1-methyl-3-phenyl-2-thioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepin-5(2H)-one | 1384529-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-2-thioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepin-5(2H)-one
• 英文别名: 1-methyl-3-phenyl-2-sulfanylidene-4H-1,3,4-benzotriazepin-5-one
• CAS: 1384529-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• 分子量: 283.354
• InChiKey: LNRQDQSYKSMVJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯唑 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-methyl-3-phenyl-2-thioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有预期抗精神病活性的新苯并三氮杂-5（2H）-一衍生物的合成

  摘要：

  摘要通过苯甲酰肼（II，IX）的环缩合反应合成了3,4-二氢-1 H-苯并[e] [1,2,4]三氮杂-5（2H）-一族的新衍生物。N-甲基-唾液酸酐分别与苯肼和异烟酸酰肼与甲醛，芳族醛在酸性介质中或与二硫化碳在碱性介质中，最后的反应仅与苯并肼II一起进行。Benzotriazepinone衍生物IV，V A-H ，VI，和XI 使用氯氮平作为参考药物进行上睑下垂测试，以评估其抗精神病活性。发现2-硫代氧杂苯并三氮杂吡啶酮VI具有与参考药物氯氮平相同的抗精神病活性，但副作用较小，而在使用强制游泳试验测试时，其对CNS的抑制作用无明显意义，并且在使用旋转脚架或水平屏幕测试的小鼠中进行试验时，无神经毒性。 。 图形概要从等酸酐开始制备了一系列新的苯并三氮杂唑-5（2H）-酮类化合物（IV，V a–h，VI和XI），它们的抗精神病活性表明2-硫代氧杂苯并三氮杂酮VI优于参考药物氯氮平。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0102-2