7-phenacylidenenorbornene | 74597-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-phenacylidenenorbornene
• CAS: 74597-21-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: VMQHCAAUDBZISV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenacylidenenorbornene 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-phenyloctahydro-2,1,4-(epoxymethanetriyl)pentalene
  参考文献：
  名称：

  分子间和分子内芳族酮三联体向四环的加成：与降冰片二烯，亚甲基降冰片烯，亚甲基降冰片烷和降冰片烯的相应反应性比较

  摘要：

  在降冰片二烯或四环烯的存在下对苯乙酮或二苯甲酮进行辐照产生1：1加合物。这些通过酮三联体与四环烯的反应而产生。7-苯甲酰降冰片二烯和相应的四环烯在分子内意义上表现出相似的反应性。与基于2-亚甲基降冰片烷和降冰片烯的反应性比较的预期相比，向5-亚甲基降冰片烯中添加三联体二苯甲酮具有区域特异性。与简单的烯烃和四环烯相反，通过刚性均共轭二烯与三重酮的反应形成的激基复合物在两个双键的参与下都被内取向。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87008-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 双环[2,2,1]庚烯-7-酮 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 7-phenacylidenenorbornene
  参考文献：
  名称：

  分子间和分子内芳族酮三联体向四环的加成：与降冰片二烯，亚甲基降冰片烯，亚甲基降冰片烷和降冰片烯的相应反应性比较

  摘要：

  在降冰片二烯或四环烯的存在下对苯乙酮或二苯甲酮进行辐照产生1：1加合物。这些通过酮三联体与四环烯的反应而产生。7-苯甲酰降冰片二烯和相应的四环烯在分子内意义上表现出相似的反应性。与基于2-亚甲基降冰片烷和降冰片烯的反应性比较的预期相比，向5-亚甲基降冰片烯中添加三联体二苯甲酮具有区域特异性。与简单的烯烃和四环烯相反，通过刚性均共轭二烯与三重酮的反应形成的激基复合物在两个双键的参与下都被内取向。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87008-6

文献信息

• The inter-and intramolecular addition of aromatic ketone triplets to quadricyclenes
  作者：A.J.G. Barwise、A.A. Gorman、R.L. Leyland、C.T. Parekh、P.G. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87008-6

  日期：——

  Irradiation of acetophenone or benzophenone in the presence of norbornadiene or quadricyclene gives 1: 1-adducts. These arise via reaction of the ketone triplet with the quadricyclene. Similar reactivity is exhibited in an intramolecular sense by 7-phenacylnorbornadiene and the corresponding quadricyclene. Addition of triplet benzophenone to 5-methylene norbornene is regiospecific in contrast to expectations

  在降冰片二烯或四环烯的存在下对苯乙酮或二苯甲酮进行辐照产生1：1加合物。这些通过酮三联体与四环烯的反应而产生。7-苯甲酰降冰片二烯和相应的四环烯在分子内意义上表现出相似的反应性。与基于2-亚甲基降冰片烷和降冰片烯的反应性比较的预期相比，向5-亚甲基降冰片烯中添加三联体二苯甲酮具有区域特异性。与简单的烯烃和四环烯相反，通过刚性均共轭二烯与三重酮的反应形成的激基复合物在两个双键的参与下都被内取向。