2-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-tetrofuranos-4-yl)-3-biphenyl-4-ylquinoxaline | 1609278-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-tetrofuranos-4-yl)-3-biphenyl-4-ylquinoxaline
• 英文别名: 2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-(4-phenylphenyl)quinoxaline
• CAS: 1609278-53-6
• 化学式: C₃₄H₃₀N₂O₄
• 分子量: 530.623
• InChiKey: JTZUKBZEYLMDNC-VBWFMVIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-ynofuranose 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-tetrofuranos-4-yl)-3-biphenyl-4-ylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过温和有效的三组分顺序反应新颖合成芳基喹喔啉C-核苷类似物。

  摘要：

  通过温和有效的三组分顺序反应以高收率和宽范围的底物实现了具有芳基喹喔啉作为核碱基替代物的C-核苷类似物的新型合成。通过分离衍生自相应炔烃的新型糖1,2-二酮，可以阐明其机理。

  DOI：

  10.1039/c4cc01448k

文献信息

• Novel syntheses of aryl quinoxaline C-nucleoside analogs by mild and efficient three-component sequential reactions
  作者：Fuyi Zhang、Yuan Xi、Yanhui Lu、Liming Wang、Linwei Liu、Jinliang Li、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c4cc01448k

  日期：——

  Novel syntheses of C-nucleoside analogs with aryl quinoxalines as nucleobase surrogates have been accomplished by mild and efficient three-component sequential reactions in high yields with a wide scope of substrates. The mechanism was clarified by isolation of novel sugar 1,2-diketone derived from oxidation of the corresponding alkyne.

  通过温和有效的三组分顺序反应以高收率和宽范围的底物实现了具有芳基喹喔啉作为核碱基替代物的C-核苷类似物的新型合成。通过分离衍生自相应炔烃的新型糖1,2-二酮，可以阐明其机理。