6-amino-5-((4-fluorophenyl)thio)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-amino-5-((4-fluorophenyl)thio)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-Amino-5-(4-fluorophenyl)sulfanyl-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₂FN₃O₂S
• 分子量: 281.311
• InChiKey: SBWMCNVZIZDAOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 对氟苯硫酚 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到6-amino-5-((4-fluorophenyl)thio)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  C-5 磺酰化氨基尿嘧啶的电有机合成：优化和探索基于拓扑异构酶-I 的抗癌谱

  摘要：

  癌症正在全世界蔓延，是导致死亡的主要原因之一。现有化疗药物的使用经常因副作用而受到限制。因此，研究癌症治疗的新药物至关重要。在此背景下，我们开发了一种电化学方法来合成一系列硫醇连接的嘧啶衍生物（ 3a - 3p ）并探索其抗癌潜力。针对乳腺癌（MDAMB-231 和 MCF-7）和结直肠（HCT-116）癌细胞系评估了合成化合物的生物学特征。 3b和3d成为最有效的试剂， IC 50值范围在 0.98 至 2.45 µM 之间。对大多数有效化合物3b和3d进行了靶标描绘研究，然后评估了次要抗癌参数。分析显示化合物具有 DNA 嵌入潜力和对人拓扑异构酶 (hTopo1) 的选择性抑制。 DNA 结合研究和基于计算机的分子建模研究进一步证实了该分析，这些研究验证了化合物与 DNA 之间的嵌入结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106660

文献信息

• Visible-light-promoted sulfenylation of 6-aminouracils under catalyst-free conditions
  作者：B. Shriya Saikia、Paran J. Borpatra、Iftakur Rahman、Mohit L. Deb、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1039/d2nj01941h

  日期：——

  reactions have proven to be a decent strategy for the synthesis of complex molecules. Here, we report a catalyst-free method for the sulfenylation of 6-aminouracils which uses visible light as a source of clean and eco-energy. Uracils are pyrimidine derivatives and many of them are biologically potent. When 6-aminouracil and its derivatives are reacted with different thiols under the irradiation of a compact

  可见光促进的反应已被证明是合成复杂分子的一种不错的策略。在这里，我们报告了一种无催化剂的 6-氨基尿嘧啶亚磺酰化方法，该方法使用可见光作为清洁和生态能源的来源。尿嘧啶是嘧啶衍生物，其中许多具有生物学效力。当 6-氨基尿嘧啶及其衍生物与不同的硫醇在紧凑型荧光灯 (CFL, 20 W) 的照射下在开放的反应容器中在二甲基亚砜溶剂中在室温下发生反应，在 6- 的 5 位发生亚磺酰化反应。氨基尿嘧啶并形成新的 C-S 键。产品的收率为 59-94%。这种不使用任何催化剂的光化学转化使该方法更有价值。广泛的 6-氨基尿嘧啶底物对亚磺酰化具有良好的耐受性。
• Electro-organic synthesis of C-5 sulfenylated amino uracils: Optimization and exploring topoisomerase-I based anti-cancer profile
  作者：Payal Rani、Sandhya Chahal、Roshan Kumar、Mayank、Parvin Kumar、Arvind Negi、Rajvir Singh、Sudhir Kumar、Ramesh Kataria、Gaurav Joshi、Jayant Sindhu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106660

  日期：2023.9

  biological profile of the synthesized compounds was evaluated against breast (MDAMB-231 and MCF-7) and colorectal (HCT-116) cancer cell lines. 3b and 3d emerged to be the most potent agents, with IC50 values ranging between 0.98 to 2.45 µM. Target delineation studies followed by secondary anticancer parameters were evaluated for most potent compounds, 3b and 3d. The analysis revealed compounds possess

  癌症正在全世界蔓延，是导致死亡的主要原因之一。现有化疗药物的使用经常因副作用而受到限制。因此，研究癌症治疗的新药物至关重要。在此背景下，我们开发了一种电化学方法来合成一系列硫醇连接的嘧啶衍生物（ 3a - 3p ）并探索其抗癌潜力。针对乳腺癌（MDAMB-231 和 MCF-7）和结直肠（HCT-116）癌细胞系评估了合成化合物的生物学特征。 3b和3d成为最有效的试剂， IC 50值范围在 0.98 至 2.45 µM 之间。对大多数有效化合物3b和3d进行了靶标描绘研究，然后评估了次要抗癌参数。分析显示化合物具有 DNA 嵌入潜力和对人拓扑异构酶 (hTopo1) 的选择性抑制。 DNA 结合研究和基于计算机的分子建模研究进一步证实了该分析，这些研究验证了化合物与 DNA 之间的嵌入结合模式。