5-甲氧基-4-甲基-1H-苯并咪唑 | 90868-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-甲氧基-4-甲基-1H-苯并咪唑
• 中文别名: (9ci)-5-甲氧基-4-甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 5-Methoxy-4-methylbenzimidazole
• 英文别名: 5-methoxy-4-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 90868-11-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD18807682
• 分子量: 162.19
• InChiKey: AATWEYWNIHXOFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-4-甲基-1H-苯并咪唑 、 二碳酸二叔丁酯 在 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 3.75 g (93%) of t-butyl 5 -methoxy-4-methyl-1H-benzimidazole-1-carboxylate的产率得到t-butyl 5-methoxy-4-methyl-1H-benzimidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic amines having central nervous system activity

  摘要：

  三环氮含化合物，具有下列结构式的中枢神经系统活性：##STR1##及其药学上可接受的盐，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3独立地为氢、C.sub.1-6烷基、烯基或炔基、C.sub.3-10环烷基，或R.sub.1和R.sub.2结合形成可含有额外杂原子的C.sub.3-7环胺；X为氢、C.sub.1-6烷基卤素、羟基、烷氧基、氰基、羧酰胺、羧基或羧基烷氧基；A为SO.sub.2、N、CH、CH.sub.2、CHCH.sub.3、C.dbd.O、C.dbd.S、C-SCH.sub.3、C.dbd.NH、C-NH.sub.2、C-NHCH.sub.3、C--NHCOOCH.sub.3或C--NHCN。B为CH.sub.2、CH、C.dbd.O、N、NH或N--CH.sub.3；n为0或1；D为CH、CH.sub.2、C.dbd.O、O、N、NH或N--CH.sub.3。这些新化合物适用于治疗精神分裂症、帕金森病、焦虑症、抑郁症，或作为降低动物或人体内血压的化合物。

  公开号：

  US05273975A1
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-3-methylbenzene-1,2-diamine 、 甲酸 在 甲酸 、 氯仿 、 水 、 crude product 、 甲醇 作用下， 反应 0.5h， 以to give 2.55 g (84%) of 5-methoxy-4-methyl-1H-benzimidazole的产率得到5-甲氧基-4-甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic amines having central nervous system activity

  摘要：

  三环氮含化合物，具有下列结构式的中枢神经系统活性：##STR1##及其药学上可接受的盐，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3独立地为氢、C.sub.1-6烷基、烯基或炔基、C.sub.3-10环烷基，或R.sub.1和R.sub.2结合形成可含有额外杂原子的C.sub.3-7环胺；X为氢、C.sub.1-6烷基卤素、羟基、烷氧基、氰基、羧酰胺、羧基或羧基烷氧基；A为SO.sub.2、N、CH、CH.sub.2、CHCH.sub.3、C.dbd.O、C.dbd.S、C-SCH.sub.3、C.dbd.NH、C-NH.sub.2、C-NHCH.sub.3、C--NHCOOCH.sub.3或C--NHCN。B为CH.sub.2、CH、C.dbd.O、N、NH或N--CH.sub.3；n为0或1；D为CH、CH.sub.2、C.dbd.O、O、N、NH或N--CH.sub.3。这些新化合物适用于治疗精神分裂症、帕金森病、焦虑症、抑郁症，或作为降低动物或人体内血压的化合物。

  公开号：

  US05273975A1

文献信息

• HETEROCYCLIC AMINES HAVING CENTRAL NERVOUS SYSTEM ACTIVITY
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0480939A1

  公开（公告）日：1992-04-22
• US5273975A
  申请人：——

  公开号：US5273975A

  公开（公告）日：1993-12-28
• US5436240A
  申请人：——

  公开号：US5436240A

  公开（公告）日：1995-07-25
• [EN] HETEROCYCLIC AMINES HAVING CENTRAL NERVOUS SYSTEM ACTIVITY
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1990015058A1

  公开（公告）日：1990-12-13

  (EN) Tricyclic nitrogen containing compounds, having central nervous system activity of structural formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, and R3 are independently hydrogen, C1-6 alkyl, alkenyl, or alkynyl, C3-10 cycloalkyl, or R1 and R2 are joined to form a C3-7 cyclic amine which can contain additional heteroatoms; X is hydrogen, C1-6 alkyl, halogen, hydroxy, alkoxy, cyano, carboxamide, carboxyl, or carboalkoxyl; A is SO2, N, CH, CH2, CHCH3, C=O, C=S, C-SCH3, C=NH, C-NH2, C-NHCH3, C-NHCOOCH3, or C-NHCN; B is CH2, CH, C=O, N, NH or N-CH3; n is 0 or 1; and D is CH, CH2, C=O, O, N, NH or N-CH3. These new compounds are suitable for treating schizophrenia, Parkinson's disease, anxiety, depression or as compounds for lowering blood pressure in animal or human hosts.(FR) De l'azote tricyclique comprenant des composés agissant sur le système nerveux central et correspondant à la formule de structure (I), et leur sels acceptables en pharmaceutique, où R1, R2 et R3 sont indépendamment l'hydrogène, un alkyle C1-6, un alkényle, ou un alkynyle, un cycloalkyle C3-10, ou bien R1 et R2 sont liés et forment une amine cyclique C3-7 qui peut contenir des hétéroatomes supplémentaires; X est l'hydrogène, un alkyle C1-6, l'halogène, l'hydroxy, l'alkoxy, le cyano, le carboxamide, le carboxyle, ou carboalkoxyle; A est SO2, N, CH, CH2, CHCH3, C=O, C=S, C-SCH3, C=NH, C-NH2, C-NHCH3, C-NHCOOCH3, ou C-NHCN; B est CH2, CH, C=O, N, NH, ou N-CH3; n est 0 ou 1; et D est CH, CH2, C=O, O, N, NH ou N-CH3. Lesdits composés sont utilisables dans le traitement de la schizophrénie, de la maladie de Parkinson, de l'anxiété, de la dépression ou, en tant que composés, pour abaisser la tension artérielle dans des hôtes humains ou animaux.
• Heterocyclic amines having central nervous system activity
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05436240A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  Tricyclic nitrogen containing compounds, having central nervous system activity of the following structural formula: ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 are independently hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, alkenyl, or alkynyl, C.sub.3-10 cycloalkyl, or R.sub.1 and R.sub.2 are joined to form a C.sub.3-7 cyclic amine which can contain additional heteroatoms; X is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, halogen, hydroxy, alkoxy, cyano, carboxamide, carboxyl, or carboalkoxyl; A is SO.sub.2, N, CH, CH.sub.2, CHCH.sub.3, C=O, C=S, C-SCH.sub.3, C=NH, C-NH.sub.2, C-NHCH.sub.3, CNHCOOCH.sub.3, or C-NHCN. B is CH.sub.2, CH, C=O, N, NH or N-CH.sub.3 ; n is 0 or 1; and D is CH, CH.sub.2, C=O, 0, N, NH or N-CH.sub.3. These new compounds are suitable for treating schizophrenia, Parkinson's disease, anxiety, depression or as compounds for lowering blood pressure in animal or human hosts.

  含有三环氮化合物，具有以下结构式的中枢神经系统活性：##STR1##和其药学上可接受的盐，其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3独立地是氢，C.sub.1-6烷基，烯基或炔基，C.sub.3-10环烷基，或R.sub.1和R.sub.2连接形成可以包含额外杂原子的C.sub.3-7环胺；X是氢，C.sub.1-6烷基，卤素，羟基，烷氧基，氰基，羧酰胺，羧基或羧基烷氧基；A是SO.sub.2，N，CH，CH.sub.2，CHCH.sub.3，C=O，C=S，C-SCH.sub.3，C=NH，C-NH.sub.2，C-NHCH.sub.3，CNHCOOCH.sub.3或C-NHCN。B是CH.sub.2，CH，C=O，N，NH或N-CH.sub.3；n为0或1；D是CH，CH.sub.2，C=O，0，N，NH或N-CH.sub.3。这些新化合物适用于治疗精神分裂症、帕金森病、焦虑症、抑郁症或作为降低动物或人体内血压的化合物。