1-m-Tolyl-3-benzyl-1,3-thiocarbamid | 40288-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-m-Tolyl-3-benzyl-1,3-thiocarbamid
• 英文别名: m-Tolyl-benzyl-thioharnstoff；N-benzyl-N'-m-tolyl-thiourea；N-Benzyl-N'-m-tolyl-thioharnstoff；1-Benzyl-3-(3-methylphenyl)thiourea
• CAS: 40288-38-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂S
• mdl: MFCD02252974
• 分子量: 256.371
• InChiKey: YHYAAXWFODAMRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-m-Tolyl-3-benzyl-1,3-thiocarbamid 、 苄胺 在 碘苯二乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.0818 g的产率得到1,3-dibenzyl-2-(m-tolyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下，使用超价碘（III）试剂直接从异硫氰酸酯中水中胶束使一锅胍合成。

  摘要：

  在这项工作中，我们在胶束条件下在水中使用DIB（二乙酰氧基碘苯）作为脱硫剂，直接从异硫氰酸酯开发了一锅法合成胍。我们的优化研究表明，在室温下使用1％TPGS-750-M作为表面活性剂，并用NaOH作为添加碱，可以将多种异硫氰酸酯和胺转化为相应的胍，收率极高（69-95％）。这种在水中的合成方法可以用于制备克级的胍。我们的水性胶束介质还显示出很高的可重复使用性，因为该反应可以进行数个循环而不会损失其效率。该反应不含金属，使用水作为溶剂且实用（室温和开放式烧瓶）。

  DOI：

  10.1002/asia.201900982
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 间甲苯异硫氰酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-m-Tolyl-3-benzyl-1,3-thiocarbamid
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下，使用超价碘（III）试剂直接从异硫氰酸酯中水中胶束使一锅胍合成。

  摘要：

  在这项工作中，我们在胶束条件下在水中使用DIB（二乙酰氧基碘苯）作为脱硫剂，直接从异硫氰酸酯开发了一锅法合成胍。我们的优化研究表明，在室温下使用1％TPGS-750-M作为表面活性剂，并用NaOH作为添加碱，可以将多种异硫氰酸酯和胺转化为相应的胍，收率极高（69-95％）。这种在水中的合成方法可以用于制备克级的胍。我们的水性胶束介质还显示出很高的可重复使用性，因为该反应可以进行数个循环而不会损失其效率。该反应不含金属，使用水作为溶剂且实用（室温和开放式烧瓶）。

  DOI：

  10.1002/asia.201900982

文献信息

• Kanamycin−Cu(II) Complex Catalyzed Ullmann Amine Synthesis at Room Temperature: A Tool for Mechanistic Insights into Methylene Blue Degradation
  作者：Huma Basheer、Sadia Shamsi、Abdul Qadir、Kalicharan Sharma、Chandra S. Azad、Amit Kumar、Imran A. Khan

  DOI：10.1002/ejoc.202400328

  日期：2024.8.5

  The transformative potential of kanamycin−copper (II) complexes for Ullmann amine synthesis at room temperature showcases the efficient creation of diverse N−aryl compounds via SO4−• mediated generation of Cu(III)−aryl species. Additionally, it highlights the catalyst's role in degrading methylene blue, advancing both catalytic methodologies and environmental applications.

  卡那霉素-铜(II) 配合物在室温下用于乌尔曼胺合成的转化潜力展示了通过SO 4 −•介导的Cu(III)−芳基物种的生成来有效产生多种N−芳基化合物。此外，它还强调了该催化剂在降解亚甲基蓝方面的作用，推进了催化方法和环境应用。
• Discussion
  作者：Zhenyu Wang

  DOI：10.1111/0022-1082.00366

  日期：2001.8
• US5393443A
  申请人：——

  公开号：US5393443A

  公开（公告）日：1995-02-28