N-allyl-2-<1-(2-chlorophenethyl)-4-hydroxy-4-piperidinyl>-N-(2-methoxyphenyl)propionamide | 83605-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-<1-(2-chlorophenethyl)-4-hydroxy-4-piperidinyl>-N-(2-methoxyphenyl)propionamide
• 英文别名: 2-[1-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]-4-hydroxypiperidin-4-yl]-N-(2-methoxyphenyl)-N-prop-2-enylpropanamide
• CAS: 83605-02-1
• 化学式: C₂₆H₃₃ClN₂O₃
• 分子量: 457.013
• InChiKey: ICAYVMSPKGSJJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙胺 在 盐酸 、 丙醇 、 sodium 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-allyl-2-<1-(2-chlorophenethyl)-4-hydroxy-4-piperidinyl>-N-(2-methoxyphenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  4,4-二取代哌啶的合成和药理研究：一类具有强镇痛作用的新型化合物。

  摘要：

  已经合成了一系列的4，4-二取代的哌啶并评估了其止痛活性。这些类似物中的几种在小鼠扭动和甩尾试验中显示出与吗啡相当的镇痛效果。许多化合物对大鼠脑膜中的[3H]纳洛酮结合位点显示出高亲和力。在最有效的衍生物中是化合物15和48。尽管是鸦片样的，但尝试用各种取代基修饰该活性未能产生拮抗作用。这些类似物中的一些在豚鼠5-羟色胺毒性试验中和在小鼠中由DL-5-羟色氨酸诱导的头抽搐模型中也显示出明显的持久性5-羟色胺拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/jm00355a010

文献信息

• Synthesis and pharmacological studies of 4,4-disubstituted piperidines: a new class of compounds with potent analgesic properties
  作者：Bruno S. Huegi、Anton M. Ebnoether、Erwin Rissi、Fulvio Gadient、Daniel Hauser、Dietmar Roemer、Heinz H. Buescher、Trevor J. Petcher

  DOI：10.1021/jm00355a010

  日期：1983.1

  activity. Several of these analogues show analgesic potency comparable to morphine in the mouse writhing and tail-flick tests. A number of compounds exhibit high affinity for [3H]naloxone binding sites in rat brain membranes. Among the most potent derivatives are compounds 15 and 48. Although opiate-like, attempts to modify this activity with various substituents have failed to produce antagonistic properties

  已经合成了一系列的4，4-二取代的哌啶并评估了其止痛活性。这些类似物中的几种在小鼠扭动和甩尾试验中显示出与吗啡相当的镇痛效果。许多化合物对大鼠脑膜中的[3H]纳洛酮结合位点显示出高亲和力。在最有效的衍生物中是化合物15和48。尽管是鸦片样的，但尝试用各种取代基修饰该活性未能产生拮抗作用。这些类似物中的一些在豚鼠5-羟色胺毒性试验中和在小鼠中由DL-5-羟色氨酸诱导的头抽搐模型中也显示出明显的持久性5-羟色胺拮抗作用。