 和 5d）对一种细胞系有毒。对当前研究中测试的三种细胞系均没有细胞毒性。根据对接评分、MTT 测定结果和血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2)

  DOI：

  10.1002/ddr.22186
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 5‐(3‐phenoxyphenyl)‐1,3,4‐oxadiazole‐2‐thiol
  参考文献：
  名称：

  3-苯氧基苯甲酸苯甲酰胺和恶二唑衍生物的合成、对接研究及抗肿瘤评价

  摘要：

  目前的化疗药物有一些局限性，包括缺乏选择性、产生不良副作用和化疗耐药性。因此，开发具有最小副作用和特异性靶向肿瘤细胞的能力的新型小分子的需求尚未得到满足。合成了一系列新的3-苯氧基苯甲酸衍生物，包括1,3,4-恶二唑衍生物（4a-d）和苯甲酰胺衍生物（5a-e）；通过傅里叶变换红外光谱证实了它们的化学结构， 1 1H核磁共振（NMR）， 13 13C NMR 和质谱；并测定了各种物理化学性质。通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑(MTT)测定评估新衍生物的抗增殖活性。三种化合物（4b、4c 和 4d）对所测试的三种细胞系中的两种表现出细胞毒性，五种化合物（3、4a、5a、5b 和 5e）对一种细胞系有毒，而两种化合物（5c 和 5d）对一种细胞系有毒。对当前研究中测试的三种细胞系均没有细胞毒性。根据对接评分、MTT 测定结果和血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2)

  DOI：

  10.1002/ddr.22186

文献信息

• Synthesis, antitubercular activity and docking study of novel cyclic azole substituted diphenyl ether derivatives
  作者：Suvarna G. Kini、Anilchandra R. Bhat、Byron Bryant、John S. Williamson、Franck E. Dayan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.04.013

  日期：2009.2

  o/m/p substituted diphenyl ether derivatives and determine their activity against H37Rv strain of Mycobacterium. All 10 compounds inhibited the growth of the H37Rv strain of mycobacterium at concentrations as low as 1 μg/mL. This level of activity was found comparable to the reference drugs rifampicin and isoniazid at the same concentration. Molecular modeling of the binding of the diphenyl ether derivatives

  在过去的几十年中，作为全球性健康问题的结核病（TB）的重新出现，伴随着结核分枝杆菌耐药菌株的出现，强调了需要发现针对这种疾病的新治疗药物。在结核病控制和临床管理方面新出现的严重问题促使我们合成了一系列新的杂环o / m / p取代二苯醚衍生物，并确定其对分枝杆菌H37Rv菌株的活性。所有10种化合物均以低至1μg/ mL的浓度抑制分枝杆菌H37Rv菌株的生长。发现该活性水平与相同浓度的参考药物利福平和异烟肼相当。联苯醚衍生物在烯丙基-ACP还原酶（三氯生的分子靶位点）上的结合分子模型表明，这些化合物适合三氯生所占据的结合域。因此，在这项研究中测试的二苯醚衍生物与ENR对接，并且还使用多种计分函数（已将其计入单个共识分数）来估计二苯醚衍生物的结合。分数从47.27％到65.81％不等，结核分枝杆菌及其结构特征应进一步研究其作为新型抗结核药物的潜在用途。