2-amino-3H-naphtho<2,1-b>pyran-3-one | 33259-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-3H-naphtho<2,1-b>pyran-3-one
• 英文别名: 2-amino-3H-benzo[f]chromen-3-one；3H-Naphtho[2,1-b]pyran-3-one, 2-amino-；2-aminobenzo[f]chromen-3-one
• CAS: 33259-43-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: FAZRBDLMKHOPBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  457.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3H-naphtho<2,1-b>pyran-3-one 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3-oxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-脯氨酸磺酰胺杂化物作为抗癌和抗糖尿病药物的评价

  摘要：

  摘要 癌症和糖尿病被认为是世界范围内影响人类健康的两大疾病。多种疗法可分别用于治疗癌症和糖尿病，含有脯氨酸磺酰胺的肽键可以成为治疗癌症和糖尿病的有前途的疗法。在这里，我们报告了作为抗癌和抗糖尿病药物的新型香豆素-脯氨酸磺酰胺衍生物的设计和合成。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑鎓溴化物染料 (MTT) 筛选所有合成化合物对肺癌细胞系 (A549) 和乳腺癌细胞系 (MCF7) 的抗癌活性) 测定和使用 DPP-IV 抑制测定的抗糖尿病活性。化合物 16b 对乳腺癌细胞系 (MCF7) 显示出优异的活性，IC50 值为 1.07 µM。所有化合物均表现出中等的 DPP-IV 抑制作用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1647439
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxycarbonyl)amino-3H-naphtho<2,1-b>pyran-3-one 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到2-amino-3H-naphtho<2,1-b>pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-（苄氧基羰基）氨基-3-二甲基氨基丙烯酸甲酯的合成。三取代吡咯，3-氨基-2 H-吡喃-2-酮，稠合的2 H-吡喃-2-酮和4 H-吡啶-4-酮的合成

  摘要：

  由N-（苄氧基羰基）甘氨酸甲酯（1）和叔丁氧基双（二甲基氨基）甲烷制得2-（苄氧基羰基）亚氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（2），并用作制备取代的3-（苄氧基羰基）的试剂。氨基-4- ħ喹嗪-4-酮5和6，-2 ħ吡喃-2-酮17-19，-2 ħ -1-苯并吡喃-2-酮28-31，和-naphthopyrans 32-35， - 2 H-吡喃并[3,2 - c ]吡啶-2,5-二酮46，-吡喃并- [4,3 - b ]吡喃-2,5-二酮47，-pyrano [3,2 - c ]苯并吡喃-2,5-二酮48，-pyrano [2,3 - c ] pyrazol -6-ones 49和50，-pyrano [2,3 - d ] pyrirnidin-7 -酮51层52的衍生物。在2与1,3-二酮的反应中，形成了三取代的吡咯14-16。选择性除去苄氧羰基的由猫alytic转移氢化用Pd / C在环己烯

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360135

文献信息

• An Expeditious Copper-Catalyzed Access to 3-Aminoquinolinones, 3-Aminocoumarins and Anilines using Sodium Azide
  作者：Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/adsc.201000149

  日期：——

  3‐bromocoumarins, respectively, has been achieved. The reaction conditions involve the use of copper powder as the catalyst, eco‐friendly ethanol as the solvent in the presence of pipecolinic acid as the ligand and ascorbic acid as the additive. The efficiency of this practical method was demonstrated in the synthesis of various anilines.

  一种有效的铜催化的原位C（SP 2） NH 2键形成来提供一系列3-氨基喹啉-2（1 H ^） -酮和由3- bromoquinolinones和3- bromocoumarins 3-氨基香豆素，分别，一直实现。反应条件包括使用铜粉作为催化剂，使用生态友好型乙醇作为溶剂，并以胡椒酸作为配体，抗坏血酸作为添加剂。在各种苯胺的合成中证明了这种实用方法的效率。
• Synthesis of lactone-fused pyrroles by ruthenium-catalyzed 1,2-carbon migration-cycloisomerization
  作者：Takuma Watanabe、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1039/c9ob02363a

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed cycloisomerization of 3-amino-4-alkynyl-2H-chromen-2-ones via 1,2-carbon migration was developed. Various 1-arylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-ones were synthesized in good to excellent yields. The reaction was applied to the formal total synthesis of marine natural products Ningalin B and Lamellarin H. The efficient synthesis of γ-butyrolactone-fused pyrrole derivatives was also

  通过1，2-碳迁移，开发了钌催化的3-氨基-4-炔基-2 H-铬原子-2-酮的环异构化反应。合成了各种1-芳基色[3,4- b ]吡咯-4（3 H）-，收率良好。该反应用于海洋天然产物宁格林B和Lamellarin H的正式全合成。还实现了γ-丁内酯融合的吡咯衍生物的有效合成。
• Hydrolysis-free synthesis of 3-aminocoumarins
  作者：Amit A. Kudale、Jamie Kendall、C. Chad Warford、Natasha D. Wilkins、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.088

  日期：2007.7

  A commonly encountered problem in the synthesis of 3-aminocoumarins is the formation of 3-hydroxycoumarins. A solution to this problem, which involves non-aqueous formation of the 3-aminocoumarin system, is described.

  3-氨基香豆素的合成中经常遇到的问题是3-羟基香豆素的形成。描述了解决该问题的解决方案，其涉及3-氨基香豆素系统的非水形成。
• Synthesis of Substituted 3-Aminocoumarins from Ethyl N-2-Hydroxyarylideneglycinates
  作者：Lian Ee Khoo

  DOI：10.1080/00397919908086261

  日期：1999.7

  and its derivatives are prepared by a thermal (150-170°C) conversion reaction on the corresponding ethyl N-2-hydroxyarylidene-glycinates,[2-HOC6H3(X)CH=NCH2CO2C2H5; X = H, 5-Br, 5-OH, 5-NO2, 3-OMe, 4-OMe, and 5,6-benzo], which are synthesized by condensing ethyl glycinate hydrochloride with substituted salicylaldehyde.

  摘要 3-氨基香豆素及其衍生物是通过对相应的 N-2-羟基亚芳基甘氨酸乙酯[2-HOC6H3(X)CH=NCH2CO2C2H5；X = H, 5-Br, 5-OH, 5-NO2, 3-OMe, 4-OMe, and 5,6-benzo], 由甘氨酸乙酯盐酸盐与取代水杨醛缩合而成。
• Heterogeneous Amberlyst-15-catalyzed synthesis of complex hybrid heterocycles containing [1,6]-naphthyridine under metal-free green conditions
  作者：Isravel Muthukrishnan、B. S. Vachan、Muthu Karuppasamy、A. Eniyaval、C. Uma Maheswari、Subbiah Nagarajan、J. Carlos Menéndez、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1039/c9ob01256g

  日期：——

  An efficient green protocol for the synthesis of complex hybrid heterocycles containing [1,6]-naphthyridine and coumarin/pyrazole moieties was established, involving an intramolecular [4 + 2] hetero Diels-Alder reaction as the key step. The biologically significant 12,13-dihydro-6H-benzo[h]chromeno[3,4-b][1,6]naphthyridin-6-ones and 6,10-dihydro-5H-benzo[h]pyrazolo[3,4-b][1,6]naphthyridines were synthesized

  建立了一种有效的绿色方案，用于合成含有[1,6]-萘啶和香豆素/吡唑部分的复杂杂合杂环，其中涉及分子内[4 + 2]杂Diels-Alder反应为关键步骤。具有生物学意义的12,13-二氢-6H-苯并[h] chromeno [3,4-b] [1,6]萘啶-6-和6,10-二氢-5H-苯并[h]吡唑并[3，在Amberlyst-存在下，由2-（N-炔丙基氨基）-芳醛和3-氨基香豆素或3-甲基-1-芳基-1H-吡唑-5-胺开始合成4-b] [1,6]萘啶。 PEG-200中的15种催化剂，收率高。一次操作即可轻松获得各种复杂的分子，这些原料包括现成的起始原料，市售的无过渡金属且可回收的催化剂，绿色溶剂的使用，