7-Norbornenon-p-toluolsulfonylhydrazon | 32316-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-Norbornenon-p-toluolsulfonylhydrazon
• 英文别名: 7-Norbonenon-tosylhydrazon；N-(7-Bicyclo[2.2.1]hept-2-enylideneamino)-4-methyl-benzenesulfonamide；N-(7-bicyclo[2.2.1]hept-2-enylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 32316-38-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: NVKRYXMICWMYNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Norbornenon-p-toluolsulfonylhydrazon 生成 螺[2.4]庚-4,6-二烯
  参考文献：
  名称：

  Exo-andendo-Tricyclo[3.2.1.02,4]octan-8-ylidenes 和 7-Norbornenylidene 的反应性

  摘要：

  由内三环[3.2.1.02,4]辛烷-8-酮甲苯磺酰腙(5)的钠盐热解生成的内-三环[3.2.1.02,4]辛-8-亚基(2)得到甲苯(3.9%) ), cyclohepta-1,4-diene(6, 14%), cyclohepta-1,3-diene(7, 3.5%), bicyclo[3.3.0]octa-1,6-diene(8, 4.8%),双环[3.3.0]辛烷-1,7-二烯(9, 9.0%)和内三环[3.2.1.02,4]辛烷(10, 21%)。与此形成鲜明对比的是，外型三环 [3.2.1.02,4] oct-8-ylidene (1) 得到甲苯 (1.5%) 和三环 [5.1.01,7]oct-5-ene (14, 57%)。结果表明二价碳的 p 轨道与环丙烷的对称沃尔什轨道之间存在显着的同共轭相互作用。这与 7-降冰片亚基 (3) 的结果一致，其中二价碳和碳碳双键之间的相互作用稳定了非经典亚甲基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2420
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 双环[2,2,1]庚烯-7-酮 生成 7-Norbornenon-p-toluolsulfonylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  箔状的卡宾与NH键的分子间反应：ylidic途径的证据。

  摘要：

  已研究了原型箔状卡宾三环内环[6.2.1.0（2.7）] undec-9-en-11-亚烷基（10）的化学性质。用恶二唑啉6最方便地进行10的分子间反应，因为相应的重氮仅能以非常低的收率获得。此外，叠氮基亚胺难以分解，甲苯磺酰sodium钠盐难溶于普通有机溶剂。6在二乙胺中的光解仅导致重氮基团的还原和乙酰5的再生，而热分解可干净地获得叔胺12（anti），产率为77％。计算表明，即使是稳定的亲核碳宾烯也可通过羟途径而不是通过协同插入NH键与胺反应。尽管如此，在气相中

  DOI：

  10.1021/jo800802m

文献信息

• Intermolecular Reactions of Foiled Carbenes with N−H Bonds: Evidence for an Ylidic Pathway
  作者：Jean-Luc Mieusset、Alexander Bespokoev、Mirjana Pacar、Michael Abraham、Vladimir B. Arion、Udo H. Brinker

  DOI：10.1021/jo800802m

  日期：2008.9.1

  with oxadiazoline 6 because the corresponding diazirine can be obtained only in very low yield. Furthermore, the aziridinyl imine is difficult to decompose and the tosylhydrazone sodium salt poorly soluble in common organic solvents. Photolysis of 6 in diethylamine leads merely to a reduction of the diazo group and regeneration of acetyl hydrazone 5, whereas thermolysis cleanly affords tertiary amine 12(anti)

  已研究了原型箔状卡宾三环内环[6.2.1.0（2.7）] undec-9-en-11-亚烷基（10）的化学性质。用恶二唑啉6最方便地进行10的分子间反应，因为相应的重氮仅能以非常低的收率获得。此外，叠氮基亚胺难以分解，甲苯磺酰sodium钠盐难溶于普通有机溶剂。6在二乙胺中的光解仅导致重氮基团的还原和乙酰5的再生，而热分解可干净地获得叔胺12（anti），产率为77％。计算表明，即使是稳定的亲核碳宾烯也可通过羟途径而不是通过协同插入NH键与胺反应。尽管如此，在气相中
• Reactivity of<i>exo</i>- and<i>endo</i>-Tricyclo[3.2.1.0^2,4]octan-8-ylidenes and 7-Norbornenylidene
  作者：Shun-ichi Murahashi、Kazuo Okumura、Yusuke Maeda、Akio Sonoda、Ichiro Moritani

  DOI：10.1246/bcsj.47.2420

  日期：1974.10

  endo-Tricyclo[3.2.1.02,4]octan-8-ylidene (2) generated by the thermolysis of sodium salt of endo-tricyclo[3.2.1.02,4]octan-8-one tosylhydrazone (5) gave toluene (3.9%), cyclohepta-1,4-diene(6, 14%), cyclohepta-1,3-diene(7, 3.5%), bicyclo[3.3.0]octa-1,6-diene(8, 4.8%), bicyclo[3.3.0]octa-1,7-diene(9, 9.0%), and endo-tricyclo[3.2.1.02,4]octane (10, 21%). In sharp contrast, exo-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-8-ylidene

  由内三环[3.2.1.02,4]辛烷-8-酮甲苯磺酰腙(5)的钠盐热解生成的内-三环[3.2.1.02,4]辛-8-亚基(2)得到甲苯(3.9%) ), cyclohepta-1,4-diene(6, 14%), cyclohepta-1,3-diene(7, 3.5%), bicyclo[3.3.0]octa-1,6-diene(8, 4.8%),双环[3.3.0]辛烷-1,7-二烯(9, 9.0%)和内三环[3.2.1.02,4]辛烷(10, 21%)。与此形成鲜明对比的是，外型三环 [3.2.1.02,4] oct-8-ylidene (1) 得到甲苯 (1.5%) 和三环 [5.1.01,7]oct-5-ene (14, 57%)。结果表明二价碳的 p 轨道与环丙烷的对称沃尔什轨道之间存在显着的同共轭相互作用。这与 7-降冰片亚基 (3) 的结果一致，其中二价碳和碳碳双键之间的相互作用稳定了非经典亚甲基。