N-furfuryl-N-(3-hydroxybenzyl)amine | 827328-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-furfuryl-N-(3-hydroxybenzyl)amine
• 英文别名: 3-{[(Furan-2-ylmethyl)amino]methyl}phenol；3-[(furan-2-ylmethylamino)methyl]phenol
• CAS: 827328-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ZMNDFCYQZIPEKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-furfuryl-N-(3-hydroxybenzyl)amine 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis(N-furfuryl-N-(3-hydroxybenzyl)dithiocarbamato-S,S')nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  涉及 N-糠基-N-取代苄基二硫代氨基甲酸酯和 PPh3 的 Ni(II) 配合物的合成和光谱研究：（N-糠基-N-（4-氟苄基）二硫代氨基甲酸-S 中的 Anagostic 和 C-H…π（螯合）相互作用， S')(硫氰酸根合-N)(三苯基膦)镍(II)

  摘要：

  摘要 功能化二硫代氨基甲酸酯 [Ni(S2CNRR')2](1-6) 和 [Ni(S2CNRR')(NCS)(PPh3)](7-12) [其中 R = 糠基；R'=2-羟基苄基(1,7)、3-羟基苄基(2,8)、4-羟基苄基(3,9)、4-甲氧基苄基(4,10)、4-氟苄基(5, 11), 4-氯苄基 (6,12)] 已制备并通过元素分析、IR、UV-Vis 和 NMR（1H 和 13C）光谱表征。配合物的红外光谱支持二硫代氨基甲酸酯配体的双齿配位。对配合物 1-12 的电子光谱研究表明镍 (II) 中心原子周围的方形平面几何形状。在 13C NMR 谱中，与均配配合物 (1-6) 相比，杂配配合物 (7-12) 的 NCS2 碳信号的上场偏移是由于 PPh3 对电子密度通过硫脲 CN 键向镍的介孔漂移的影响。配合物 11 的单晶 X 射线结构分析证实，Ni(II) 的配位几何是扭曲的方形平面。观察到罕见的分子内对立相互作用

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1135150
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-furfuryl-N-(3-hydroxybenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  涉及 N-糠基-N-取代苄基二硫代氨基甲酸酯和 PPh3 的 Ni(II) 配合物的合成和光谱研究：（N-糠基-N-（4-氟苄基）二硫代氨基甲酸-S 中的 Anagostic 和 C-H…π（螯合）相互作用， S')(硫氰酸根合-N)(三苯基膦)镍(II)

  摘要：

  摘要 功能化二硫代氨基甲酸酯 [Ni(S2CNRR')2](1-6) 和 [Ni(S2CNRR')(NCS)(PPh3)](7-12) [其中 R = 糠基；R'=2-羟基苄基(1,7)、3-羟基苄基(2,8)、4-羟基苄基(3,9)、4-甲氧基苄基(4,10)、4-氟苄基(5, 11), 4-氯苄基 (6,12)] 已制备并通过元素分析、IR、UV-Vis 和 NMR（1H 和 13C）光谱表征。配合物的红外光谱支持二硫代氨基甲酸酯配体的双齿配位。对配合物 1-12 的电子光谱研究表明镍 (II) 中心原子周围的方形平面几何形状。在 13C NMR 谱中，与均配配合物 (1-6) 相比，杂配配合物 (7-12) 的 NCS2 碳信号的上场偏移是由于 PPh3 对电子密度通过硫脲 CN 键向镍的介孔漂移的影响。配合物 11 的单晶 X 射线结构分析证实，Ni(II) 的配位几何是扭曲的方形平面。观察到罕见的分子内对立相互作用

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1135150

文献信息

• Crystallographic and Computational Studies on N-Furfuryl-N-(3-Hydroxybenzyl)amine and N-Furfuryl-N-(4-Hydroxybenzyl)amine
  作者：E. Sathiyaraj、S. Thirumaran、S. Ciattini

  DOI：10.1134/s0022476618010067

  日期：2018.1

  Crystal structures of N-furfuryl-N-(3-hydroxybenzyl)amine (1) and N-furfuryl-N-(4-hydroxybenzyl)amine (2) are reported. The furyl ring is coplanar with the C–N–C plane in 1 and perpendicular to the C–N–C plane in 2. Intermolecular O–H ⋯ N and C–H ⋯ O hydrogen bonds stabilize the crystal structures and play a crucial role in crystal packing. In addition, the molecular geometry and molecular vibrations

  报道了 N-糠基-N-(3-羟基苄基)胺 (1) 和 N-糠基-N-(4-羟基苄基) 胺 (2) 的晶体结构。呋喃环在 1 中与 C-N-C 平面共面，在 2 中与 C-N-C 平面垂直。分子间 O-H⋯N 和 C-H⋯O 氢键稳定了晶体结构，起到了至关重要的作用在晶体包装中的作用。此外，分子几何和分子振动是使用 DFT/B3LYP 方法以 6-31G(d,p) 基组计算的，计算的几何参数与相应的实验数据相关联。得到的 HOMO 和 LUMO 能量为负，表明化合物处于稳定状态。测量化合物 1 和 2 的 FT-IR 光谱以阐明化合物在 4000-500 cm-1 光谱范围内的光谱特性。
• Design, synthesis and structure–activity relationships of antiproliferative 1,3-disubstituted urea derivatives
  作者：Huan-Qiu Li、Tao-Tao Zhu、Tao Yan、Yin Luo、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.04.011

  日期：2009.2

  Twenty-four new 1,3-disubstituted urea derivatives (compounds 1-24) were synthesized and reported for the first time. The antiproliferative activities of these compounds were evaluated against a panel of one human liver cell line (L02) and two human tumor cell lines (KB and K562) by applying the MTT colorimetric assay. The series of 1,3-disubstituted urea derivatives show good antiproliferative activity against human cancer cell lines (KB and K562) and no antiproliferative activity against liver cell line (L02). The potent in vitro antiproliferative activity of these derivatives and their selectivity for L02 are quite important points for an anticancer drug candidate with fewer side effects. Structure-activity relationships were also discussed based on the obtained experimental data. The hydroxyl groups on the phenyl ring reduced the antiproliferative activities of 1,3-disubstituted urea derivatives. The OH groups could be responsible for a reduction in the permeability of the cell membrane. Generally, an aromatic ring on N-3 seems to be in favor of enhancing the inhibitory activity, compounds introduced a nitro group substituent at C-3 position on the aromatic ring approved to generally decrease activity. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.