tert-butyl (4R,5S,2E)-4,5-epimino-6-phenyl-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]hex-2-enoate | 189291-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R,5S,2E)-4,5-epimino-6-phenyl-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]hex-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-[(2R,3S)-3-benzyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 189291-26-7
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₄S
• 分子量: 441.591
• InChiKey: CGJJTLWEVLJJDG-YJAPLNPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基氯化镁 、 tert-butyl (4R,5S,2E)-4,5-epimino-6-phenyl-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]hex-2-enoate 在 lithium chloride 作用下， 生成 tert-butyl (2R,5S,3E)-2-(2-methylethyl)-6-phenyl-5-{[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]amino}-3-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  带有α，β-不饱和酯基的氮丙啶的钯（0）催化的异构化反应：手性烷基（2E）-4,5-顺-4,5-表氨基-N-（烷基或芳基磺酰基）的热力学偏好对其他三种立体异构体进行2-修饰。

  摘要：

  钯（0）催化的五组四个四个立体异构体4,5-表氨-N-（甲磺酰基）或-N-（芳基磺酰基）2-烯酸酯的反应表明，4,5-顺式（（2E））异构体的热力学性质更高根据计算，该化合物比其他异构体稳定。还提出了由不想要的立体异构体4，5-表观氨基-N-（芳基磺酰基）2-烯酸酯的具有所需立体化学的（E）-烯烃二肽等排物的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo962094u
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 在 四(三苯基膦)钯 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 tert-butyl (4R,5S,2E)-4,5-epimino-6-phenyl-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  带有α，β-不饱和酯基的氮丙啶的钯（0）催化的异构化反应：手性烷基（2E）-4,5-顺-4,5-表氨基-N-（烷基或芳基磺酰基）的热力学偏好对其他三种立体异构体进行2-修饰。

  摘要：

  钯（0）催化的五组四个四个立体异构体4,5-表氨-N-（甲磺酰基）或-N-（芳基磺酰基）2-烯酸酯的反应表明，4,5-顺式（（2E））异构体的热力学性质更高根据计算，该化合物比其他异构体稳定。还提出了由不想要的立体异构体4，5-表观氨基-N-（芳基磺酰基）2-烯酸酯的具有所需立体化学的（E）-烯烃二肽等排物的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo962094u