膦酸,(3-甲基-2-羰基-5-辛炔基)-,二甲基酯,(S)- | 110455-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 膦酸,(3-甲基-2-羰基-5-辛炔基)-,二甲基酯,(S)-
• 英文名称: (S)-(+)-dimethyl (3-methyl-2-oxooct-5-yn-1-yl)phosphonate
• 英文别名: (3S)-1-dimethoxyphosphoryl-3-methyloct-5-yn-2-one
• CAS: 110455-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₉O₄P
• 分子量: 246.243
• InChiKey: QGNQUBKXAXDDAO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  膦酸,(3-甲基-2-羰基-5-辛炔基)-,二甲基酯,(S)- 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-[(3aR,4R,5R,6aS)-3,3-Difluoro-5-hydroxy-4-((E)-(3R,4S)-3-hydroxy-4-methyl-non-1-en-6-ynyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2Z)-ylidene]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nakano, Takashi; Makino, Mayumi; Morizawa, Yoshitomi, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 9, p. 1082 - 1084

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇 在 咪唑 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 膦酸,(3-甲基-2-羰基-5-辛炔基)-,二甲基酯,(S)-
  参考文献：
  名称：

  Harre, Michael; Trabandt, Joerg; Westermann, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1081 - 1084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DIFLUOROLACTAM COMPOSITIONS FOR EP4-MEDIATED OSTEO RELATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DIFLUOROLACTAME DESTINÉES À DES MALADIES ET DES AFFECTIONS OSSEUSES MÉDIÉES PAR EP4
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2014015246A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Disclosed herein are compositions and methods of treating osteroporosis, bone fracture, bone loss, and increasing bone density by administration of compounds of formula (I) or compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein L1, L2, L4, R1, R4, R5, R6, and s are as defined in the specification.

  披露的是通过给予公式(I)化合物的组合物和方法来治疗骨质疏松症、骨折、骨丢失以及增加骨密度，其中组合物包含公式(I)的化合物和药用可接受的载体，其中L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6和s按说明书定义。
• LACTAM COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR-SELECTIVE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF EP4-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：CAYMAN CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：US20160060216A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , and s are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are EP 4 agonists useful in the treatment of glaucoma, osteoporosis, bone fracture, periodontal bone loss, orthopedic implant, alopecia, neuropathic pain, and related disorders. Pharmaceutical compositions and methods of treating conditions or disorders are also described.

  披露了公式(I)的化合物 其中L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 ，和s如说明书所定义。 公式(I)的化合物是EP 4 激动剂，用于治疗青光眼、骨质疏松症、骨折、牙周骨丢失、矫形植入物、脱发、神经性疼痛和相关的疾病。 还描述了药物组合物和治疗条件或疾病的方法。
• Difluoromethylene at the γ-Lactam α-Position Improves 11-Deoxy-8-aza-PGE₁ Series EP₄ Receptor Binding and Activity: 11-Deoxy-10,10-difluoro-8-aza-PGE₁ Analog (KMN-159) as a Potent EP₄ Agonist
  作者：Stephen D. Barrett、Melissa C. Holt、James B. Kramer、Bradlee Germain、Chi S. Ho、Fred L. Ciske、Andrei Kornilov、Joseph M. Colombo、Adam Uzieblo、James P. O’Malley、Thomas A. Owen、Adam J. Stein、Maria I. Morano

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00336

  日期：2019.5.9

  4 (EP4) receptor have been generated and evaluated for binding affinity and cellular potency. KMN-80 and its gem-difluoro analog KMN-159 possess high selectivity relative to other prostanoid receptors. Difluoro substitution is positioned alpha to the lactam ring carbonyl and results in KMN-159's fivefold increase in potency versus KMN-80. The two analogs exhibit electronic and conformational variations

  已经生成了一系列前列腺素 E2 4 (EP4) 受体的小分子完全激动剂，并评估了结合亲和力和细胞效力。KMN-80 及其宝石二氟类似物 KMN-159 相对于其他前列腺素受体具有高选择性。二氟取代位于内酰胺环羰基的 α 位置，导致 KMN-159 的效力比 KMN-80 提高五倍。这两种类似物表现出电子和构象变化，包括改变的氮杂化和内酰胺环褶皱，这可能会推动在这四种化合物系列中观察到的与二氟相关的效力增加。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIPLE-BOND-CONTAINING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACIDS, CARBOXYLATE SALTS AND CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：HORTOBÁGYI Irén

  公开号：US20200123578A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The invention provides a new enzimatic process for the preparation of chiral carboxylic acids, their salts and acid derivatives of the general formula (I) by enzymatic hydrolysis of racemic carboxylic acid ester of the general formula (II) and optionally subsequent esterification or acylation.

  该发明提供了一种新的酶法制备手性羧酸、其盐和一般式（I）的酸衍生物的过程，通过对一般式（II）的外消旋羧酸酯进行酶水解，然后选择性地进行酯化或酰化。
• Synthesis and Biological Properties of Novel Fluoroprostaglandin Derivatives: Highly Selective and Potent Agonists for Prostaglandin Receptors
  作者：Yasushi Matsumuraa、Takashi Nakanob、Nobuaki Moria、Yoshitomi Morizawab

  DOI：10.2533/000942904777678073

  日期：——

  Synthesis of novel 7,7-difluoroprostacyclin and 15-deoxy-15,15-difluoro-PGF2? derivatives will be presented. These compounds show high affinity to prostaglandin receptors and potent biological activities.

  将合成新的7,7-二氟前列环素和15-去氧-15,15-二氟-PGF2?衍生物的结果将被展示。这些化合物表现出对前列腺素受体的高亲和力和强效的生物活性。