1-(2-fluorophenyl)but-3-yn-1-ol | 1276111-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(2-fluorophenyl)-3-butyn-1-ol；(S)-1-(2-fluorophenyl)but-3-yn-1-ol；(1S)-1-(2-fluorophenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 1276111-00-2
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: ARYQDLHORJOYPG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allenyltrichlorosilane 、 2-氟苯甲醛 在 C₃₄H₂₀N₂O 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到1-(2-fluorophenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Helical Chiral 2,2′-Bipyridine N- Monoxides as Catalysts in the Enantioselective Propargylation of Aldehydes with Allenyltrichlorosilane

  摘要：

  A highly enantioselective synthesis of homopropargylic alcohols is achieved by using the new helical chiral 2,2'-bipyridine N-monoxide catalyst and allenyltrichlorosilane. This method can be further extended to the enantio- and regioselective propargylation of N-acylhydrazones.

  DOI：

  10.1021/ol200102c

文献信息

• Asymmetric Nozaki-Hiyama Propargylation of Aldehydes: Enhancement of Enantioselectivity by Cobalt Co-Catalysis
  作者：Dmitry L. Usanov、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201002751

  日期：2010.10.25

  It takes two to tango! A combination of partially reduced chiral H8‐TBOx chromium catalyst 1 and achiral cobalt porphine co‐catalyst 2 (Ar=p‐anisyl) led to an enhancement in enantioselectivity by suppression of the background process that presumably proceeds through an organomanganese species.

  一个巴掌拍不响！部分还原的手性H 8 -TBOx铬催化剂1和非手性钴卟啉助催化剂2（Ar = p-茴香基）的组合可通过抑制可能通过有机锰物质进行的背景过程而提高对映选择性。
• Helical Chiral 2,2′-Bipyridine <i>N-</i> Monoxides as Catalysts in the Enantioselective Propargylation of Aldehydes with Allenyltrichlorosilane
  作者：Jinshui Chen、Burjor Captain、Norito Takenaka

  DOI：10.1021/ol200102c

  日期：2011.4.1

  A highly enantioselective synthesis of homopropargylic alcohols is achieved by using the new helical chiral 2,2'-bipyridine N-monoxide catalyst and allenyltrichlorosilane. This method can be further extended to the enantio- and regioselective propargylation of N-acylhydrazones.