膦酸,2-萘基-,二乙基酯 | 17067-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 膦酸,2-萘基-,二乙基酯
• 英文名称: diethyl (naphthalen-2-yl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 2-naphthylphosphonate；Diethyl naphthalen-2-ylphosphonate；2-diethoxyphosphorylnaphthalene
• CAS: 17067-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₇O₃P
• 分子量: 264.261
• InChiKey: HDZBTSXGRRHMDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  膦酸,2-萘基-,二乙基酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-naphthylphosphane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的伯膦对映选择性烷基化

  摘要：

  源自立体磷中心的功能分子在药物和农用化学品的发现中具有重要应用。它们还被广泛用作各种不对称转化的手性配体或有机催化剂。然而，获得 P-立体基序一直被认为是有机合成中极具挑战性但理想的目标。开发合成通用 P（III） -立体化膦的通用和实用方法特别有吸引力，但仍然难以捉摸。在本文中，我们描述了伯膦与烷基卤化物的镍催化不对称烷基化反应，用于合成具有高对映选择性和宽底物范围的 P 立体仲膦硼烷。所得的光学活性次级膦-硼烷允许进一步的立体特异性转化，从而为面向多样性的 P-立体膦化合物构建建立了一个模块化和高效的平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c10211
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 膦酸,2-萘基-,二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 C-O/P-H 交叉偶联形成 C-P 键的反应

  摘要：

  公开了第一个 Ni 催化的 CO/PH 交叉偶联产生有机磷化合物。该方法在 CO 和 PH 化合物方面具有广泛的通用性：对于 CO 化合物，适用于容易获得的芳基、烯基、苄基和烯丙基的醇衍生物，对于 PH 化合物，均 >P(V)(O)H化合物（仲氧化膦、H-次膦酸盐和H-膦酸盐）和氢膦（>P(III)H）可用作底物。因此，通过这种新策略，可以轻松获得各种有价值的 C(sp(2))-P 和 C(sp(3))-P 化合物。

  DOI：

  10.1021/ja512498u

文献信息

• Oxidative Phosphonylierung von Aromaten mit Cerammoniumnitrat
  作者：Hariolf Kottmann、Jacek Skarzewski、Franz Effenberger

  DOI：10.1055/s-1987-28077

  日期：——

  Oxidative Phosphonylation of Aromatics with Ammonium Cerium(IV) Nitrate Arylphosphonates 5 and 6 can be prepared in good yields in a one-step synthesis starting from arenes with tri- or diethylphosphites and cerium ammonium nitrate (CAN) as oxidant. The selectivity of the oxidative phosphonylation is relatively low; the reactive species is a phosphite radical cation.

  使用氨铵硝酸铈（IV）对芳香族化合物进行氧化膦酸化反应，可以将芳基膦酸酯5和6在良好的产率下通过一步合成从芳烃与三乙基或二乙基亚磷酸盐以及作为氧化剂的氨铵硝酸铈（CAN）制备。氧化膦酸化反应的选择性相对较低；反应中的活性物质是亚磷酸盐的自由基阳离子。
• Decarbonylative Phosphorylation of Carboxylic Acids via Redox-Neutral Palladium Catalysis
  作者：Chengwei Liu、Chong-Lei Ji、Tongliang Zhou、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03678

  日期：2019.11.15

  We describe the direct synthesis of organophosphorus compounds from ubiquitous aryl and vinyl carboxylic acids via decarbonylative palladium catalysis. The catalytic system shows excellent scope and tolerates a wide range of functional groups (>50 examples). The utility of this powerful methodology is highlighted in the late-stage derivatization directly exploiting the presence of the prevalent carboxylic

  我们描述了通过脱羰钯催化从普遍存在的芳基和乙烯基羧酸直接合成有机磷化合物。催化系统显示出极好的范围并耐受广泛的官能团（>50 个例子）。这种强大方法的实用性在后期衍生化中突出显示，直接利用普遍存在的羧酸官能团的存在。DFT 研究提供了对高键活化选择性和 P(O)-H 异构化途径的起源的深入了解。
• Rhodium(iii)-catalyzed ortho-olefination of aryl phosphonates
  作者：Bathoju Chandra Chary、Sunggak Kim

  DOI：10.1039/c3ob41548a

  日期：——

  Rhodium(III)-catalyzed C–H olefination of aryl phosphonic esters is reported for the first time. In this mild and efficient process, the phosphonic ester group is utilized successfully as a new directing group. In addition, mono-olefination for aryl phosphonates is observed using a phosphonic diamide directing group.

  首次报道了铑（III）催化的芳基膦酸酯的CH H烯化反应。在这种温和而有效的过程中，膦酸酯基已成功用作新的导向基团。另外，使用膦二酰胺引导基团观察到芳基膦酸酯的单烯烃化。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Cross-Coupling Reaction of Sodium Arylsulfinates with H-Phosphonate Diesters
  作者：Tao Miao、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300983

  日期：2014.3.24

  A novel and convenient palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction of H‐phosphonate diesters with sodium arylsulfinates was developed via desulfitation in the presence of silver carbonate and tetra‐butylammonium chloride. This method is highly efficient and provides a rapid access to a broad spectrum of arylphosphonate diesters in good to excellent yields.

  通过在碳酸银和氯化四丁基铵的存在下进行脱硫，开发了一种新颖且便捷的钯催化的H膦酸酯二酯与芳基亚磺酸钠的交叉偶联反应。该方法是高效的，并且以良好至优异的产率快速获得广谱的芳基膦酸酯二酯。
• Ni-catalyzed construction of C–P bonds from electron-deficient phenols via the in situ aryl C–O activation by PyBroP
  作者：Yu-Long Zhao、Guo-Jie Wu、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c2cc31718d

  日期：——

  The C–P bond forming reaction using electron-deficient phenol substrates was considerably challenging. Herein, we present a new protocol that allows for one-pot construction of C–P bonds via the cross-coupling of phenols and phosphine oxide or phosphite in the presence of a nickel catalyst.

  使用缺电子酚类底物的C-P键形成反应相当具有挑战性。在此，我们提出一种新方案，通过在镍催化剂的作用下，实现酚类与膦氧化物或亚磷酸酯的一锅法交叉偶联，从而构建C-P键。