N-(2-Benzoyl-4-bromo-phenyl)-2,2-dimethyl-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Benzoyl-4-bromo-phenyl)-2,2-dimethyl-propionamide
• 英文别名: N-(2-benzoyl-4-bromophenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₂
• 分子量: 360.25
• InChiKey: PXQRWDSSMJUSCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 5-Bromo-2-(2,2-dimethyl-propionylamino)-benzoic acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到N-(2-Benzoyl-4-bromo-phenyl)-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  的反应ø -氨基芳基羧酸与格氏试剂。N保护基对芳基酮形成的异常影响

  摘要：

  在没有任何添加剂的情况下将格氏试剂添加到邻氨基芳基羧酸中形成叔甲醇为主要产物。出乎意料的是，如果邻氨基苯甲酸的o-氨基部分被Boc，三氟乙酰基和新戊酰基保护基保护，则芳基酮将作为唯一的分离产物形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00160-5

文献信息

• The reaction of o-amino aryl carboxylic acids with Grignard reagents. The unusual effect of the N-protecting group on aryl ketone formation
  作者：Puwen Zhang、Eugene A Terefenko、Joseph Slavin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00160-5

  日期：2001.3

  The addition of Grignard reagents to the o-amino aryl carboxylic acids without any additive forms the tertiary carbinol as a major product. Unexpectedly, the aryl ketones are formed as the only isolated product if o-amino moiety of anthranilic acids is protected with Boc, trifluoroacetyl, and pivaloyl protecting groups.

  在没有任何添加剂的情况下将格氏试剂添加到邻氨基芳基羧酸中形成叔甲醇为主要产物。出乎意料的是，如果邻氨基苯甲酸的o-氨基部分被Boc，三氟乙酰基和新戊酰基保护基保护，则芳基酮将作为唯一的分离产物形成。