(3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1-azabicyclo-[3.2.0]heptan-7-one | 1352616-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1-azabicyclo-[3.2.0]heptan-7-one
• 英文别名: (3S,4S,5S,6R)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 1352616-99-9
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₇
• 分子量: 571.67
• InChiKey: QRFOABMAPPHZGI-QNRVHOKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-ynofuranose 、 (3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 以59%的产率得到(3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1-azabicyclo-[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  糖衍生手性β-内酰胺的立体选择性合成

  摘要：

  β-内酰胺亚结构的重要性以几类β-内酰胺抗生素为例。在可用于获得这种有趣支架的合成路线中，Kinugasa 反应是一种收敛策略。在本文中，描述了通过末端炔烃和硝酮之间的衣笠反应合成多种手性 β-内酰胺。这些糖衍生的β-内酰胺是通过不同糖衍生的环状硝酮、酒石酸酯和不同糖衍生的炔烃之间的反应合成的。该反应以高非对映选择性得到中等至良好的β-内酰胺收率，主要产生单一产物。还解释了在这些反应中观察到的立体化学偏好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100953

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of Sugar-Derived Chiral β-Lactams
  作者：Rama Kanwar Khangarot、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201100953

  日期：2011.10

  strategy. In this article, the synthesis of a variety of chiral β-lactams by the Kinugasa reaction between terminal alkynes and nitrones is described. These sugar-derived β-lactams were synthesized by the reaction between cyclic nitrones derived from different sugars, tartrate ester, and alkynes obtained from different sugars. The reaction gave moderate to good yields of β-lactams with high diastereoselectivity

  β-内酰胺亚结构的重要性以几类β-内酰胺抗生素为例。在可用于获得这种有趣支架的合成路线中，Kinugasa 反应是一种收敛策略。在本文中，描述了通过末端炔烃和硝酮之间的衣笠反应合成多种手性 β-内酰胺。这些糖衍生的β-内酰胺是通过不同糖衍生的环状硝酮、酒石酸酯和不同糖衍生的炔烃之间的反应合成的。该反应以高非对映选择性得到中等至良好的β-内酰胺收率，主要产生单一产物。还解释了在这些反应中观察到的立体化学偏好。