2-苯甲酰氨基-3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮 | 33259-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 2-苯甲酰氨基-3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮
• 英文名称: 2-benzoylamino-3H-naphtho<2,1-b>pyran-3-one
• 英文别名: N-{3-Oxo-3H-benzo[F]chromen-2-YL}benzamide；N-(3-oxobenzo[f]chromen-2-yl)benzamide
• CAS: 33259-10-8
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00701669
• 分子量: 315.328
• InChiKey: XPZSUUIUSBIZTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  620.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰氨基-3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-benzoylamino-3-(2-hydroxynaphthyl-1)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ornik, Brina; Stanovnik, Branko; Tisler, Miha, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1241 - 1244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 methyl β-(N,N-dimethylamino)-α-benzoylaminopropenoate 生成 2-苯甲酰氨基-3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  ORNIK, BRINA;CADEZ, ZVONKO;STANOVNIK, BRANKO;TISLER, MIHA, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1021-1024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3‐Benzoylaminocoumarins for the Synthesis of Chiral 3‐Amino Dihydrocoumarins
  作者：Yunnan Xu、Delong Liu、Yu Deng、Yi Zhou、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202110286

  日期：2021.10.25

  An asymmetric hydrogenation of 3-benzoylaminocoumarins was achieved for the first time using our BridgePhos-Rh catalytic system, providing chiral 3-amino dihydrocoumarins in high yields (up to 98 %) and with excellent enantioselectivities (up to 99.7 % ee). The relationship between the enantioselectivities of the hydrogenations and the dihedral angles and the resulting π-π stacking effects of the BridgePhos-Rh

  使用我们的 BridgePhos-Rh 催化系统首次实现了 3-苯甲酰氨基香豆素的不对称氢化，以高产率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99.7% ee）提供手性 3-氨基二氢香豆素。讨论了氢化的对映选择性和二面角之间的关系以及由此产生的 BridgePhos-Rh 配合物的 π-π 堆叠效应，这些关系是通过 X 射线衍射分析确定的。相应的氢化产物可以进行多种转化，从而提供多种具有重要生理和药理活性的手性骨架。
• An efficient and facile synthesis of substituted 3-aminocoumarins under mw irradiation in dry media
  作者：Hassan Valizadeh、Abbas Shockravi

  DOI：10.1515/hc.2004.10.6.475

  日期：2004.1
• Ornik, Brina; Cadez, Zvonko; Stanovnik, Branko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 1021 - 1024
  作者：Ornik, Brina、Cadez, Zvonko、Stanovnik, Branko、Tisler, Miha

  DOI：——

  日期：——
• Dey; Lakshminarayanan, Journal of the Indian Chemical Society, 1934, vol. 11, p. 827,832
  作者：Dey、Lakshminarayanan

  DOI：——

  日期：——
• ORNIK, BRINA;CADEZ, ZVONKO;STANOVNIK, BRANKO;TISLER, MIHA, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1021-1024
  作者：ORNIK, BRINA、CADEZ, ZVONKO、STANOVNIK, BRANKO、TISLER, MIHA

  DOI：——

  日期：——